在麗薩八年級上到一半的時候，她的老師給喬布斯打電話。有些問題很嚴重，校方說，可能的話，她最好從她媽媽家搬出來。喬布斯跟麗薩出去散步，詢問了當時的情況，請她搬來跟他住。她已經是個成熟的女孩了，剛滿14歲。她考慮了兩天，然後說好。她已經知道自己想住哪個房間了——緊挨著她爸爸臥室的那間。有一次她在那兒的時候，沒有人在家，她就躺在空蕩蕩的地板上找了找感覺。
那是一段艱難的時光。克裡斯安·布倫南有時會從幾個街區外的住處趕過來，站在院子裡朝他們嚷嚷。當我問起她當時的行為以及導致麗薩從她家搬走的原因時，她說，她至今還是沒想清楚那段時間到底發生了什麼事。但是後來，她給我寫了一封很長的郵件，說有助於解釋當時的情況。郵件中，她說：
你知道史蒂夫是如何讓伍德賽德市允許他拆掉他的那座房子的嗎？鑒於那座房子的歷史價值，有一群人想保護它，仨是史蒂夫想拆掉它，建一座有果園的家。多年來，史蒂夫對那座房子置之不理，讓它年久失修，以至於無法修護。他達到目的的手段，就是一直不參與，也不抵制。由於他對那座房子什麼都不做，甚至很多年就讓窗戶洞開，那房子就破敗了。很聰明，不是嗎？這樣現在他就能輕鬆地實現他的計劃了。麗薩十三四歲的時候，他用了類似的方法破壞我的生活，達到讓麗薩搬去他家的目的。他開始時用了一種策略，然後又換成另一種更容易的卻對我更具破壞性、對麗薩更是問題重重的策略。這麼做可能不是最正直的，但是他得到了他想要的。
麗薩在帕洛奧圖高中的4年時間，都跟喬布斯和鮑威爾住在一起，也開始使用「麗薩·布倫南-喬布斯」這個名字。他試圖做個好父親，但有些時候又表現得冷漠和疏遠。當麗薩感覺必須逃開的時候，她會躲到附近一個朋友家去。鮑威爾盡量給予關照，麗薩的大多數學校活動也是她去出席的。
到高年級後，麗薩開始嶄露頭角。她加入了校刊《鐘樓》（TheCampanile）的編輯部，成為聯合編輯。她的同學本·休利特（BenHewlett）是她爸爸第一個老闆的孫子，他們一起曝光了學校董事會給管理層秘密加薪的事件。到了上大學的時候，她知道自己想去東部。她申請了哈佛，並在申請表上模仿了她爸爸的簽字，因為他當時不在家。她被錄取，於1996年入學。
在哈佛，麗薩為校報《克裡姆森報》（TheCrimson）工作，後來又為文學刊物《代言人》（TheAdvocate）工作。跟男朋友分手後，她去倫敦的國王學院留學一年。她跟父親的關係在她的大學時代一直不太平靜。她就算回家，兩人也會為了些雞毛蒜皮的小事爭吵不休——晚飯吃什麼，她對她同父異母的弟妹們是否足夠關心，等等。他們會幾個星期甚至幾個月不踉對方講話。有時爭吵太激烈了，喬布斯會停止她的經濟來源，她就跟安迪·赫茨菲爾德或其他人借錢。有一次，麗薩認為她父親不會給她付學費了，赫茨菲爾德借了她兩萬美元。「他因此對我大發雷霆，」赫茨菲爾德回憶說，「但第二天一早他就給我打電話，讓他的會計把錢匯給了我。」喬布斯沒有參加2000年麗薩的哈佛畢業典禮。他說他沒有被邀請。
然而，這些年裡也有些美好的時光，例如有一年夏天麗薩回家的時候，參加了一場為電子前線基金會（ElectronicFrontierFoundation）舉辦的慈善音樂會的演出，地點在舊金山有名的菲爾莫爾禮堂（FillmoreAuditorium）。這個禮堂因感恩而死樂隊、傑弗遜飛船樂隊和吉米·亨德裡克斯等曾在此演出而聞名。她演唱了特雷西·查普曼的聖歌《說說革命》（Talkin-BoutaRevolution）——「窮人會站起來/得到他們應得的……」她父親當時就站在後排，抱著剛一歲的女兒埃琳。
