喬布斯的母親克拉拉是一個吸煙者。他31歲時，也就是在他離開蘋果公司一年之後，母親患上了肺癌。在她彌留之際，他陪在她的病床邊，用以往少有的方式跟她聊天，問了一些一直壓在心底的問題。「跟爸爸結婚的時候，你是處女嗎？」他問道。她雖然難以啟齒，卻還是努力地給了他一個微笑。她這才告訴他，之前她結過婚，她的前夫上了戰場就再沒回來。她還透露了一些她和保羅·喬布斯如何領養他的細節。
大概就是在那個時候，喬布斯找到了他生母的下落。從20世紀80年代初開始，他就聘用了一個偵探，開始悄悄地尋找他的生母，但什麼線索都沒有找到。後來喬布斯注意到他出生證上一個舊金山醫生的名字。「他的姓名在電話簿上可以查到，所以我給他打了個電話。」喬布斯回憶說。那個醫生沒幫上忙。他聲稱他的記錄在一場火災中全部燒燬了。不過那不是真的。事實上，就在接到喬布斯的電話後，這個醫生寫了一封信，裝在信封裡封好，上面寫著「我死後交給史蒂夫·喬布斯」。不久後他就去世了，他的遺孀把這封信寄給了喬布斯。信中，醫生說他的母親是來自威斯康星州一個未婚的研究生，名字叫喬安妮·席貝爾。
喬布斯聘請了另一位偵探，幾個月後找到了她的下落。在把喬布斯送人後，喬安妮還是嫁給了喬布斯的生父阿卜杜勒法塔赫·約翰·錢德裡，他們後來又生了一個孩子，叫莫娜。錢德裡5年後拋棄了她們，喬安妮又嫁給了一個滑冰教練喬治·辛普森（GeorgeSimpson）。那場婚姻也沒能長久，1970年她開始帶著莫娜四處流浪（她們倆現在都用的是辛普森的姓），後來到了洛杉磯。
喬布斯一直猶豫要不要讓保羅和克拉拉——他心目中「真正的」父母——知道他在尋找自己的生母。他擔心他們不高興，這種敏感對他來說實屬少見，從中也可以看出他對養父母的感情之深。所以直到1986年初克拉拉·喬布斯去世，他才與喬安妮·辛普森取得聯繫。「我絕不希望讓他們感覺我不把他們當成父母，因為他們徹頭徹尾就是我的父母，」他回憶說，「我是那麼愛他們，因此我不想讓他們知道我在尋找生母，甚至當有記者發現真相時我也會讓那些人守口如瓶。」克拉拉去世後，他決定告訴保羅·喬布斯。他父親覺得完全可以接受，並說不介意史蒂夫跟他的生母取得聯繫。
這樣，史蒂夫某天給喬安妮·辛普森打了電話，說了自己是誰，並安排去洛杉磯跟她見面。後來他說這主要是出於好奇心：「我相信環境比遺傳對你的影響更大，但你還是會對你的血緣有點兒好奇。」他還想安慰喬安妮她當初把他送給別人領養是沒問題的。「我想見我的生母，主要是為了看看她過得好不好，我還要感謝她，因為我很高興我沒有被墮胎。她當時23歲，為了把我生下來她承受了很多。」
當喬布斯來到她在洛杉磯的家時，喬安妮激動不已。她知道他很出名很富有，但她不太清楚是因為什麼。她的感情頓時奔湧而出。她說她當時承受了很大壓力才在他的領養文件上簽字，而且她是在被告知他會在新的父母家非常幸福才簽字的。她一直很想念他，並為她所做的事情感到痛苦。她反反覆覆地道歉，即使喬布斯一直安慰她說他能夠理解，而且事情的結果還好。
平靜下來後，她告訴喬布斯他有個同父同母的親妹妹，莫娜·辛普森，現在在曼哈頓，是個雄心勃勃的小說家。以前她從未告訴過莫娜她有個哥哥，就在那天她打電話公佈了這個消息——或至少是一部分信息。「你有個哥哥，他很棒，很有名，我要帶他來紐約見你。」她說。莫娜當時正在寫一部小說的結尾，是關於她母親以及她們如何從威斯康星州遊歷到洛杉磯的經歷，書名叫《在別處》。讀過這本書的人不會驚訝，喬安妮向莫娜說起自己長子的方式有點兒怪異。她不肯說他是誰，只是說他曾經很窮，現在有錢了，很好看也很有名，有長長的深色頭髮，住在加利福尼亞。莫娜當時在《巴黎評論》（TheParisReview）工作，那是喬治·普林頓（GeorgePlimpton）主辦的文學期刊，辦公室在他位於曼哈頓東河附近別墅的一層。莫娜和同事們開始猜她哥哥是誰。約翰·特拉沃爾塔（JohnTravolta）?那是大家認為最可能的一個鍵底。他們還猜到了其他演員。其間某個人說了句「也許是蘋果公司那幾個創始人之一呢」，但是沒人想得起他們的名字。
他們的會面安排在瑞吉酒店（St.RegisHotel）的大堂。喬安妮·辛普森把莫娜介紹給喬布斯，結果居然真的是蘋果的創始人。「他非常直率可愛，就是個普通的、和善的人。」莫娜回憶道。他們一起坐在大堂聊了一會兒，然後他帶著妹妹一起出去散步，就他們兩個人。喬布斯興奮地發現有個跟自己這麼像的親妹妹。他們都對自己的藝術非常執著，對周圍環境善於觀察，敏感而又倔強。當他們共進晚餐時，他們會注意到相同的建築細節或有趣的事物，之後會興奮地談論。「我妹妹是個作家！」他喜形於色地告訴蘋果的同事們。
1986年底，普林頓為《在別處》舉行慶祝會時，喬布斯專程飛到紐約陪同莫娜出席。他們的關係越來越親密，儘管當中也有磕磕絆絆，這也在所難免——想想他們都那麼有個性，又是在這樣的情況下才得以團聚。「一開始莫娜對我的出現並不是很興奮，尤其她媽媽在感情上又對我那麼投入，」喬布斯後來說，「但隨著我們漸漸相互瞭解，我們就成了很好的朋友，而且她是我的親人。我不知道沒有她我該怎麼辦。我難以想像會有比她更好的妹妹。我那個同樣是領養的妹妹帕蒂跟我從不親密。」莫娜同樣對他的感情也越來越深，有時還會非常護著他，雖然她後來寫了本關於他的小說《凡人》（ARegularGuy）其中描述了他的各種怪癖，讓人看了很不舒服，但很準確。
會引起他們爭論的事情之一，就是她的著裝。莫娜穿得像一個生活困頓的小說家，而他會怪她衣著不夠迷人。有一次他的評論實在惹惱了她，她給他寫信說：「我是個年輕的作家，這是我的生活，我沒想當模特。」他沒有回信。但沒過多久，從三宅一生的時裝店寄來一箱衣服，這位設計師因其筒潔風格和科技元素而成為喬布斯的最愛之一。「他會去為我買衣服，」她後來說，「他能選出非常棒的，正好是我的尺碼，顏色也很適合我。」有一套褲裝他特別喜歡，包裹裡居然有三套完全一樣的。「我還記得我寄給莫娜的第一箱衣服，」喬布斯說，「是些淡灰綠色的亞麻褲子和上裝，很襯她的紅頭髮。」