根據喬布斯的戀愛史，做紅娘的應該可以大概勾勒出適合喬布斯的女人了。聰明，而不自負。足夠剛強能承受跟他在一起的壓力，又足夠超脫能免於爭端。受過良好教育，獨立，又願意為他和家庭而作出改變。能適應現實，卻又帶著點兒超凡脫俗。足夠世故知道怎麼管理他，又有足夠的安全感不用總是管著他。當然最好還是個漂亮苗條的金髮美女，平易近人，有幽默感，喜歡有機素食。1989年10月，喬布斯跟蒂娜·萊德斯分手後，剛好有這樣一個女人走進了他的生活。
更準確地說，是剛好有這樣一個女人走進了他的課堂。喬布斯同意在斯坦福商學院的「高屋建瓴」系列講座中講一場。那是個週四的晚上。勞倫·鮑威爾是商學院的新研究生，她班裡的一個同學拉她去聽這個講座。他們到晚了，所有的位子都滿了，所以他們坐在過道上。後來有人過來說他們不能坐在那兒，鮑威爾就帶著她的朋友徑直走到第一排，坐在了兩個預留座位上。喬布斯到場後，被引導到她旁邊的座位。「我向右側一看，一個美女坐在那兒，在我等著被介紹時我們就聊了起來。」喬布斯回憶道。他們調侃了幾句，勞倫開玩笑說她坐在那兒是因為她中了彩票，獎品是他帶她去吃晚飯。「他太可愛了。」她後來說。
演講結束後，喬布斯在講台邊跟學生們聊天。他看到鮑威爾離開，然後又回來了，站在人群外圍，後來又走了。他衝出去追她，商學院院長都沒能抓住他說幾句話。他在停車場追上她說，「不好意思，不是說你贏了彩票，我應該請你吃飯嗎？」她大笑。「週六怎麼樣？」他問。她同意了，給他留了她的聯繫方式。喬布斯要開車去伍德賽德那邊聖克魯茲山的托馬斯·福格蒂酒莊，出席NeXT教育銷售團隊的晚宴。走到一半，他突然轉身回來了。「我想，哇，跟教育團隊相比，我更願意跟她一起吃飯，所以我跑回到她的車旁，問她今晚就一起吃飯怎麼樣。」她說好。那是一個美麗的秋夜，他們走到帕洛奧圖的一家時髦的素食餐廳聖邁克爾巷（St.Michael-sAlley），結果在那待了四個小時。「從那兒以後我們就一直在一起了。」他說。
阿維·泰瓦尼安坐在酒莊的餐廳，與NeXT教育銷售團隊的其他人一起等著喬布斯。「史蒂夫有時候是不靠譜，但是我跟他通話的時候，就意識到確有什麼特別的事情發生了。」他說。午夜之後，鮑威爾一到家，就給她最好的朋友、當時在伯克利讀書的凱瑟琳（凱特）·史密斯【Kathryn（Kat）Smith】打電話，在她的答錄機上留言說：「你不會相信我剛才碰上了什麼事！你不會相信我遇到誰了！」史密斯第二天早上回電話，瞭解了事情的經過。「我們之前就知道史蒂夫，他是我們感興趣的人，因為我們是商科學生。」她回憶說。
安迪·赫茨菲爾德等人後來推測，鮑威爾是有意安排了跟喬布斯的相遇。「勞倫人很好，但是她可能會算計，我想她一開始就鎖定了他。」赫茨菲爾德說，「她的大學室友告訴我，勞倫收集有史蒂夫的雜誌封面，發誓說她一定會遇到他。如果史蒂夫真的被算計了，可真夠諷刺的。」但是勞倫後來堅持說不是那麼回事。她去參加那個講座只是因為她的朋友想去，而且她都有點兒搞不清要見的人長什麼樣。「我知道演講人是史蒂夫·喬布斯，但我腦子裡想的是比爾·蓋茨她回憶說，「我把他們搞混了。那是1989年。他在NeXT工作，對我來說他還沒什麼大不了的。我熱情不高，但是我的朋友想去，於是我們就去了。」
「我一生中真正愛過的只有兩個女人，蒂娜和勞倫。」喬布斯後來說，「我原來以為我愛瓊·貝茲，但我其實只是很喜歡她。我愛的，只有蒂娜和勞倫。」
勞倫·鮑威爾1963年出生在新澤西，很小就學會了自立。她父親是海軍陸戰隊的飛行員，是在聖安娜一次墜機事件中犧牲的英雄；他當時在引領一架受損的飛機著陸，兩機相撞後，他堅持飛行避開居民區，而沒有及時跳傘逃生。她母親次結婚，結果那個男人是個酒鬼和虐待狂。但她母親覺得自己不能放棄這段婚姻，因為她沒有經濟來源養活一大家子人。有10年的時間，勞倫和她的3個兄弟只好忍受著家裡的緊張氣氛，循規蹈矩，自己解決問題。「我學會了一個很明確的道理：永遠要自立。」她說，「我為此而驕傲。我跟金錢的關係是，它是實現自立的一種工具，但是它不是我這個人的一部分。」
