公元前202年十二月，決定楚國命運的大戰在垓下（今安徽靈璧南）展開。
項羽首先率領部隊突擊前方的韓信部隊，項羽憑借一貫的勇猛，擊敗了韓信的先頭部隊。項羽全力追擊，但是韓信的部隊敗而不亂，反倒是項羽的部隊在追擊中陣型有點散了。由於孔熙、陳賀從兩翼包抄上來，後面跟著的是彭越、英布和劉邦的部隊，態勢變得對項羽非常不利。項羽的反應非常快，他見一時不能摧毀韓信的中央軍團，而自己卻又被包圍的危險，就立即下令撤退。但是，這時項羽的部隊已經被包圍了。
被包圍在垓下，項羽縱然勇武也無計可施。韓信為了能夠更快的瓦解楚軍的士氣，使出了「四面楚歌」的方法，讓士兵們在包圍圈外吟唱楚地的歌謠。楚軍戰士們一聽到楚歌，都倍感思念自己的家鄉，此外他們也感覺到楚地已經全部被佔領了。連年作戰，本來已經是身心俱疲，士氣低落，現在聽到四周的楚歌聲，於是開始了大量的逃亡。
項羽聽到楚歌聲後，也大驚失色，心想：難道楚地已盡失？他半夜裡地來飲酒，對著自己的心愛的女人虞姬，對著自己心愛的坐騎烏騅馬，唱出了被後人們傳誦千古的《垓下歌》：
力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！
虞姬聽了，滿眼淚水，也唱道：漢兵已略地，四方楚歌聲。大王意氣盡，*妾何聊生此時此景真是悲淒，項羽如此人物，到了這個時候，也只能是英雄氣短，兒女情長。旁邊的人無一不是潸然淚下，為了不拖累項羽，虞姬當場橫劍自殺。
楚軍全線崩潰，項羽只率領了八百人突圍。當項羽退到了烏江邊上時，烏江的亭長已經給他準備好了渡船，建議項羽立即渡江。項羽說：「最後只有我一個人回去，我如何向江東父老們交待？」
最終，項羽自刎而死，讓後人悲歎不已！