在人魚混雜的上海灘，自從建立租界後，外商輪船在十六鋪碼頭停泊。販賣鴉片的生意特別興隆，一些燕子窩的老闆與土商作鴉片生意時常遭到搶劫。因此，他們願出高價請一批流氓保鏢。「小八股黨」獨霸十六鋪，專幹此買賣。顧嘉棠看中了杜月笙，於是幾天之後就把他拉進了「小八股黨」。
很快，杜月笙在「小八股黨」裡也稱王稱霸，抖了起來。每當有商輪靠碼頭，杜月笙就帶了幾個小流氓蜂擁而上，如果是些沒有向「小八股黨」孝敬過的商家，他們就將一些燕子窩裡的小夥計一攔，霸道地打開切口「你們都是背了招牌有店、有家、有依靠的，我們是白天喝西北風，晚上吃露水的，識相的讓讓路。」久在碼頭上跑，這些店夥計也知這批小流氓不好惹，都自認倒霉，識相地跑了，或者成為了「小八股黨」的佈施者。杜月笙聰明，鬼主意多，於是又用這個辦法，時常對一些運瓜果、蔬菜的農民敲詐索要，賺得不少賭資酒錢。結果杜月笙越混越得意，膽子也越混越大。這時，在小東門福生街有家人和客棧，店面頗闊，生意非常興隆。來往漢口、上海的客商常在此歇腳，炒些貨物運往內地。這些客商來上海一久，自然沾上煙、賭、嫖之病，在客店裡抽上幾口大煙過過癮。人和客棧老闆姓陳，見有利可圖，便讓茶房去輪船上接點小貨補些煙土。杜月笙在十六鋪混久了，知曉其中內情，便想敲些竹槓多賺些外水。這天，杜月笙帶著小流氓闖進了人和客棧。杜月笙昂著腦袋，踏進客棧，煞有介事地往賬台上一靠，瞇著眼睛對賬房說「我是巡捕房的，聽說有客人在店裡抽大煙，私售洋煙，這可是犯法的，難道你不曉得嗎？」賬房先生也是浦東人，見來者不善，慌忙敬上一支「白金龍」香煙，同時賠著笑臉對他打招呼「大爺，您請坐。我們店規規矩矩，只住客，不販大煙。」杜月笙用手擋開賬房先生伸來的香煙，冷冰冰地回答道「朋友，你說的是真的？我看見你們茶房在碼頭上接貨，特地來拜訪的。」這時進來一位茶房，賬房故意地問他「剛才這位大老爺說咱們店裡接過小貨，你知道嗎？」茶房操著寧波口音搭訕地道「先生，你莫不是弄錯了？」杜月笙將臉一沉，把手一揮「阿四，上樓去看看。」賬房先生心裡有鬼，自知這幫瘟神不可冒犯，慌忙上前攔住，低聲下氣地說「大爺，自家人何必做的這麼絕情。有話好說！」這話正合了杜月笙的心意，他伸出手掌一揚「５塊大洋，算是我們兄弟的茶水錢，否則巡捕房裡走一趟！」「好說，好說！」賬房先生急忙數了５塊錢，塞在杜月笙手裡。杜月笙把大洋向空中一拋，伸手一攏，輕巧地往袋裡一塞，說聲「再見」，頭也不回推門便走。待杜月笙一走，賬房先生如送走了瘟神鬆了一口氣，連忙急急上樓，把剛剛發生的事情告訴陳老闆。陳老闆也是十六鋪滾過來的，不知哪門小角色冒充巡捕上門來敲竹槓。他立刻寫了一張稟帖，要賬房拿些大洋，叫過茶房來「你馬上去巡捕房走一趟，查查剛才這幫人的來歷！」巡捕房的包打聽與三教九流都有來往，見到人和客棧老闆送來的錢和信，收下錢後，馬上派人查找，不一會兒就知道了杜月笙的底細。巡捕房立刻發了一張傳票到小東門的煙花間。這時，杜月笙正在十姐妹的九妹房中。