喬布斯的30歲和40歲生日都是同硅谷名人及各界名流共同慶祝。但是，2005年，在他做完癌症手術後，妻子為他的50歲生日舉辦了一個驚喜派對，主要邀請了他最親密的朋友和同事。派對在朋友們位於舊金山的家中舉行，著名大廚愛麗絲·沃特斯呈上了來自蘇格蘭的鮭魚、北非名菜庫斯庫斯，還有各種田園時蔬。沃特斯回憶說：「場面溫馨親密極了，大人小孩都坐在一起。」娛樂活動是一出即興表演，由《對台詞》（WhoseLineIsItAnyway?）的演員表演。喬布斯的好朋友邁克·斯萊德（MikeSlade）也去了，還有來自蘋果公司和皮克斯的同事，包括拉塞特、庫克、席勒、克勞、魯賓斯坦和泰瓦尼安。
在喬布斯病休期間，庫克把公司打理得很好。在他的帶領下，蘋果公司個性十足的員工們表現良好，同時，庫克又避免讓自己進入公眾視線。在某種程度上，喬布斯喜歡強勢的人，但是他從未真正讓他人代理自己的工作或分享自己的舞台。做他的替補很難，出風頭了該死，不出眾也該死。庫克成功避開了這些危險。在發號施令時，他冷靜果斷，但同時，他並不追求別人的注意與喝彩。「有些人反感什麼好處都算在史蒂夫頭上，但是我對這些從來都不在乎，」庫克表示，「老實說，我希望自己的名字從不出現在報紙上。」
喬布斯病假結束回到蘋果後，庫克重新做回自己以前的工作——緊密地整合蘋果公司各個行動部門，也依然平靜地面對喬布斯的怒氣。「我知道，人們會把史蒂夫的一些評論誤會成大叫大嚷或乾脆反對，但事實上那只是他表達激情的方式。我就是這樣面對他的情緒化作風的，我從不覺得他是在針對我。」在很多方面，庫克都和喬布斯截然相反：他鎮定，情緒穩定（正如NeXT機器中安裝的辭典所解釋的那樣），屬於土星型而非水星型的。「我是個談判高手，但他可能比我更好，因為他大膽又冷靜。」喬布斯後來表示。又誇讚了庫克幾句之後，喬布斯不動聲色地說出了自己的保留意見，「但蒂姆本身不是搞產品的人。」他是認真的，但很少這麼說。
2005年秋，喬布斯任命庫克為蘋果公司的首席運營官。當時他們共同飛往日本，喬布斯並沒有徵詢庫克的意見，直接告訴他說：「我決定讓你擔任首席運營官。」
那段時間裡，喬布斯的老朋友喬納森·魯賓斯坦和阿維·泰瓦尼安決定離開蘋果。他們分別是硬件和軟件方面的團隊管理者，1997年，喬布斯回歸蘋果後重新聘用了他們。泰瓦尼安已經賺了很多錢，準備退休。「阿維是個出色的傢伙，人很好，比魯比更踏實，不自大。」喬布斯說，「阿維的離開是蘋果公司的一個巨大損失，他獨一無二，是個天才。」
魯賓斯坦的離職略有爭議。他對於庫克的晉陞感到不滿，也因為他在喬布斯手下工作了9年，身心疲憊。他們的爭吵越發頻繁。還有一個實際問題：魯賓斯坦曾多次與喬尼·艾弗發生衝突，艾弗曾在魯賓斯坦手下工作，現在直接向喬布斯匯報。艾弗經常挑戰工程製造的極限，作出目眩神迷但難以實現的設計。魯賓斯坦天性謹慎，他的工作則是用一種可行的方式來組建硬件，於是他常常否決艾弗的設計。話說回來，魯比以前是在惠普工作，」喬布斯說道，「他從來不會深入探究，他沒什麼進取心。」
有一次，蘋果需要為PowerMacG4製作用來固定提手的螺絲。艾弗認為這些螺絲也應該進行拋光和塑形。但魯賓斯坦認為，這樣做的成本將是「天文數字」，而且會將項目推延數周，於是否決了這個想法。他的工作是提供產品，也就意味著有權衡決策的權力。艾弗認為這種做法不利於創新，於是直接越過魯賓斯坦找到喬布斯，同時還繞過他聯繫中級工程師。「魯比會說，不能這麼做，會拖延工期。我就說，我覺得可以。」艾弗回憶道，「我也確實知道可以，調為我已經背著他找過產品團隊。」在這次和其他事件中，喬布斯都站在艾弗這邊。
