根據車水的《華夏歷代名女》記載，祝英台生於東晉孝武帝太元二年。
祝家是由於北方出現『五胡亂華』的局面，而南遷的士族，定居在山明水秀的上虞，也就是今天的江蘇南部，在一處荒僻的梅溪源頭聚族而居。
人們都把這裡稱之為祝家莊，傳到祝英台時，已是南遷之後的第四代。
祝家的上兩代，曾經數度為朝廷效力，追隨祖逖、陶侃、桓溫等大軍，北伐中原，並且收復了原來西晉的都城洛陽，一度進軍陝南。
祝英台在童年時期，經常聽到長輩們敘述征戰的故事，小小的心靈中便立下了志願，要成為一個效命疆場的巾幗英雄。
不久，淝水之戰發生，前秦苻堅以投鞭斷流之勢，動員百萬人馬，大舉攻晉。
東晉宰相謝安，邊下圍棋，邊指揮晉軍反擊。區區八萬之師，竟然在他的侄兒謝玄的巧妙運用下，將來犯之敵打得落花流水，也留下了許多美好的故事。
譬如：『八公山上，草木皆兵』、『風聲鶴唳』，等等。
祝英台當時正度過多姿多彩的童年，巾幗英雄沒有當成，卻熟讀經史，成為遐邇皆知的才女。
她不是那種雲鬢花顏、嬌婉柔麗的女子，卻是一位活潑爽朗而略帶幾分男子氣概的閨閣人物。
為了彌補她不能馳騁疆場的遺憾，遂降格以求的說服了父母，女扮男裝，來到杭州負笈遊學。
這時，她只不過是剛滿十四歲而已。
正值陽春三月，一路上桃李芬芳，江南草長。
祝英台與服侍她的僕人吟心緩緩前行，在一處風光明媚，雜花生樹的路旁小亭中，邂逅了由貿城而來的梁山伯。雙方一見如故，相談甚歡，於是結為異性兄弟，結伴同行。
梁山伯的僕人叫四九，是個很機靈的小伙子。
四人不日來到杭州城外的崇綺書院，拜師入學，朝夕勤苦攻讀詩書。
三年時間，彈指一揮。略嫌木訥而且長祝英台一歲的梁山伯，竟然沒有發覺祝英台是個女孩。
三年時間不算短，兩人耳鬢廝磨，日久生情。
祝英台曾多次顯示愛戀之意，又恐怕稍有不慎，便會弄得不可收拾；而梁山伯只是兄弟之情，並沒有特別的感受。
有時就算動心，也以為是自己有問題，哪裡再敢深入研究。
因母親生病，祝英台只得倉促回鄉。梁山伯依依不捨的送了一程又一程。
不久，梁山伯聽到祝英台居然是個紅粉佳人，而且回鄉後，許配給了貿城姓馬的人家。
人非草木，孰能無情？梁山伯迫不及待的趕到祝家，只可惜木已成舟，也只能淚眼相向，淒然而別。真是相見莫如不見，多情還似無情。
三年同窗，一起切磋學問，相互照顧扶持；風起展書讀，挑燈寫文章；春來花叢漫步，秋夜暢談理想；關懷疾病，分享歡樂……點點滴滴往事，都化作刻骨的相思。
一點相思，萬種柔情，從記憶的深處，如春蠶吐絲，綿綿不絕。
怪只怪，梁山伯太不解風情；怪只怪，祝英台沒有將自己對梁山伯的情意，適時的告訴父母。
在男大當婚，女大當嫁的情況下，她答應了門當戶對的馬家的求婚。
既然有了婚約，便不能隨意更改。當時是士族之風盛行，極重門第。
祝、馬兩家，都是由北方遷來的體面人家，而祝家不可能因照顧小女兒的情意，而丟掉臉面。
「問世間情為何物，直教人以生死相許……」
祝英台明白，自己是深深愛著梁山伯的，以為梁山伯並不愛她，才答應馬家的求婚。
現在梁山伯向她一吐衷腸，她卻是肝腸寸斷。
人世事，幾圓缺。婚約！婚約是不能廢的，怎麼辦呢？
癡情的女子，用上拖延戰術，希望借時間來改變一切。