七年來，杜十娘播下了艷名，鴇母杜媽媽則賺進了大把大把的銀錢。
杜十娘日夜接客，時常賣弄著媚人的風情，似乎對每一位客人都濃情密意，款款相待，其實那付出的都是一派職業性的媚情，毫無真意可言。
直到有一天，遇到了初涉人世的年輕太學生李甲，她才真正掬出了純真無邪的柔情。
李甲是浙江紹興人，父親是浙江的布政使，官居二品，位高權重，一心希望自己的兒子名甲天下，所以取名甲，字於先。
李甲從小在父親的管教下埋頭讀書，科考未中，便被送到京城，入太學學習。
李甲十八歲來京，未經世事，膽怯畏縮，又說一口紹興土話，交流不便，只有在太學中埋頭讀書。一年後，他慢慢適應了京城的一切，悶久的心也開始躁動。
干是，他趁著春光明媚之際，與同鄉太學生柳遇春，相邀同游城南的教坊司。
他們來之前就打聽好了，到了後就直奔挹翠院，慕名求訪杜十娘。
杜媽媽把兩位錦衣公子迎入杜十娘的房中坐下。
兩個諳世不深的書生，都被杜十娘的明艷驚得發呆，心竟「撲通、撲通」跳個不停。
杜十娘似乎對這兩個稚嫩的客人特別關照，十分慇勤地接待他們，相談之下對李甲尤為傾心。
這淪落風塵的杜十娘，內心中早有自己的打算。她深知歡場女子待到人老珠黃時，終不會有好下場；而鴇母杜媽媽又貪婪無厭，自己被她捏在手中，總是受盡煎搾。
所以她早就留意著，只等遇到一個誠摯可靠的郎君，就贖身從良，委身相隨。
現在，她覺到機會已經來了，眼前這個從紹興來的大男孩，似乎不像一般公子哥兒那樣輕浮圓滑，性情篤厚，應當是可托之人。
如此想來，她不由得對李甲含情脈脈，同時還生出幾分羞怯來。
柳遇春看在眼裡，心想：（好一對一見鍾情的小情人啊！）
於是知趣地藉故先走了，把機會留給了李甲。
李甲一開始就傾倒於杜十娘的艷麗姿容，又得了伊人的芳心相許，自然是喜出望外，把滿懷心思全擱在伊人的身上。
從此，李甲不顧學業，日日膩在挹翠院中，與杜十娘朝夕相守，儼然一對恩愛小夫妻。
由於李甲手頭闊綽，便不惜大把大把地拋撒銀子，樂得杜媽媽心花怒放，跑前跟後，把兩人侍候得熨熨貼貼；更在李甲面前低頭哈腰，謅笑可掬，把他當成是個財神爺似的敬著。
端地是「好事不出門，壞事傳千里」，李甲在青樓裡留連不返的事，不久就傳到千里之外他父親的耳朵裡。
李父為兒子的不軌行徑大為震怒，立刻派人專程送來急信，嚴令李甲立刻束裝返鄉。李甲彷徨再三，終究割捨不了眼下如膠似漆的情分，便不聲不響地違抗了父命，繼續留在挹翠院中。
李父聞訊後，暴跳如雷，立刻聲明斷絕了父子關係，並割斷了李甲的經濟來源。
恐他另找門路，李父還特意致函京中親友，告訴不得借錢給這個渾小子。
李父這樣做的目的，其實是想逼得兒子走投無路，只有乖乖地回到家裡，那時便可再行調教。
這邊李甲囊中的銀子漸漸減少，出手不免越來越緊。
杜媽媽的笑容，也隨著天天變少，不再有好茶好飯，送到杜十娘的房裡。
這對小情人知道形勢窘迫，卻又無計可施。李甲整天縮在房裡哀聲歎氣，杜十娘對他的熱情，倒是沒有一絲兒減退，每天裡還不斷地給他鼓勵，勸他想辦法籌措資金。
最終，杜媽媽不能再容忍李甲的白吃白住了，站在杜十娘的門外，扯開喉嚨嚷道：「我們花樓人家，吃穿全靠著客人，前門送舊，後門迎新，門庭才有生氣。既然沒有錢，就該知道讓賢！佔著我們家的搖錢樹，別的客人都上不了門，分明接了個鐘馗，小鬼不敢上門了！」
杜媽媽話中夾槍帶棒，杜十娘聽了忍耐不住，打開門，衝她辨白道：「李公子當初也不是空手上門來的，進進出出曾是花過大錢哩！」
