關於女人，喬布斯可以是非常浪漫的。他會戲劇性地墜入愛河，跟朋友們分享戀愛中的每一次起伏，也在分手後公開展現他的失落。1983年夏天，他跟瓊·貝茲去硅谷參加一個小型的晚餐聚會，身邊坐了一個賓夕法尼亞大學的本科生，名字叫珍妮弗·伊根（JenniferEgan），而那個女孩還不太清楚他是誰。當時喬布斯和貝茲已經意識到他們不會永遠在一起永遠年輕了，而喬布斯發現自己被伊根迷住了。伊根當時在舊金山一家週刊作暑期實習。他找到她，給她打電話，帶她去傑奎琳咖啡廳（CafeJacqueline），那是電報山附近一家以素食舒芙蕾為特色的小餐館。
他們約會了一年，喬布斯常常飛來東部看她。一次在波士頓的Macworld大會上，他告訴一大群觀眾自己是如何深陷愛河，必須搭航班趕去費城看望他的女朋友。觀眾也為之動容。他到紐約時，她也會坐火車趕去紐約，跟他住在卡萊爾酒店（Carlyle）或傑伊·恰特的上東區公寓，他們會在盧森堡咖啡廳（CafeLuxembourg）吃飯，並曾幾次去看他在聖雷莫那套打算重新裝修的公寓，還會去看電影甚至是歌劇。
很多個夜晚，他和伊根會煲幾個小時的電話粥。他們爭執不休的話題之一是他源於佛教修行的一個信條：要避免對物質的執著。他告訴伊根，我們的消費慾望是不健康的，要過一種不執著、非物質的生活以達到覺醒。他甚至寄給她一盤他的師父乙川弘文的錄像帶，是講由於對物質的執著追求引發的問題。伊根反駁說，他在製造電腦和其他讓人們著迷的產品，這難道不是跟他推崇的哲學背道而馳嗎？「他為這種矛盾而困擾，我們因此常常激烈地辯論。」伊根回憶說。
最後，喬布斯對自己產品的驕傲戰勝了人們不該迷戀這種東西的想法。1984年1月，麥金塔問世時，伊根正住在她母親在舊金山的公寓過寒假。一夜成名的史蒂夫·喬布斯有一天突然出現在門口，震驚了伊根母親的晚餐客人。他搬了一台尚未拆箱的麥金塔，逕直走到伊根的臥室去安裝。
如他告訴少數幾個朋友的那樣，喬布斯也告訴伊根，他預計自己不會很長壽。他說正因如此，他才會那麼馬不停蹄，那麼缺乏耐心。「對他想要做成的事情，他覺得迫切需要盡快去做。」伊根後來說。到1984年秋季，他們的關係逐漸轉淡，伊根明確表示她現在太年輕了，談婚論嫁還為時過早。
此後不久，即喬布斯跟斯卡利在蘋果的矛盾於1985年初開始形成的時候，有一天他趕去開會，順便去找一個跟蘋果基金會合作、幫助非營利組織募捐電腦的人。那人的辦公室裡坐著一個柔美的金髮女子，結合了自然純淨的嬉皮士氣質和計算機咨詢師的紮實敏銳。她的名字叫蒂娜·萊德斯，為人民電腦公司工作。「她是我見過的最美的女人。」喬布斯回憶說。
幾天後，他同她在附近的公園散步，再次約她出去，這次她告訴她男朋友，她想去了。她非常誠實坦率。晚飯後，她哭了起來，因為她知道她的人生就此會被打亂了。事實的確如此。沒過幾個月，她就搬進了喬布斯在伍德賽德那座沒裝修的大房子。「她是我真正愛的第一個人，」喬布斯後來說，「我們是那麼心意相通。我不知道誰還能比她更理解我。」
萊德斯來自一個問題家庭，喬布斯跟她分享自己被領養的痛苦。「我們都在童年受到傷害，」萊德斯回憶說，「他對說，我們都生錯了地方，正因如此我們才屬於對方。」他們充滿激情，也喜歡公開表現他們的感情；他們在NeXT大堂親熱的場景，很多僱員都記憶猶新。他們吵架也同樣公開，在電影院，在伍德賽德的訪客面前，都曾發生過。然而他常常稱讚她的純潔和自然。他還賦予她各種各樣的精神特質。我們後來討論喬布斯對超凡脫俗的萊德斯的癡迷時，就像直言不諱的喬安娜·霍夫曼所說的那樣，「喬布斯會把柔弱和多愁善感當做一種氣質。」
當喬布斯1985年被排擠出蘋果時，萊德斯跟他去歐洲旅行，陪他在那裡療傷。某晚，在塞納河的一座橋上，他們浪漫多於嚴肅地爭論著一個想法：留在法國，也許永久地定居在那兒。萊德斯很渴望那樣，但是喬布斯不想。他很受挫但依然野心勃勃。「我做的正是我想做的。」他告訴她。他們後來分開了，卻一直保持著精神交流，25年之後，她在給他的一封令人心酸的郵件中追憶了在巴黎的那一幕。