他與十姐妹相約，姐妹有事他出面解決，如果他樂意的時候，十姐妹就任他挑選玩弄。這一天，他又突然想起青島木行的七姨太，心中悶悶不樂，於是來到了九妹房中，尋求一些解脫。這九妹原也是浦東窮人之家的女兒，迫於生計來到了風塵苑中，比杜月笙年紀還小了２歲，但是，她比杜月笙來小東門早，杜月笙雖然從小沒了爹娘，但是生得眉清目秀的，做事也比較認真，所以她對他也有好感。這時，見他走了進來，也有意與他雲雨一番「杜哥，你來啦！」九妹笑著迎了上來，但是杜月笙臉色並不好，她忙關切地問「你怎麼啦？是不是哪裡不舒服？」杜月笙從小死了爹娘，沒人關心過，聽到這樣關切的話，心裡也湧起一股暖意，但是他沒說什麼，逕直坐到了九妹的床上，靠著她然後摸住她的手說「沒什麼，只是突然覺得做人有些沒意思。」這時，雖然兩個人都年紀不大，但是從小在苦水中長大對生活的艱難已經倍感艱難，九妹天天做雞，受人萬般蹂躪，心裡也很痛苦，聽到杜月笙的這些話語也默默無語。這樣坐著，突然杜月笙一把把九妹拉倒在床上，把她壓在身下。九妹本來就有意與杜月笙結交，立即順勢摟緊了他的脖子，兩人忘情地吮吻著……杜月笙覺察到她的手在摸索著解開他衣襟上的布扣，然後，他的右手又被她抓住，而且被引導到她的腋下，示意他解開她腋下斜襟上的衣扣，杜月笙摸住一個個綰結的面扣解脫紐環兒，順手揭開她的衣服。她立即用裸露的奶子伸入他的嘴裡，杜月笙使勁地吮吸著，無法控制地**上湧，兩人呼吸急促起來。這時九妹主動地伸手解他的布條褲帶，慌亂中卻把拴著的活結拉成了死結，杜月笙馬上騰出手來，乾脆把褲帶用力一把拉斷，褲子也掉了下去，這時九妹也脫下了褲子，杜月笙雙手一把抱緊她，兩人的腿纏在了一起，在床上翻滾……這時突然「砰！砰！砰……」的響起急促的敲門聲，杜月笙正在興頭上，又是在自己的妓院裡於是並不理會，這時，「光———」的一聲門被踢開了，兩名巡捕衝了進來，拿著槍對著赤身裸體滿頭大汗的杜月笙，說
「你冒充巡捕敲詐勒索，你被捕了！」杜月笙一下子被這突如其來的場面嚇懵了，等他明白過來後，慌亂地穿上了短褲，烏黑的槍口正對著他，巡捕們的這架勢把杜月笙嚇慌了。他還未經歷過這樣的場面呢，一時嚇傻了。正在這時，大阿姐聞言趕來了，問清怎麼回事後，對兩位巡捕又是作揖又是說好話。兩位巡捕就是不說話，硬是要帶人走。九妹也馬上穿好了衣服，對巡捕使勁地拋媚眼「兩位哥哥，不要這樣啊，我可以好好服侍你們啊！」最後，好說歹說，兩位巡捕同意由九妹免費侍候之後再說。結果，九妹為了杜月笙不被抓走，使出了看家本領，把兩位巡捕「服侍」得舒舒服服，快活無比。然後，巡捕同意由大阿姐為杜月笙作保暫不帶人，隨後，大阿姐又給了巡捕房一些好處，這件事才算應付過去了。但是，陳老闆仍不罷休，通知了《民主報》的記者，將杜月笙敲詐勒索的醜聞登報。９年４月２８日，《民主報》果然以「捕房解冒探索詐之杜月笙立案請訊」為題，登了一則新聞。杜月笙剛露頭腳，便栽了個跟頭，心裡好不氣惱。他只好縮在大阿姐處，好幾天不敢出門。