回上海後，醒了「貴人幫」的夢，杜月笙仍支撐起他的水果店，但情場上的失意使他開始嗜賭如命。擲骰子、押單雙、推牌九、搓麻將，他無所不幹，一度迷戀於３４門押其一的賭法，賭注也由小漸大。漸漸地，到了他一天不吃不喝可以，一日不賭卻難以度過的境地了。
杜月笙與小癟三們相依為命，日子過得很苦，但是他是個富有心計的人，常常出些壞主意教唆小癟三們混飯吃。身邊無錢，他就喝令他的癟三夥伴把褲子脫下來，讓他拿去當了下賭場；輸光了贖不回來，讓他們穿自己的褲子出去，自己卻躺在被窩裡睡覺。一天，杜月笙又帶著幾個哥們兒在十六鋪碼頭遊蕩。計從心來，他讓一個叫阿狗的拿了一瓶裝著自來水的酒瓶，擠在人堆裡。輪船一到碼頭，人特別擁擠。阿狗跑到一對衣著華麗的男女身旁，將酒瓶往地上猛地一砸，「砰」的一聲，炸得粉碎。隨後，阿狗隨手拉住那個女的衣角，大聲嚷道「好啊，你把我的酒給碰碎了，你不賠，小爺兒今天跟你拼了！」接著，杜月笙立刻竄了過來，圍著這對男女，捋起袖子，軟硬兼施地說「先生，你有話好講嘛，何必摔酒瓶，這個小師傅替人做生意這酒哪賠得起？先生，你看怎麼辦吧？」他邊說邊往那個女的身上靠去。那女的嚇得渾身發抖，驚慌不迭地從手提包裡拿出幾張鈔票丟下，拖著男的就走。杜月笙拾起鈔票，微微一笑，用手指沾著唾沫數了數，啪的一聲在手背上一彈，抽出一張給阿狗，隨後揚長而去。十六鋪的乞丐、流氓數不勝數，而那些打扮得妖形怪狀的風騷「野雞」，擠在人群里拉客的也不算少。在昏天黑地的上海灘，妓院很多，分為三四等。頭等為「書寓」，妓女能彈會唱，善說會道，妓女稱做「先生」，只陪酒，不留宿。二等為「長三」，妓女七成能喝，陪酒只收三塊錢，茶圍也收三塊，所以叫做「長三」。三等之下為「ど二」，陪酒只收二塊錢，茶圍收一塊錢，所以叫「ど二」。最低級的是俗稱「野雞」，即煙花間妓女，除了抽大煙外，就是撩衣解扣，只能靠與男人媾歡出賣肉體為生。杜月笙從小就貪玩，父母早逝沒人管，早就試過男女之事，這次青島之行更讓他體會到了人間至境的快樂，現在除了賭外，拈花惹草也是他生活的內容之一了。但是他只是一個朝不保夕，吃了上頓沒下頓的小攤主，不要說「書寓」，連「長三」、「ど二」也不敢問津，他只有到煙花間亂搞。這天，他來到煙花間，一個約莫３０歲上下的女人，看見杜月笙那股靈活勁兒，便笑瞇瞇地走過來，拍拍他的肩膀「喂，小兄弟，生意做得不錯呀。」杜月笙見一個胭脂花粉塗得血紅的陌生人，尷尬地笑了笑，說「太太，有事要幫忙？」那女人道「我是小東門的大阿姐，想請你到我店裡幫點忙。」「大阿姐」是小東門煙花間的老鴇，頗有點小名氣，杜月笙曾聽人談起過。他心想「自己現在正是落魄的時候，能找個地方落腳就不錯了，管它是煙花間還是燕子窩！」於是便也有心去那兒。上海灘幾年多來的世面已將杜月笙磨煉得鑒貌辨色，八面玲瓏，見人說人話，見鬼說鬼話。他當即一口應允，拍拍胸脯，說「沒問題！」聞言，大阿姐從袋裡掏出幾張鈔票，對杜月笙說道「好，小兄弟，你先去洗個澡，剃個頭，換身衣裳，就來找我。」大阿姐經營的煙花間是最低一級妓院，專在碼頭、街面上拉客為生。來往的嫖客以地痞、流氓為多，也有些鄉下佬。杜月笙來到這後，就在花煙間裡打雜，代妓女拉皮條，為嫖客跑腿買煙什麼的。這時，上海灘的妓女有個不成文的規矩，結拜「十姐妹」的風氣甚盛。所謂「十姐妹」並非都是女的，而是九個妓女加一個男的或十個妓女加一個男的，這個男的必是黑社會中有勢力人物，妓女與其結拜，就是為了求得他們的一些庇護，而不至於受到嫖客的欺負，作為回報她們對結拜的兄弟是白玩不收錢。大阿姐在黑社會裡頗吃得開，與三教九流來往甚密。杜月笙浪跡於這種場所，很快與一批流氓惡棍混得爛熟。他羨慕這些人各霸一方，作威作福，更感到如果沒有靠山，沒有勢力難以在這種蛇蠍出沒的地方撈到便宜。只要有勢力，幹什麼都能發財。於是，有心去做一個敢做敢為的大惡棍。一天，吃過中飯，杜月笙到客堂裡向大阿姐請安，見大阿姐正陪著一個小伙子閒聊。這人生得濃眉大眼，虎頭虎腦，牛高馬大，２０歲剛出頭，穿一身黑香雲紗衫褲，說話粗聲粗氣，杜月笙一瞧便知這是地盤上的角色。於是，他恭恭敬敬地打了個招呼「先生，您好！」「新來的？」那人斜視了一眼這位陌生的夥計。大阿姐忙上前介紹「這是我的乾兒子，叫月笙。泉根，今後你可要多照應照應。」「多大啦？」月笙答道。這位叫泉根的走上來，扳了扳月笙的肩膀，又用力試試他的腰板，半晌才吐了一句「好。這小子將來會有出息的！」這個外號「花園泉根」的青年，是十六鋪一霸，原名顧嘉棠，住在上海趙家橋，過去曾在北新涇種花，所以得了一個「花園泉根」的綽號。他是十六鋪流氓集團「小八股黨」中的一名打手，在流氓中以「四大金剛」諢號出名，在十六鋪一帶頗有名氣。