1985年夏，我們在巴黎的一座橋上。陰天。我們倚在光滑的石欄上，看著綠色的水從橋下流過。你的世界破裂了，停滯了，等著你選擇方向再重新安排。我想逃離過去遇到的一切。我試圖說服你跟我一起在巴黎開始新的生活，拋下我們過去的自我，體驗別樣的人生。我希望我們可以穿越你那破碎的世界黑暗的深淵，走出來，隱姓埋名，重新開始，過簡單的生活，我為你做晚餐，我們可以每天廝守，就像孩子玩一個美妙的遊戲，沒有任何目的，只為了遊戲本身的快樂。我多希望你能先想一想再大笑著說，「我能幹什麼呢？我已經把自己槁得沒人敢用了。」我多希望在我們被冷酷的未來俘虜之前，在那一刻的猶豫不決中，我們選擇了一直過那種簡單的生活直到我們平靜的晚年，在法國南部的一個農場，兒孫鐃膝，盡享天倫，日子像新鮮出爐的麵包那麼溫暖充實，我們小小的世界裡瀰漫著耐心和熟悉的芳香。
這段戀情起起伏伏持續了5年。萊德斯討厭住在他簡陋的伍德賽德房子裡。喬布斯聘請了一對曾在潘足斯之家餐廳（ChezPanisse）工作的時髦的年輕夫婦擔任管家和素食廚師，而他們讓她感覺自己像個外人。她有時會搬出來到她自己在帕洛奧圖的公寓居住，尤其是在她跟喬布斯的一次大吵之後。她曾在通向他們臥室的走廊牆壁上寫道：「忽視是一種虐待。」她為他著迷，可是也因為缺少他的關心而困擾。她後來回憶，愛上一個如此以自我為中心的人，那種痛苦令人難以置信。深深地關心一個似乎沒有能力關心別人的人，那是某種地獄般的感覺，她不願任何人去體驗。
他們的不同體現在很多方面。「在從殘忍到仁慈的坐標軸上，他們分別接近相反的兩極。」赫茨菲爾德後來說。萊德斯的仁慈體現在從大到小很多方面：她總是給街上的流浪漢錢，她做義工去幫助那些（像她爸爸一樣）患精神疾病的人，她努力讓麗薩甚至克裡斯安跟她在一起都感覺很舒服。她比其他任何人都更多地說服喬布斯要多陪伴麗薩。但是她沒有喬布斯那樣的野心或進取心。這種讓她在喬布斯眼裡與眾不同的不食人間煙火的特質，也使他們很難保持在同一頻段上。「他們的關係充滿了風暴，」赫茨菲爾德說，「由於他們的個性，他們會有很多很多爭吵。」
他們還有一個哲學層面的根本分歧，萊德斯認為審美品位是個人的事情，而喬布斯認為有一個理想的統一的美的標準，人們應該被教育。她說他受包豪斯運動的影響太大。「史蒂夫認為我們應該對大家進行美學教育，告訴人們他們應該喜歡什麼，」她回憶說，「我不認同這種想法。我認為如果我們認真地傾聽，無論對自己還是對其他人，就可以讓我們內心深處真實的東西浮現出來。」
如果他們長時間在一起，就相處不好。但當他們分開後，喬布斯又會對她思念不已。最終，1989年的夏天，他向她求婚。而她無法接受。她告訴朋友，那會讓她發瘋的。她在一個不和睦的家庭長大，而她與喬布斯的關係卻與之表現出太多的相似。他們是異質相吸，她說，但是這種組合太易燃了。「對於史蒂夫·喬布斯這樣一個標誌性人物，我不會是個好妻子，」她後來解釋說，「我可能經常會搞砸。在我們相處時，我受不了他的不仁慈。我不想傷害他，但我也不想站在一邊看著他傷害別人。那很痛苦，很累。」
他們分手後，萊德斯幫助建立了OpoiMind網站，這是加利福尼亞一個精神健康資源網絡。她碰巧讀到了一本關於「自戀人格障礙」的精神病學手冊，發現喬布斯完全符合其中的描述。「簡直太符合了，充分解釋了我們曾經面臨的難題，這讓我認識到，期待他更友善或別那麼以自我為中心，就像期待一個盲人可以看見世界一樣。」她說，「這也解釋了當時他對他女兒麗薩的一些做法。我想問題出在憐憫心上——他缺失了憐憫的能力。」
萊德斯後來結婚了，有了兩個孩子，然後離婚了。一直以來，喬布斯都會時不時地公開表達對她的思念，即使是在他幸福地結婚之後。當他開始跟癌症鬥爭之後，她又跟他恢復了聯絡，給他支持。每當她回憶起他們的相戀，都會很動情。「雖然我們的價值觀有衝突，讓我們沒辦法像曾經希望的那樣在一起，」她告訴我，「可我幾十年前對他的關心和愛卻一直持續下來。」同樣，一個下午，喬布斯在他的起居室裡回憶起她時，突然哭了起來。「她是我見過的最純潔的人，」他說著，淚水從他的臉頰滾落，「她身上有種靈魂的力量，我們之間精神相通。」他說他一直很遺憾他們沒能走下去，他知道她也同樣感到遺憾。但這是命中注定的。他們兩人對此亦有共識。