過了兩天，曹操在府邸內大宴賓客，就找了禰衡來擊鼓助興。
有小吏告訴禰衡，按照規矩，樂師擊鼓之前要換一身乾淨的衣服，以示莊重。
這就和戲子上台表演的道理相通，戲子上台要換戲服，樂師表演也要換裝。
禰衡蔑視輕笑，穿著一身破舊的衣服直接上台擊鼓。
禰衡演奏了一曲《漁陽三捻》，動聽非常，音律精妙，繞樑良久，餘音在耳。
在座賓客聽完，感慨萬分，激動不已，忙互相問詢，是何人所奏。
曹操召來禰衡，見他一身舊衣，非常不悅。
旁邊有小吏喝問禰衡：「為何不換衣服？」
禰衡面無表情，當眾脫下身上舊衣，裸身立於當地，渾身上下未著寸縷。
賓客齊皆掩面，回首閉目，口中長歎：「有傷風化，有傷風化。」
禰衡面不改色，將衣褲穿好。
曹操怒斥道：「公共場合，你怎敢如此無禮？」
禰衡說道：「欺君罔上才是無禮之舉，我赤身**，不過是顯示自己清白而已。」
曹操說道：「你清白？那誰不清白？」
禰衡說道：「你看不清誰清誰白，是你眼睛有毛病，你不讀詩書，是你嘴巴有毛病，你不納忠言，是你耳朵有毛病，你不通古今，是你身體有毛病，你不容諸侯，是你胸襟有毛病，你常懷篡逆，是你心裡有毛病，我乃是天下名士，你竟然讓我擊鼓助興，你若想成就王霸之業，豈能如此輕視人才？」
曹操聽的面色發黑，怒氣於胸。
賓客中，正有孔融在座，害怕曹操一時怒極，殺了禰衡，於是上前說道：「禰衡雖然言語刻薄，可是他本意只是想提醒主公，注意重用人才。」
曹操指著禰衡說道：「我任命你為使者，出使徐州，你如能說服劉備與我共抗袁紹，我就賜侯封爵，讓你當一品大臣。」
禰衡不願前往，曹操命令下人準備快馬三匹，派兩名士兵狹持禰衡前行。
曹操低頭一想，恐招人閒話，說三道四，於是吩咐手下文臣武將，去城門外為禰衡送行。
荀彧路上就吩咐大家：「等見著禰衡了，大家就安坐原位，莫要起身。」
禰衡出了城門，下馬欲要與眾人見禮，不想個個安坐在馬車之上，原位不動。
禰衡放聲大哭，狀如失去親人。
荀彧納悶的問道：「你因何而哭啊？」
禰衡說道：「我到了墳地，見到這麼多的死人，所以心中悲痛，忍不住就哭了。」
眾人一齊罵道：「我們是死人，你就是一個無頭惡鬼。」
禰衡說道：「我是忠心耿耿的漢室臣子，又不是曹瞞一黨，怎會是無頭惡鬼？」
眾人皆怒，抄起身邊物件，就想一擁而上，將禰衡殺死。
荀彧急忙喝止，說道：「何必因為這等鼠雀之輩，玷污了各位的手。」
禰衡說道：「我是鼠雀之輩，還有人性尚存，你們都是些蟲蟻，毫無人性可言！」
眾人恨得咬牙切齒，不歡而散。
禰衡到了徐州，見到劉備，表面上盛讚劉備仁義，其實是句句譏諷，暗指劉備助紂為虐，幫助曹操，置國家大義於不顧，與曹操妥協。
劉備聽著不是滋味，遂讓禰衡去見孫策。
他告訴禰衡，只要孫策答應反曹，那麼他就加入反曹聯盟。
關羽在一旁問劉備：「禰衡存心戲弄大哥，為何不一刀殺了他？」
劉備說道：「禰衡多次侮辱曹操，曹操都沒有殺他，害怕別人說三道四，因此故意派禰衡出使徐州，想借我的手殺了他，想讓我背上殺害賢良的惡名。我讓禰衡去見孫策，一是不讓曹操陰謀得逞，二是通過禰衡探探孫策的口風，看他是否死心塌地的要與曹操聯盟。」
關羽在一旁翹起大拇指，稱讚道：「還是大哥心思細密，應對高絕。」
劉備會心一笑，點頭不語。
這時，有士兵稟報，袁紹派了使者前來。
劉備對關羽說道：「袁紹派使者前來，多半是想讓咱們出兵對付曹操。」
使者進到屋裡，傳達了袁紹的意思。
袁紹稱，徐州危難之時，有意歸入冀州管轄，此後卻再無下文。
他胸襟廣闊，明白劉備的難處，不願斤斤計較。
這次他出兵討伐曹操，希望劉備可以從旁策應，那麼以前的一切約定就可以一筆勾銷。
若是不然，他必帶大軍親自來接管徐州。
劉備召集群臣商議，說道：「袁紹心存不軌，想將我們拖下水，眾位覺得應該如何應對？」
孫乾說道：「袁紹徒具強勢，軍心不齊，無意進取，我看這仗要打起來，他還真不一定能勝得過曹操。」
簡雍說道：「即使我們幫助袁紹消滅了曹操，袁紹也一定不會善罷甘休，一定會想法來霸佔我們的徐州，我看我們應該按兵不動。」
劉備點頭稱是，遂決定按兵不動。
沒過幾日，有士兵稟報，說孫策斬殺了禰衡。
劉備問起詳細原因，原來禰衡到了江東，孫策聞名久矣，盛情款待，酒宴伺候。
酒過三巡，兩人都有些微醉，孫策問道：「許都之中，有些什麼樣的能人？」
禰衡答道：「許都有個大聖人孔融，孔文舉，有個小文人楊修，楊德祖。除去這兩人，再沒有能人。」
孫策又問：「像我這樣能稱得上能人嗎？」
禰衡答道：「你就像廟裡的神仙，雖然受人朝拜，可是總不靈驗。」
孫策大怒，說道：「你竟然把我比作泥土做的雕塑，真是可惡。」
當下，孫策命令士兵將禰衡拖走。
禰衡罵聲不絕，直指孫策雖勇猛善戰，但不識大義，只知好勇鬥狠，製造殺虐。
孫策一怒之下，命令士兵將禰衡處斬。
劉備得到禰衡的死訊，心裡很是難受，他沒想到孫策會殺了禰衡。
禰衡是曹操的使者，孫策若想和曹操保持友好相處，不應該如此不智。
禰衡之死，與他有很大的關係，畢竟是他讓禰衡去見孫策的，
劉備一番感歎，命人在廟堂供起禰衡牌位，每日祭奠。