杜媽媽見乾女兒這麼說，嘴一撇，沒好氣地頂回去：「彼一時，此一時，老娘也曾好飯好酒侍候過他，銀子都花完了。別人家養著女兒，都是搖錢樹，日日有進財；偏我家晦氣，養了個退財白虎星，不但掙不了錢，卻讓老娘倒貼著給你白白養著窮漢，老娘的錢從何處來？！！」
念叨一陣後，她歇了口氣，好像還覺得不過癮，又接著挖苦道：「你偏心那窮漢也罷，有本事就讓他拿出幾兩銀子給我，讓你跟了他去，我也好討別的姑娘來過生活……」
沒想到這句話，正好讓杜十娘抓到了希望，追問道：「媽媽，這話是真是假？！」
杜媽媽深知李甲的底細，連衣衫也典當盡了，料他也沒處找錢，便逞強道：「老娘從不說謊，當真呢！」杜十娘接著問：「媽媽，你要他多少銀子？」
杜媽媽冷笑道：「若是別人，我定要個三千、五千兩！可憐這窮漢出不起，只要他三百兩，給我好去討一個粉頭來替代你。不過有個條件：必須是三日內辦妥，一手交銀，一手交人！若三日沒結果，老娘不管他公子不公子，一頓孤拐打他個光棍出去，到時候可莫怪老娘無情！」
杜十娘料想李甲籌銀不易，便求情道：「李公子身邊無錢，措辦得花些時間，三日太少，寬限他十日才好。」
杜媽媽知道李甲在京城裡已斷了外援，赤手空拳，給他一百天也枉然，就順勢做個人情，答應道：「看你面子，便寬到十日吧。」
杜十娘與媽媽的一段對話，李甲在房裡也聽得清清楚楚。
他暗自高興，心想：（這杜媽媽還算心軟，只要我三百兩銀子；雖然現在身無分文，區區三百兩紋銀，想想辦法，料想還是不難置辦的。）
杜十娘回房後，兩人又合計了一番，想到十天後，兩人便可雙雙對對地遠走高飛，不由得高興地抱在一起。
第二天一早，李甲興致勃勃地出門，來到三親四友門上，假裝說是要起身歸鄉，想借些盤纏。
這些親友要拿出個百兒八十兩銀子來，其實並不難，可李甲這段時間沉迷於青樓，在親友中早已壞了名聲；他父親也曾寫信來，反覆交待了不可借錢與他。
雖說他講是要作返鄉的盤纏，可誰知道他是不是會往那姬院裡送呢？
於是都婉言回絕道：」近日手頭正緊，拿不出這麼些銀子來，慚愧！慚愧！」
李甲轉悠了幾天，竟是個個如此，弄得臉面丟盡，也沒借到一文錢。
李甲唉聲歎氣，不知如何是好。杜十娘大為不忍，夜裡悄悄地對他道：「郎君果然借不到銀兩麼？倒是妾所墊的被褥裡，還藏有碎銀一百五十兩，是妾平日裡積攢的私蓄，郎君可拿去用上。只是此外的一百五十兩，妾便無能為力，還得靠郎君努力了。」
見杜十娘竟將平日裡好不容易攢下來的一點積蓄，都交託出來，李甲大為感動。有了一半的銀兩，他心裡又有了一些希望。
第二天，他回到太學院，把情況盡數告訴同窗柳遇春。
柳遇春拍案而起，誇讚道：「此女真是個有心人啊！真心可鑒，不可相負，讓我來幫你一把。」
他回頭檢視自己箱中的銀兩，卻畢竟是遊學在外，財資不多，傾其所有，也只找出一百兩紋銀，交給了李甲，李甲感謝不已。還差五十兩，兩人又分頭去向其他同窗求借。
轉了大半天，總算湊足五十兩銀子，李甲千恩萬謝地捧著回挹翠院去了。終於湊足了三百兩銀子，一對情人笑逐顏開。這時剛好是第九日，他倆穩篤篤地等著第十天到來。
次日，杜十娘一早起來，對李甲道：「此銀一交，就要隨郎君去了。這裡有我昨日在姐妹那裡借得的紋銀二十兩，郎君可拿去備辦舟車之類。」
李甲此時正為路費發愁，又不好開口，得了銀子，自是歡喜。
話還沒說完，杜媽媽過來敲門了，高聲叫道：「十娘，今日是第十天了，李公子準備好了麼？」
她是來下逐客令的。李甲聞聲，起身開門相迎，朗聲道：「承媽媽厚意，正煩相請。」
便將那三百兩銀子堆在桌上，直說：「請媽媽查收。」