對於大多數人，尤其是那些宣稱絕不能相信30歲以上的人的那代人來說，30歲是一個里程碑。1985年2月，為了慶祝自己的30歲生日，喬布斯在舊金山聖弗朗西斯酒店的宴會廳舉辦了一場非常正式但又好玩的派對。他邀請了1000人出席，大家都打著黑領帶，穿著網球鞋。請柬上寫著：「有句古老的印度諺語是這樣說的，『在人生的頭30年裡，你養成習慣；在後30年，習慣塑造你。』過來跟我慶祝我的30歲吧。」
宴會上，有一桌坐的都是軟件業巨頭，包括比爾·蓋茨和米切爾·卡普爾。另一桌坐著他的老朋友，如伊麗莎白·霍姆斯，她還帶來了一位身著燕尾服的女伴。安迪·赫茨菲爾德和伯勒爾·史密斯穿著租來的禮服，腳上踩著鬆軟的網球鞋，一旁舊金山交響樂團演奏著施特勞斯的圓舞曲，兩人伴著音樂起舞的樣子使這場派對更加令人難忘。
由於鮑勃·迪倫拒絕了邀請，派對上獻唱的是埃拉·菲茨傑拉德（EllaFitzgerald）。她主要唱自己的傳統曲目，偶爾也會改編一下曲目，如將《伊帕內瑪姑娘》（TheGirlFromIpanema）唱成「庫比蒂諾小伙兒」。她要聽眾點歌，喬布斯就點了幾首。最後，她用一首慢節奏的《生日快樂》結束了表演。
斯卡利走上台，提議為「技術領域最重要的遠見者」乾杯。沃茲尼亞克也走上台，送給喬布斯一個相框，裡面裝著一張1977年西海岸電腦節上子虛烏有的「扎爾泰」電腦宣傳單，AppleII電腦就是在該電腦節上發佈的。唐·瓦倫丁對喬布斯十年間的轉變感到驚奇。「他以前就跟胡志明似的，認為絕不能相信任何一個30歲以上的人，現在卻同埃拉·菲茨傑拉德一起，給自己辦了個這麼棒的30歲生日宴會。」他說道。
許多人都為這個挑剔的傢伙準備了特別的禮物。例如，黛比·科爾曼就為他找到了第一版的《最後的大亨》（TheLastTycoon），這是弗蘭西斯·斯科特·菲茨傑拉德（F.ScottFitzgerald）的一部小說。喬布斯卻將所有禮物都留在了酒店房間裡，這個行為雖奇怪但也與他的性格相符。喬布斯一件禮物都沒拿回家。沃茲尼亞克和一些蘋果公司的元老沒有吃派對上的山羊乳乾酪和鮭魚慕斯，派對結束後，他們聚在一起去丹尼餐廳吃飯。
「一個藝術家到了三四十歲還能做出驚人的東西來，這是很罕見的。」喬布斯對作家戴維·謝菲（DavidSheff）說道，言語中流露出渴望之情。謝菲於喬布斯30歲生日的當月，在《花花公子》雜誌上發表了一篇言語親密的長篇訪談。「當然，有些人天生就有求知慾，永遠像小孩一樣對生命充滿敬畏，但是這種人很少。」這次採訪涉及許多話題，但是在變老和面對未來的問題上，喬布斯發出了最尖銳的反思：
你的想法會在自己的頭腦中創建出模式，就像腳手架一樣。大腦中的化學反應蝕剜出思維的模式。在大多數情況下，人們會陷入這些模式，就像唱片上的針槽，並且再也出不來了。
我會永遠保持與蘋果的關係。我希望這一生，能讓自己的生命歷程和蘋果的命運彼此交錯，就像編織一幅掛毯那樣。可能我會離開蘋果幾年，但我終究是會回來的。而這就是我可能想要做的事情。關於我，應該謹記的關鍵一點就是，我仍然是個學生，我仍然在新兵訓練營。
如果你想有創造性地過自己的生活，像藝術家一樣，就不能常常回顧過去。不管你做過什麼，以前是怎麼樣，你都必須心甘情願地接受一切，並將一切樾諸腦後。
外界越是試圖強化你的形象，你就越難繼續做一名藝術家，這也是為什麼很多藝術家要說，「再見，我得走了，我要瘋了，我要離開這裡。」然後他們就離開了，在某處休隱。也許之後他們又會重新出現，變得有些不同。
喬布斯說出這番話，似乎是有預感自己的生命將很快改變。也許他的生命歷程確實會與蘋果的命運彼此交錯，也許他這時候應該將過去的自己拋諸腦後，也許是時候說「再見，我得走了」，然後重新回來，帶著不同的思考方式。