那杜媽媽沒料到李甲還真籌出了銀兩，頓時收住笑容，想要反悔。
杜十娘見狀，連忙上前道：「兒在媽媽家多年，也為家中掙下了不少銀兩。今日的從良美事，是媽媽親口所許的，三百兩銀子不差分毫，又不曾過期。倘若媽媽失信不許，郎君持銀去時，兒即刻自盡，恐怕那時媽媽人財兩失，後悔不及了！」態度十分堅決。
杜媽媽無言以對，肚子裡籌劃了半天，只好取天平兌准了銀子，歎氣道：「事已如此，也留你不住了！只是你要去時，即刻就可去，我家裡的衣服首飾，可一件也不能帶走！」
杜十娘毫不猶豫地答應了，脫下錦繡衣裙，摘下簪子耳環，穿了一身舊布衣，朝杜媽媽行了禮，便隨李甲出門而去。
院中其他姐妹，平日裡跟杜十娘關係都很好，見她要離去，都跑到院子中相送。
平素特別與十娘要好的謝月郎、徐素素兩人，拉著十娘的手，含淚道：「十娘向為風流領袖，今日從郎出門，怎可衣衫襤樓，不是羞了我們姐妹了麼？」
於是把杜十娘拉進自己的房中，拿出自己的衣服首飾，給她妝扮起來。
不一會兒，杜十娘便又流光溢彩地走出來。
告別時，眾姐妹又拿出一個描彩塗金的漆箱，對十娘和李公子道：「姐夫攜姐姐千里遠行，不知何時才能與我們再見，我們姐妹合力給姐姐置了個箱篋，聊表心意！」
兩人感激不盡地與姐妹們揮淚告別，坐上一輛雇來的小車，緩緩離開了挹翠院。
因去向尚未確定，兩人這天只好住進城中的小客棧。
更深夜寒，杜十娘探問李甲：「我們這一走，何處安身？郎君可有計議？」
李甲喃喃道：「我們也只能回到家鄉我父母門下了。只是老父盛怒之下，若見我娶姬而歸，必然更增不悅，恐怕得罪娘子。想來想去，實在又想不出什麼好辦法。」
十娘道：「父子天性，豈能終絕。既然尊父盛怒難犯，不如我們先到蘇杭勝地遊覽一番，然後郎君回家，求親友在尊父面前勸解和順。我先暫留蘇杭，待尊父消氣後，郎君再來接我回去，不知可否？」
李甲高興的道：「此法甚好！」
但轉念又一想，這麼一番周遊，杜十娘又要居留蘇杭，這用度的銀兩哪裡來呢？
現在他手頭上，只有杜十娘給的那二十兩銀子。
杜十娘察覺了他的猶豫，取鑰匙打開那個姐妹們送的描金漆箱。
這箱子打開側蓋之後，裡面是很多小抽屜。杜十娘抽出第一層，摸出一個紅絹袋，遞給李甲，並讓他打開。李甲打開一看，裡面裝著一些白花花的銀子，足有五十兩。
十娘道：「承蒙姐妹們厚意，給我籌了些銀兩，估計作這一路的用度已夠了！」
兩人只在小客棧住了一夜，第二天一早就雇了馬車，趕到潞河。
從這裡搭了順路的差船，順著運河，一路南下。因為計劃都已定好，這一路上走得很是輕鬆，一路卿卿我我，同賞沿岸風光，並且對天發誓，決不相負。
不久，行到瓜州，差船停泊岸口。李甲另雇了一條小船，把行李安好，只等第二天渡江。
這夜正值初冬月圓之時，銀輝染江，清寒襲人，江上景色特別寧靜悠遠。
李甲對杜十娘提議道：「自出都門以來，一直困在艙中，今日獨佔一舟，月色正好，不如到船頭去坐坐，既可賞景舒心，又可開懷暢飲，如何？」
十娘也興致正高，微笑道：「妾久少談笑，也正有此意，我們想到一處了！」
於是，李甲攜著酒具，牽著杜十娘的手，來到船頭，鋪開氈墊，相對坐下。
兩人傳杯交盞，喝得十分暢快。酒到半酣時，李甲舉著酒杯，對十娘道：「清江無人，明月相伴，如此良夜，豈可寂寂無歌，娘子是否肯為我高歌一曲？」
十娘也興致勃發，便亮開清麗的嗓子，拔下頭上的金釵擊節，唱了一曲婉轉幽怨的《小桃紅》。