有時，艾弗和魯賓斯坦互不相讓，幾乎大打出手。最後，艾弗跟喬布斯說：「選我還是他。」喬布斯選擇了艾弗。至此，魯賓斯坦已經準備離開。他和妻子在墨西哥購置了一處地產，他想休息一段時間，在那兒建造一個家。後來，他進入奔邁公司（Palm）工作，該公司想要與蘋果公司的iPhone競爭。對於奔邁公司聘請自己的前員工，喬布斯十分僨怒，開始向波諾抱怨。波諾是一家私人股本集團的聯合創始人，該集團由蘋果公司前首席財務官弗雷德·安德森掌管，並持有奔邁公司的控股杈。波諾給喬布斯回信道：「你應該淡定點兒。你這樣就好像披頭士因為赫爾曼的隱士（Herman-sHermits）樂隊帶走了自己的巡演工作人員而發毛一樣。」喬布斯後來承認自己反應過度。「他們的徹底失敗減輕了這件事造成的傷害。」他說。
喬布斯建立起了一支新的管理團隊，爭議更少，服從更多。除了庫克和艾弗，主要成員還包括：斯科特·福斯托（ScottForstall），運營iPhone軟件；菲爾·席勒，負責市場營銷；鮑勃·曼斯菲爾德（BobMansfield），製作Mac硬件；埃迪·庫埃，處理網絡服務I以及彼得·奧本海默（PeterOppenheimer）,擔任首席財務官。雖然這一頂級管理團隊的成員看似一樣——都是中年白人男性，但他們風格各異。艾弗情緒化，富有表現力；庫克如鋼鐵般冷靜；他們都知道自己應該對喬布斯恭敬有加，但同時也需要反駁他的想法並樂於與之爭論。這個平衡很難拿捏，不過他們都做得很好。庫克說：「我很早就意識到，如果你不說出自己的意見，他就會把你趕走。他會採取對立的立場以激發更多討論，因為這樣做可能會帶來更好的結果。因此，如果你不習慣反對他的想法，那麼就無法在蘋果待下去。」
自由發表意見的重要場所是每週一上午的管理團隊會議，上午9點開始，持續三四個小時。庫克會用10分鐘作圖表展示，說明公司的運轉狀況，之後大家會就公司的每樣產品進行廣泛討論。討論的重點常常著眼於未來：每款產品接下來該怎麼做，應該開發哪些新東西？喬布斯會利用這個會議加強蘋果公司的共同使命意識。這種集中式控制，使得蘋果公司猶如一個完好的蘋果產品那樣緊密整合在一起，並且防止了部門之間的鬥爭，這種鬥爭令分散式管理的企業陷於窘境。
喬布斯還利用這個機會強調公司的焦點所在。當年在羅伯特·弗裡德蘭的農場，他的工作是給蘋果樹剪枝，以讓它們茁壯成長，這一舉動後來成為了他精簡蘋果公司的隱喻。喬布斯不鼓勵每個團隊出於營銷的考慮增加產品線，也不允許主意滿天飛，他堅持蘋果公司一次只著重於兩三個優先項目。「在無視身邊噪音這方面，沒有人比喬布斯做得更好。」庫克說道，「這樣，他就能夠集中精力於幾件事情上，拒絕其他許多事情。很少有人擅長於這一點。」
在古羅馬，當勝利的將軍凱旋時，傳說會有一個僕人，在他身邊重複「死亡警示」（mementomori）。意思是，記住你終會死亡。必死的警示有助於英雄們正確地看待事物，培養謙遜的性格。喬布斯的死之警示來自醫生，但這並未讓他謙遜起來。相反，在手術恢復後，他的叫嚷更富激情，生怕自己用來完成使命的時間所剩無多。正如他在斯坦福大學演講時所說的那樣，疾病提醒著自己，已沒有什麼可失去的，因此他應該全速向前、銳意進取。「他帶著一種使命回來了。」庫克說，「雖然他現在是在掌管一家大企業，但他不斷採取一些大膽的舉動，我覺得除了他任何人都不會這麼做。」