在麗薩搬到曼哈頓成為自由作家之後，喬布斯跟她的關係繼續起伏不定。他們的問題隨著喬布斯對克裡斯安的不滿而愈加惡他給她買了一座價值70萬美元的房子，記在了麗薩名下。但是克裡斯安說服麗薩簽字轉到自己名下，然後把房子賣了，用這錢跟一個精神導師出去旅行，並在巴黎生活了一陣子。錢花完以後，她回到舊金山，成為一個藝術家，創作「光繪」（LightPainting）和佛教曼荼羅。「我是個『通靈者』，我對進化的人性和昇華的地球的未來作出富有遠見的貢獻，」她在她的網站上說（赫茨菲爾德幫她維護這個網站），「當我創作這些畫並和它們共處時，我體驗著神聖微振的形狀、顏色和音頻。」有一次她需要錢治療嚴重的鼻竇感染，喬布斯拒絕支付費用，這又導致麗薩好幾年沒跟他說話。這種情況還會不斷重演。
莫娜·辛普森把所有這些，加上她的想像，作為了她第三部小說《凡人》的藍本。該小說於1996年出版。這本書的主角是以喬布斯為原型，在一定程度上符合事實：它描寫了喬布斯對一位骨病不斷惡化的朋友的低調慷慨，如何為對方購買一輛特製的汽車；它準確地描述了他和麗薩之間關係的諸多方面，包括他最初否認他們的血緣關係。但其他部分多為虛構：例如，雖然克裡斯安在麗薩很小的時候就教她開車，但是書裡的「簡」5歲時開著輛卡車翻山越嶺去找她父親的情節當然是從未發生過。另外，小說裡還有些小細節，用新聞學術語來說，是過於精緻，無據可考，例如全書第一句就當頭一棒地如此描寫基於喬布斯的這個角色：「他是個忙得連馬桶都不沖的人。」
表面上，這部小說對喬布斯的虛構描述看起來很苛刻。辛普森描述她的主角，「不覺得有任何必要遷就其他人的希望或夢想」。他的衛生習慣也跟喬布斯本人一樣不靠譜。「他不信任香體劑，經常說只要飲食習慣正確，用薄荷橄欖油皂，你既不會出汗也不會有體臭。」但是這部小說在很多層面上的描寫都是很抒情和微妙的，看到結尾，這個人的形象就更加飽滿了。他失去了對他創建的這家偉大公司的控制權，他嘗試著欣賞他曾遺棄的私生女。最後一個場景，是他和女兒一起跳舞。
喬布斯後來說，他從未讀過這本小說。「我聽說是關於我的，」他告訴我，「如果它是關於我的，我真的會很憤怒，可是我不想對我妹妹發怒，所以我沒讀。」但是，這本書面世幾個月後，他告訴《紐約時報》他讀了這本書，並在主角身上看到了自己的影子。「這個角色的25%左右完全是我，直指我那些怪癖，」他對記者史蒂夫·洛爾（SteveLohr）說，「當然我不會告訴你是哪25%。」他妻子說，實際上喬布斯只瞟了這本書一眼，然後讓她替他讀，看看他應該如何理解。
這本書出版前，辛普森把書稿寄給了麗薩，但最初她只讀了開頭。「在開始的幾頁裡，我看到了我的家庭、我的趣事、我的物品、我的想法，我在叫簡的角色中看到了我自己。」她說，「在事實之間夾雜著創作——對我來說那就是謊言，可是那又跟事實那麼接近。」麗薩很受傷，她為哈佛的《代言人》雜誌寫了一篇文章說明原因。她的第一稿語氣非常尖刻，後來在發表前她進行了一些修改。她感覺被辛普森的友誼所侵犯。「我不知道，那6年以來，莫娜一直在收集素材，」她寫道，「我不知道當我尋求她的安慰、索取她的建議時，她同樣也在索取。」最終，麗薩和辛普森達成了和解。她們一起去咖啡廳討論這本書，麗薩告訴辛普森她沒能讀完它。辛普森說她會喜歡那個結局。多年來，麗薩跟辛普森的關係時好時壞，但是比跟她父親的關係更加親密。