從賓夕法尼亞大學畢業後，她在高盛做固定收益交易策略師，接觸數目巨大的資金，為公司作自營交易。她的老闆喬恩·科爾津（JonCorzine）想說服她留在高盛，可她最終覺得這份工作沒有啟發性。「你可以變得真正成功，」她說，「但你只是在為資本的積聚作貢獻。」因此3年後，她辭職去了意大利佛羅倫薩，在那裡住了8個月，然後來到了斯坦福商學院。
他們在週四共進晚餐之後，她邀請喬布斯週六到她在帕洛奧圖的公寓來。凱特·史密斯開車從伯克利趕來，裝作是她的室友，這樣就也能見到他了。她回憶說，他們的關係充滿激情。「他們又是接吻又是親熱，」史密斯說，「他為她著迷。他會打電話問我，『你看怎麼樣，她喜歡我嗎？』我處在多麼奇特的位置啊，這個偶像級人物居然會這樣給我打電話。」
1989年的新年前夜，他們3個人一起去伯克利，到名廚愛麗絲·沃特斯（AliceWaters）開設的餐廳潘尼斯之家就餐。同行的還有喬布斯的女兒麗薩，當時她11歲了。晚餐上發生的某件事引起了喬布斯和鮑威爾的爭吵。他們各自離去。鮑威爾留在凱特·史密斯的公寓過夜。第二天早上9點鐘，有人敲門，史密斯打開門，喬布斯站在那兒，手中拿著他采的一束野花。「我能進來見見勞倫嗎？」他說。她還在睡著，他走進臥室。幾個小時過去了，史密斯等在客廳裡，沒法兒進去拿衣服。最後，她只好在睡衣外面披了件外套，去畢茲咖啡店（Peet-sCoffee）買了些吃的。喬布斯直到午後才從臥室出來。「凱特，你能來一下嗎？」他問。他們都聚到臥室裡。「你知道，勞倫的爸爸已經去世了，勞倫的媽媽也不在這兒，既然你是她最好的朋友，我就來問你吧。」他說，「我想娶勞倫。你會祝福我們嗎？」
史密斯趴到床上認真地想了想。「你願意嗎？」她問鮑威爾。她點頭同意了。史密斯宣佈，「好吧，你得到答案了。」
然而，這並不是一個肯定的回答。喬布斯有個特點，他會在一段時間對某件事特別專注，然後突然之間，又去關注其他事情。在工作上，他會在想做的時候專注於想做的事情，對其他事他就沒反應了，全然不管其他人多麼努力地想讓他參與進來。在他的個人生活中，也是如此。有時他和鮑威爾會在公開場合盡情表現他們之間的感情，讓在場的每個人都覺得尷尬，甚至包括凱特·史密斯和鮑威爾的媽媽。在伍德賽德那幢幾乎沒有任何傢俱的大宅裡，清晨，他會放年輕善良的食人族樂隊（FineYoungCannibals）的《她讓我瘋狂》（SheDrivesMeCrazy）的音樂把鮑威爾叫醒。而其他時候，他又會對她視而不見。「史蒂夫會走兩個極端，有時高度專注，好像她是宇宙的中心，而有時又表現出冷漠的距離感，專注在工作上。」史密斯說，「他有能力像激光那麼專注，當他的光芒照耀在你身上，你會沐浴著他的關愛。而當他的光芒轉移到其他關注點時，你就會感覺非常非常的黑暗。這讓勞倫感到非常困惑。」
1990年的第一天，她接受了他的求婚，之後他有幾個月都沒再提這件事。最後，凱特·史密斯向他發難了。他們坐在帕洛奧圖的一處沙箱邊上。這到底是怎麼回事？喬布斯回答說，他需要確切地感覺到勞倫可以受得了他過的這種生活以及他這種人。9月份，她等夠了，搬走了。10月，他送給她一枚鑽石訂婚戒指，她又搬了回來。
12月，喬布斯帶鮑威爾去他最喜歡的度假地，夏威夷的康娜度假村（KonaVillage）。他第一次去那裡還是9年前，當時他在蘋果疲憊不堪，就讓助理給他找一個能讓他解脫的地方。第一眼看去，他並不喜歡那個地方——夏威夷大島的海灘上散落著幾棟茅草屋頂的小房子。那是個家庭式度假村，所有人集體進餐。但是沒過幾個小時，他就開始把那兒看成了天堂。那種簡單和空靈的美打動了他，以後他總是盡可能地回來。他尤其享受12月跟鮑威爾一起在那兒度過的時光。他們的愛情終於瓜熟蒂落。聖誕節前夜，他再一次、更正式地宣佈，他想跟她結婚。很快，另一個因素促成了這個決定。在夏威夷時，鮑威爾懷孕了。「我們確切地知道那是在哪裡懷上的。」喬布斯後來大笑著說。