蘇小小正值少女懷春的年齡，寂寞獨居，常感蕭索，便借詩詞遣懷。誰知詩詞中，多是男女幽情的內容，更引動了她的愁思，所以索性縱情於山水間。
有一天，她見油壁車後，緊隨著的是幾位風度翩翩的少年郎，頻頻把熱烈的目光投向蘇小小。
蘇小小心中頗感得意，一時興起，便在車中朗聲吟誦：
「燕引鶯招柳夾道，章台直接到西湖；春花秋月如相訪，家住西冷妾姓蘇。」
這首詩十分直爽的介紹了自己，並大膽表露了自己的心意：原本不是青樓人家，只因過於寂寞，希望有人扣門來訪。
對於一般的閨中女子而言，似乎是不可思議的，但蘇小小從小很少受到父母的約束，性情開朗，吟出這樣的詩也不足為怪。
車後的少年，清晰的聽到了春風傳來的佳音，個個大喜過望，當即追隨著蘇小小的香車，來到了她西冷橋畔的小樓。
蘇小小見客人應聲而來，起初有些感到羞怯，不知如何是好。後來，她見來客個個彬彬有禮，談吐文雅，便相邀入客堂落座。
而善解人意的賈姨，奉上香茗。
主客一邊品茗，一邊談詩論詩，品說周圍風光，度過了一個輕鬆愉快的下午。
事情傳開後，錢塘的仕宦客商、名流文士，都慕名來西冷橋畔，造訪蘇小小。
但這些人均先被賈姨攔住，經過她的觀察挑撿，年少而有文采的，才能入門見蘇小小，其他腦滿腸肥、俗不可耐之人，即使擲以千金，也被婉言謝絕。
如此一來，蘇小小的名氣就更大了，許多人都以能與她對坐清談為榮幸。
人們雖然也把她看成一個待客的青樓女，但實際上她與那些賣身為生的女子絕不一樣。
用現在的眼光來看，她更像是一個文學沙龍的女主持。
又是一個鳥語花香的春日午後，蘇小小收拾得漂漂亮亮，與賈姨乘上油壁車，沿湖漫遊賞春。
正巧，這天從建業來的名門公子阮郁，也正騎馬遊觀錢塘勝景。
阮郁信馬悠悠，邊走邊看，正陶醉在碧波綠柳的春意中，忽見迎面駛來一輛裝飾艷麗的油壁車，便不經意的望去，正好看到探著頭欣賞湖景的蘇小小。
那小小女子，竟是那般瓊姿玉貌，嬌媚動人，就像飄臨人間的雲中仙子，不覺令他心醉神迷。
於是，當蘇小小的車擦肩而過後，阮郁勒轉馬頭，一路緊跟不捨。
蘇小小在那一剎那，也看清了對面而來的馬上公子，只見他眉目清朗，神情灑脫，也十分中意。這時見他隨車而來，心中暗喜，於是高聲吟道：
「妾乘油壁車，朗騎青驄馬；何處結同心？西冷松柏下。」
阮郁聽了，心道：這分明是邀我的情詩嘛，豈可辜負佳人的盛情！
夜裡他回到客棧，趕忙向店家打聽。
店家告訴他：「西冷橋畔的蘇小小，誰人不知！滿城貴公子，人人傾慕，無奈她自視甚高，性情執傲。好花雖妍，看雖可看，要攀摘卻是不易呀！」
即使不能攀折，坐對名花，心靈交融，何嘗不是人生一大樂事呢！
阮郁打定主意，在第二天午後，準備了精美的珠玉為見面禮，繞過西北湖濱，穿過松柏濃蔭，沿著林間小徑，直達西冷橋畔。
只見花遮柳護之下，靜立著瓦屋數間，週遭鳥雀啁啾，景色清幽，真是一處人間天堂！
阮郁輕輕把馬繫在柳樹下，上前輕輕叩門。
門『吱呀』一聲打開半扇，賈姨慢步而出，十分客氣的詢問來由。
阮郁歷述昨日遊湖幸遇佳人，蒙佳人垂青，贈詩指路的情形，並誠摯的表明：「今特備薄禮，企望一見芳容。」