９４５年８月５日，日本宣佈投降。
當杜月笙聽到大喜訊時，他正和戴笠在浙江西部的淳安。原來，杜月笙正和老朋友戴笠受蔣介石的委託在東南一帶運送棉紗，準備接應盟軍登陸，配合國軍反攻。淳安成為光復上海的指揮部。但是，當杜月笙知道日本人投降的消息時已是他進駐淳安的第２７天，亦即離開重慶東來的第４５日，８月５日星期五，天氣晴朗，將近午夜，已經就寢睡覺的人，突然被劈劈啪啪的鞭炮，夾著人語喧嘩吵醒，乍聽見哨雜聲浪時，還吃了一驚，待到聽到街頭有人歡呼，才知道這是望眼欲穿的勝利來臨，於是眾人紛紛披衣起床，爭相走告。杜月笙的一支人馬全都集中在他房間裡，有人在笑，有人鼓掌，有人直說「恭喜，恭喜！」但是也有人保持審慎態度，不敢輕易相信，他們之中有人說「戴先生呢？要問過了他才可以確信啊。」這時又有人說「戴先生碰巧不在淳安，依我看，還是等著明天天亮看《東南日報》吧！」顧嘉棠聲音洪亮，快人快語，他正在手舞足蹈，欣喜若狂，就怕有人遲遲不信，掃了他的興，他一拍大腿說「淳安人不是憨大，深更半夜哪會得瞎放鞭炮，歡呼勝利！就講不是東洋蘿蔔頭投降，至少也是前線打了大勝仗！喏，我早曉得有這一天，從重慶帶來兩瓶三星白蘭地，我去拿出來，大家痛飲三杯！」說罷，他起身入內取酒，酒拿來，他又鄭重其事地向大家說「這兩瓶酒是專為慶祝勝利喝的，要麼就通通喝光，否則我不打開！」大家正在興高采烈，於是七嘴八舌地嚷喊「當然，當然，我們一定喝光！」誰知顧嘉棠這一句話，其意不是眾人。他一面開酒，一面眼睛望著杜月笙說「月笙哥，儂哪能不喝點？」這便有點強人之所難了，杜月笙不怎麼會喝酒，也不喜歡，中年以後，更是節制得很，而自從高、陶事件飛行高空得了氣喘重症，他更是「性命要緊」，滴酒不聞。如今抗日勝利，日本天皇宣告無條件投降，這是每個中國人人生歡樂的最高潮，一輩子裡最值得紀念的一剎那，顧嘉棠要他破一回例，開一次戒，杜月笙怎好意思拒絕？於是，他笑容可掬，興致勃勃地說「好，給我倒半杯！」這一來，眾人的興致更高，歡呼雀躍，連聲地喊「干了！干了！」喜訊、佳音、美酒、良辰，人人開懷，個個暢飲。兩瓶酒喝光，又有人隨時獻出珍品寶藏……杜月笙很久酒不沾唇，這勝利之夜的半杯酒竟喝得他頭昏眼花很不舒服，直想睡覺，眾人怕他體弱吃不消，勸他去睡，但他又勉力了一會兒，才由徐道生敲腿，服侍他沉沉入眠。以後他說「抗戰勝利那天夜裡，半杯白蘭地，使我吃醉了，睡了很香很甜的一覺。」８月５日，戴笠和美國特工情報官員梅樂斯在聯袂返回淳安，這時，戴笠和杜月笙部下混合編組而成的忠義救國軍已經從上海近郊紛紛向市區推進。８月２０日，戴笠和杜月笙關門密商了幾個小時，最後，房間一開，杜月笙便興沖沖地宣佈「上海方面，安全已無問題，從現在起，大家可以著手包僱船只，整理行裝，以便早日登程。」他這麼一說，隨行各人喜出望外，不覺拍手歡呼，雀躍起來。２３日，船雇好了，是一艘新下水的交通船，船名「健飛７號」，拖船三艘，兩大一小。杜月笙一行一直等到８月２９日，先後獲悉已經先行的弟子吳紹澍、陸京士都已分別安抵上海灘，才從淳安西廟後的河邊啟碇。杜月笙在淳安，一共住了４天，在勝利喜訊傳來９日後。一行同行者共３０人，除杜月笙一行，還有軍統局人員８位和武裝衛隊，浩浩蕩蕩地向著上海出發了。９月日就可以到達一別八九年的杭州了。杜月笙一行一路風光體面，熱鬧非凡地到達杭州。下午兩點多鐘過錢塘江大橋，大隊船隻正要過橋入杭，斜刺裡鑽出幾個日本哨兵，嘰哩瓜拉講東洋話，攔住杜月笙等不許通過。這一意外使杜月笙大為不悅。抗戰勝利，剛剛踏上新光復的國土，便觸霉頭，撞上蠻不講理的敵軍，他臉色鐵青，揮揮手示意派人辦交涉。一會兒交涉辦好了，日本軍官親自前來道歉，並且一路陪侍護送杜月笙一行通過警戒線，直抵南星第一碼頭，然後才作九十度的鞠躬而退，杜月笙一行捨舟登陸，西湖美景已經在望了。杜月笙原定杭州一宿，便赴上海，可是西子之濱，應酬太多，尤其是上海灘遠道來迎的人，諸如徐采丞，朱文德等都已先行抵達，還有許多要緊事商談。上海人聽說杜先生凱旋歸來了，歡欣鼓舞，興高采烈，許多徒子、徒孫如癡如狂，要舉行盛大熱烈的歡迎會。各界友好商量籌備了好多天，上海人將萬人空巷，齊集上海北站目睹一別８年的杜先生風采，並且他們還要在通衢大道，北站附近，搭起一座座的七綵牌樓，表示對杜先生的衷心愛戴和擁護。杜月笙一聽就眉頭緊皺，斷然說「那怎麼可以！我杜月笙不過區區一名老百姓，杜月笙回上海，大家要搭牌樓，那將來中央大員陸續地來，又如何歡迎去？」