宴會結束，項羽本欲告辭離去，曹操卻熱情的留他一夜，讓他明晨在走。
項羽耐不住勸說，答應暫住一宿。
月色當空，來到府邸後院，曹操見四周夜色美妙，命人準備了酒菜，然後在令侍婢請項羽來此一敘，欣賞月色。
想著項羽，曹操心中不免一陣激動。他本好兵，對於歷代兵家都有研究，其中項羽卻是兵家中最難琢磨的一位。
韓信用兵以計取勝，無跡可尋，但有條有理，有根有據。可項羽用兵卻如同莽夫一般，猛打狠殺，似乎完全不計後果，不看得失。可結果確往往出人意料，尤其是那彭城之戰。
昔日高祖劉邦趁西楚霸王項羽在齊地纏鬥之時，匯合諸侯五十六萬大軍自關中向東進軍，奪取了項羽的都城——彭城。項羽得知彭城被高祖所踞後，怒不可遏，親率三萬精騎南下回擊高祖，其勢所向披靡，銳不可擋。
漢高祖二年四月，項羽軍宛如閃電一般，從魯經胡陵至蕭，在魯地作戰的漢軍樊噲部絲毫未能遲滯楚軍的行動，一觸而潰。項羽軍於拂曉前抵達蕭城，完成了對漢軍側後的大迂迴，切斷了漢軍退路，然後立即從西向東發起猛攻。出其不意的猛攻使得漢軍無法抵抗，東退至彭城，而楚軍跟蹤追擊，兩軍大戰於彭城之下，由晨至午，項羽僅半天時間即大破漢軍，將漢軍壓迫於谷、泗之濱，漢軍被殲及落水而死者十餘萬人。
高祖東退無路，部隊爭相潰逃往彭城西南的山區。楚軍又緊追不捨，將漢軍壓迫於靈壁，再次發動猛攻，漢軍又被殲十餘萬。
這一戰高祖險些被俘，後趁刮起大風時發起突圍，僅率數十騎逃回關中，五十六萬大軍全軍覆沒，父親妻子都被項羽俘虜。路上數次為了輕裝逃命，高祖將自己的子女推棄車下，敗得狼狽之極。
以效果來言，這一戰簡直可以用奇跡來稱呼，至今他也想不明白，那一戰是如何打的。若只有劉邦還可以理解。但根據史記中記載，韓信、張良都在劉邦身旁，為何還會敗的如此徹底？
曹操正神思現古，心中情緒動漾時，身後腳步聲響起，抬頭一看，項羽正大步走來，龍驤虎步，氣概非凡。
相互見禮，曹操請項羽坐下飲酒。
項羽一杯下肚，好奇問道：「孟德兄請項某前來，不僅僅只是為了飲酒罷！」
曹操也不隱瞞，笑道：「實不相瞞，曹某最喜好地便是統率軍馬征戰沙場。可恨所遇之人不是沈信義便是殷通這類蠢貨，完全不是曹某之敵手。同之交戰，如同欺負幼兒一般，毫無樂趣可言。」
說著，他雙眼看著項羽說道：「曹某欲尋求一對手而不可得，今日見項兄已知願望已經達成。你我雖不是對手，但曹某卻知你用兵之能決不再我之下，請項兄前來也是為了討論兵法戰術。」
項羽眼中也露出了歡喜之色，道：「原來孟德兄也有此感覺，我項羽此身除我季父外從不服他人，今日見孟德用兵也是滿心暢快，如遇知己。」頓了一頓，他道：「棋盤如戰場，棋局則大局。我們無兵對戰，不如對弈幾局如何？」
「甚好。」曹操早已準備好了棋盤，命人撤去酒菜，擺上了棋盤。
兩人一連下了三局，曹操兩勝一敗，項羽自然是一勝兩敗。
曹操下棋運籌帷幄，正如孫子兵法中寫的一般，以正合，以奇勝，當險的時候敢險，當避的時候絕不逞強。而項羽卻正好相反，他下棋只為爭先，關鍵時甘願自斷一臂也要爭得一先。
這時，天已微亮。
他們正在下第四局。
在棋面上曹操、項羽勢均力敵，不分上下，他取子在手，思索著如何在這最後關頭給予項羽致命一擊。
一旁項羽不慌不忙，一手托著下巴，眼光不離棋盤道：「孟德，你這招棋似乎考慮的太久了。」
曹操呵呵笑道：「你我不相上下，是攻是守，定要深思熟慮，口訣亦說：不得貪勝，入界宜緩。」說著，手中棋子以下。
項羽卻道：「生死相搏之時，應棄子爭先，捨小就大，以爭勝為本。」說著，想也不想就將手中的棋子放下，放棄了防守直攻曹操在棋盤上的死穴之處。
「勿忘逢危須棄，甚勿輕速。」曹操轉守為攻，也向棋盤死穴殺去。
「還是那話，所謂有危才有機，此乃危機也，險中求勝，才是戰局、棋局中的真正要訣。」項羽以棄自己的陣地，全力殺向曹操死穴。
一局在雙方的強攻中落幕下來，最後清點棋子，曹操以一字落敗。
雙方兩勝兩敗，戰成平手。
曹操聽了戰果，呆立了半響，歎服道：「項兄只攻而不守，由不斷的進攻中找尋他人破綻，從而發出致命一擊，曹某佩服。」
項羽也歎服道：「孟德步步為營，攻守兼之，常常奇招迭出，項某也不得不服。」
兩人相視大笑，頗有得遇知己之感。
項羽伸了個懶腰，頗為遺憾道：「今日便到這裡吧，項某要回吳中覆命了。」
曹操點了點頭：「既然如此，我也不在強留。麻煩項兄待一句話給項梁將軍，就說秦國乃百足之蟲，僅憑一人之力，難以顛覆。唯有義軍齊心，方可誅滅暴秦。我曹操欲與之結盟，共抗暴秦。」
項羽抱拳道：「孟德此言，項某必當帶到。」
曹操送項羽、項莊離城，突然想起一事，大叫一聲：「糟糕，差點誤大事了。」趕忙策馬回府，修書一封給張彧，命他出使東陽。