有那麼一陣子，有跡象，或者至少有希望表明，喬布斯的個人風格有所緩和，癌症和50歲的來臨讓他在心煩意亂的時候少了幾分粗野。泰瓦尼安回憶說：「手術後剛回到公司的時候，他完全沒有耐心。如果他不高興，他會沖人大吼大叫，或者怒氣衝天地咒罵對方，但是不會做出徹底摧毀對方的舉動他那樣只是為了讓對方做得更好。」泰瓦尼安說完沉思了片刻，然後補充道：「除非他覺得某人真的很差，必須走人，這種情況每過一陣子就會出現。」
然而不管怎樣，壞脾氣的人畢竟回來了。大多數同事對此早已習慣，而且他們也知道如何應付。最讓他們心煩的地方在於，喬布斯的怒氣會惹惱陌生人。艾弗回憶說：「有一次我們去全食超市買沙冰，做沙冰的是個年紀比較大的女人，喬布斯抱怨她做沙冰的方式，把對方搞得很煩。後來他又很同情那個女人，說『她年紀比較大，也不想做這種工作。』他根本就沒有把這兩件事聯繫起來，一副全然與此無關的樣子。」
在與喬布斯的一次倫敦之行中，艾弗負責挑選酒店，這是份吃力不討好的差使。他最終選擇了亨佩爾酒店（TheHempel），這是一家靜謐的五星級精品酒店，有著精緻的極簡主義風格，艾弗覺得喬布斯會喜歡。然而剛一登記入住，艾弗就打起精神，準備迎接喬布斯的責難，果然，一分鐘後電話響了。「我討厭這房間，」喬布斯說道，「狗屎一樣，我們走。」於是，艾弗拿上自己的行李，來到前台。面對一臉驚愕的服務員，喬布斯直截了當地說明了自己的想法。艾弗意識到，包括他自己在內的大多數人，如果覺得某樣東西很拙劣，通常不會直接說出來，因為不願招人厭惡，「這其實是一種虛榮的性格。」這種解釋過於寬容。不管怎麼說，喬布斯沒有這種特質。
艾弗天性善良，因此很困惑喬布斯這樣一個讓他深深喜愛的人，為什麼會有這種行為。一天傍晚，在舊金山一間酒吧裡，他俯下身來，認真地向我分析了這一點：
他是個非常非常敏感的人。這就是他有反社會行為、粗魯和如此肆無忌憚的原因之一。我明白臉皮厚和絕情的人為什麼會很扭魯，但是我不明白敏感的人為什麼也會這樣。有一次我問他，為什麼會對一些事情如此生氣。他回答說：「但是我沒有一直生氣。」他就是有這種非常孩子氣的特點，會為某些事情格外較真兒，但又不會一直這樣。但是說真的，也有另一些時候，他非常沮喪的時候，他的宣洩方式就是去傷害別人。我覺得，他認為自己有這樣做的自由，社交的正常規則並不適用於他。因為他非常敏感，也清楚地知道如何能夠真正地傷害某人。他也碥實會這樣做，但並不經常如此，只是偶爾。
喬布斯失控時，經常會有一個聰明的同事把他拉到一邊，讓他平靜下來。李·克勞便是箇中高手。「史蒂夫，我能跟你談談嗎？」他會在喬布斯公開貶低別人時輕聲說道。克勞會走進喬布斯的辦公室，向他解釋大家是如何努力工作的。有一回，克勞說：「你羞辱別人，只會讓對方變弱，而起不到激勵作用。」這時，喬布斯就會道歉，說自己明白了。但是之後，他還是老樣子。「我就是這樣。」他會這樣說。
然而，在對比爾·蓋茨的態度上，喬布斯確實更加成熟了。1997年，微軟曾同意繼續為麥金塔電腦幵發優秀的軟件，但一直談判未果。此外，微軟一直以來在複製蘋果公司的數字中樞戰略上都失敗了，這也弱化了作為蘋果競爭對手的身份。蓋茨和喬布斯在產品和創新上採用了截然不同的方式，而兩人之間的競爭也給彼此帶來了驚人的自我意識。