說是清江無人，其實不遠處還泊著一條船。
船主人叫孫富，是個年輕的富賈，夜飲歸舟，正等安歇，忽然聽到江上飄來一陣婉轉動人的歌聲，頓時睡意全無。
這孫富生性風流，又仗著手中有錢，慣向青樓買笑，是個嘲風弄月的高手。
他一聽這歌聲，就覺這唱歌的女子定不一般，於是悄悄移舟過去，推開篷窗相望。瞥見杜十娘綽約誘人的風姿，在如水月光下，更顯得聖潔柔美，不禁心蕩神移起來。
也是天公作美，正在孫富為如何能勾搭上美人而撓耳搔腮時，竟然在黎明時分降下一場大雪，江面蒼茫，船隻無法航行，只好繼續留在岸邊，便給他提供了難得的機會。
他穿上了貂帽裘服，十足一副貴公子的派頭，故意坐在船頭，扣舷而歌：「雪滿山中高士臥，月明林下美人來。」
李甲聽得鄰舟吟詩，伸頭出艙，看是何人。這一看，正中孫富的計策，趁機搭訕道：「老兄尊姓大名？」李甲如實說了，少不得也問了孫富。接著兩人敘了些閒話，漸漸親熱。
孫富邀請道：「風雪阻渡，乃天讓小弟與尊兄相會，實在是有幸。舟中無聊，可否請尊兄上岸到酒肆中一飲？」
李甲客氣的道：「萍水相逢，何當厚擾？」
孫富熱情的道：「說哪裡話！四海之內皆兄弟嘛！」
盛情難卻，李甲隨孫富登岸，踏雪到了市中酒樓。
他們揀了個臨江的窗前坐下，酒保上了酒餚。孫富舉杯相勸，二人賞雪飲酒，相談甚歡。先是說些客套斯文話，幾杯下肚，逸興飛揚，話便說得無禁忌了。
談來談去，終於談到杜十娘的身上。李甲胸無城府，在孫富的探問之下，把兩人如何相識，如何相好，後來又如何贖身相從，以至目前的窘狀，今後的打算，全都一五一十地抖露出來。
最後還感慨發問：「有家難歸，只好暫時留連於吳越山水之間，孫兄以為此舉如何？」
孫富故意沉吟了半晌，才期期艾艾的道：「乍會之間，交淺言深，誠恐見怪，實難盡言！」
李甲急切的道：「正待孫兄高教，何必謙遜！」
孫富這才裝作一片誠心地為他分析道：「令父位居一地之長，必定不能容納一個青樓女子為媳。尊兄若攜婦回家，一定會傷了父子和睦。
如果不回家，你們浪跡於山水之間，萬一財資困竭，何以為生？
說是你先回家，把她留在蘇杭，可知江南是風流之地，麗人獨居，難保不有逾牆鑽洞之事；更何況她本是煙花名女，又如何耐得住寂寞？」
見李甲沉思不語，孫富又進一步重言相告：「父與色誰親？歡與害誰重？願尊兄三思而行啊！」
一席頗似有理的話說下來，聽得李甲心亂如麻，進而膽顫心驚，直把孫富當成了救星，誠惶誠恐地問：「那又如何是好？」
孫富故意賣關子道：「在下有一計，甚益於尊兄，只是怕尊兄難以做到。」
李甲迫不及待地相求：「快快告訴我！」
於是，孫富做出萬般誠懇的樣子說：「尊父之所以惱怒，不過是因為尊兄迷花戀柳，揮金如土，認為必是傾家蕩產之子，不堪繼承家業。尊兄若空手而歸，正觸其怒；倘若能忍痛割愛，在下倒是願以千金相贈。兄得千金，以報尊父，只說在京授館，並不曾浪費分毫，尊父必然能諒你。尊兄請熟思之，在下非貪麗人之色，實是為兄效勞相助啊！」
李甲本來也很怕父親，現在被孫富的一席話說得動了心，卻又覺得有愧於杜十娘，便推說道：「小妾千里相隨，義難頓絕，容我歸舟與她商量，若是她同意的話，再復回孫兄。」
當晚，大雪仍然漫天飛舞。杜十娘在船艙中，生起紅泥小火爐，挑燈伺候李甲飲酒驅寒，笑意盈盈，深情款款。
李甲卻端著酒杯發呆，神情恍恍惚惚，似有隱衷。
十娘關切地詢問，他卻一言不發，竟自上床睡了。