雖然沒有「賭王斗千王」的鬥智、鬥命，但是，一場感情上的豪賭，卻延續了兩代之間的虛虛假假恩怨情仇。
黃大文與林上人本來是事業上的好搭檔，兩人胼手胝足地在百貨業闖下了一片天空，樹立了白手起家的典範，前景大為看好。
就在事業蒸蒸日上之際，兩個人幾乎同時地愛上了當時在私立學校教書的英文老師李思樺，事業上可以合作無間，但是感情上卻是不容許第三者插手，而李思樺只有一個，怎麼妥協都擺不平，誰都不肯輕言放棄，兩位叱吒商場的英雄豪傑，一下子為情所困，真是英雄難過美人關。
如果事情沒有鬧開，可以私下解決，可是一旦傳開來，不僅彼此拉不下臉，戲棚下的人一多，有時候演戲的欲散場看戲的還不肯罷休呢！
可憐李思樺，尚不知愛情為何物，尚未嘗到愛情的甜美果實就先嘗苦果，當兩個男人為她爭得如火如荼，她什麼事都不能做，既不能說他好還是他壞，更不能說她要與不要，只一心盼望兩個平時都很爭氣的男人趕快爭出一個結果來。
結果倆男一女之三角戀情結束於一次月亮當仲裁的談判，他們採用最簡單的划拳定勝負，勝者帶著美女退隱山林，從此不再過問事業，敗者放棄美女而擁有全部事業之所有權，結果黃大文三拳兩勝帶走了李思樺過著只羨鴛鴦不羨仙的陶然生活，連續生下了四個兒女，女兒黃珈燕酷似李思樺，黃大文疼愛有加。而林上人輸掉美人卻贏得全部事業產權，旋即更名「林氏企業」，並公開徵婚，婚後僅得一子林仰平。
「你要善待思樺，否則絕不饒你。」
「你要將事業發揚光大，否則要你好看。」
兩句話形同誓言，深深地烙刻在兩個人的內心深處，黃大文終其一生對妻子沒有過一句怨言，林上人自然無話可說，而林上人先是喪偶，繼而事業經營出現赤字產生危機，黃大文背著妻子拿出一筆錢幫他暫度難關，可是林上人因資金調度及運用不當，公司沉苛已深，不但黃大文資助的金錢無濟於事，不知什麼原因，林上人還不承認黃大文的兩肋插力，這真叫黃大文情何以堪。
黃大文除了愛情之外終生不得志，乃悒鬱以終。
臨終前，特地把在美國唸書的女兒黃珈燕找了回來，並交代了「代父復仇」的遺囑：「珈燕，替爸爸報仇洩恨，找到林氏企業的林仰平，嫁給他，更名為黃氏企業。」