2007年5月的數字大會（AllThingsDigital）上，《華爾街日報》的專欄作家沃爾特·莫斯伯格和卡拉·斯威捨（KamSwisher）努力想讓蓋茨和喬布斯接受一次聯合採訪。莫斯伯格先邀請了喬布斯，喬布斯並不經常參加這樣的會議，他表示如果蓋茨去自己就會去，這令莫斯伯格感到驚訝。聽聞此事後，蓋茨也接受了採訪邀請。但是，《新聞週刊》對蓋茨的採訪差點兒令該計劃擱淺。該週刊的記者斯蒂芬·列維就蘋果公司的「Mac對決PC」電視廣告發問時，蓋茨爆發了——該系列廣告拿Windows用戶開涮，將其塑造成十足的笨蛋，而將Mac描繪成新潮的產品。「我不明白他們為什麼要表現得自己高人一等的樣子，」蓋茨說道，情緒越來越激動，「誠實在這些廣告裡不重要嗎？或者，就算你真的很酷，是不是就意味著能隨心所欲地撒謊？這裡面一絲一毫的事實都沒有。」列維又火上澆油，詢問新的Windows操作系統Vista是否抄襲了Mac的許多特性。「如果你真的關心事實，可以自己去查一下，看看到底是誰先展現出這些東西的，」蓋茨回應道，「如果你只是想說，『史蒂夫·喬布斯造出了世界，我們其他人只是跟著他亦步亦趨』，那隨便你。」
喬布斯打電話給莫斯伯格表示，鑒於蓋茨在《新聞週刊》採訪中所說的話，進行聯合採訪沒什麼意義。但是莫斯伯格成功將事情扳回芷軌。他希望這一晚間聯合採訪是一次親切友好的討論，而不是辯論會。但是當天早些時候，喬布斯單獨接受莫斯伯格採訪時，對微軟進行了猛烈抨擊，莫斯伯格的希望似乎要落空了。當提及蘋果公司為Windows電腦製作的iTunes軟件非常受歡迎時，喬布斯開玩笑說：「這就像是往地獄裡的某人身上澆冰水一樣。」
當晚的聯合採訪開始前，喬布斯和蓋茨會在嘉賓休息室裡見面，莫斯伯格很擔心。蓋茨與助手拉裡·科恩（LarryCohen）先到達，科恩之前已經向蓋茨簡要匯報了喬布斯的評論。幾分鐘後，喬布斯緩步走了進來，從冰桶裡拿出一瓶水，坐了下來。片刻沉默之後，蓋茨開口了，臉上全無笑意，「我猜我就是那個地獄裡的人。」喬布斯頓了一下，露出了自己招牌式的頑皮微笑，把冰水遞給了蓋茨。蓋茨情緒有所緩和，緊張的氣氛一掃而光。
這次聯合採訪最終成為兩人之間的精彩對話，兩位數字時代的天才謹慎進而熱情地談論彼此。最令人印象深刻的是，當坐在觀眾席的技術戰略家麗絲·拜爾（LiseBuyer）提問，兩人從對方身上學到了什麼時，他們給出了直率的回答。「好吧,我願意放棄很多東西來擁有史蒂夫的品位。」蓋茨回答道。現場爆發一陣笑聲，氣氛有些緊張；十年前，喬布斯曾說過一句話，他不滿意微軟是因為它完全沒有品位。但是蓋茨堅稱自己說這話是認真的，喬布斯的「直覺品位是與生俱來的，無論是對人還是產品」。他回憶起自己和喬布斯當年坐在一起，檢查微軟為麥金塔開發的軟件。「史蒂夫能夠根據對人和產品的感覺作出決定，你們懂的，對我來說這甚至很難解釋清楚。他做事的方式非常不同尋常，我認為很神奇。既然如此，我也只能感歎『哇』。」
喬布斯盯著地板。他後來對我說，蓋茨的誠實和風度讓他震動。輪到喬布斯回答時，他也一樣誠實，儘管並非像蓋茨那樣有風度。他描述了蘋果和微軟的理念鴻溝，蘋果欲打造端到端一體化的產品，微軟則將自己的軟件開放授權給彼此競爭的硬件廠商。他指出，在音樂市場，集成的做法更好，這個已經有iTunes/iPod組合可以證明，伹是在個人電腦市場，微軟的分離政策發展得更好。這番話隨即引出了一個潛在的問題：在手機市場，哪種方法會更好？
接著，他提出了一個精闢的觀點。在設計理念上的差異導致他及蘋果公司更不善於同其他公司合作。「因為沃茲和我創辦公司的時候，所有東西都是自己在做，因此我們不是很善於與人合作，」他說道，「我認為，如果蘋果天生能夠多一點點合作精神，會非常好。」