德軍第29軍軍長下達了如下命令：
「第29軍的官兵們：第6集團軍司令官號召他的部隊勇猛奮戰，快速行動。北翼諸師為支援我們，英勇作戰：取得了決定性的勝利。我們不能甘居人後，要向世人表明：昔目的進攻精神和進攻銳氣仍在激勵著我們，烏克蘭的首府、重要目標基輔就在我們前面。『讓帝國的戰旗飄揚在基輔城堡上』將是我們今後幾天的口號！」
這樣，德軍就作出了最終奪占基輔的決定。迄今，這座城市已經受住了德軍的歷次進攻。按照斯大林的意見，蘇軍應繼續將基輔城作為要塞來防守。雖然「西南方面軍」司令部自8月11日以來一直力促莫斯科下達撤退命令，但是斯大林卻堅持自己的意見，命令它「不惜一切代價進行堅守！」
在過去的幾個星期裡，基輔作為蘇聯一個加盟共和國首府的一切光采已經喪失。德軍大炮發射的炮彈和飛機投下的炸彈晝夜不停地落在市區內，巨大的爆炸聲和灰色的煙雲，在房頂和許多教堂鐘樓上空翻滾。
街道上死一般的沉寂，基輔的居民們躲進了房屋的地下室。在房屋已倒塌的地方，人們只好帶著少量財物隨便找一個棲身之處。每當空中的德軍飛機射擊中止的時候，在基輔的街道和廣場上的軍事活動便頓時繁忙起來，裝滿彈藥的卡車和裝著生活用品的馬車匆忙駛住前線；而迎面來的卻是長長的救護車隊。蘇軍守城的火炮都進入了街角的陣地。主要街道上挖掘了反坦克壕，布設了地雷。
斯大林清楚自己為什麼要下達堅守基輔的命令。他的聰明才智足以使他認識到，堅守基輔已不能帶來戰略上的利益，但是，基輔是俄國歷史的一部分，俄國的旗幟能否繼續在基輔上空飄揚，對於他來說是一個涉及到威信和面子的問題。並且在烏克蘭有著蘇聯建國以來的眾多的工廠和資源，如果讓這些東西落入德國人手裡，那以後的戰爭還打什麼，現代戰爭就是拼消耗的。
（基輔城坐落在第聶伯河（寬600米）近100米高的左岸上，據傳說是由基輔、謝克和霍里夫三兄弟建立，並用第一個人的名字命名的。公元864年，基輔被諾夫戈羅德的諾曼人佔領。882年，被基輔羅斯大公選為首府。106年以後，聖弗拉基米爾將基輔變成了全國的宗教中心。後來，蒙古人來了，並於1240年將基輔化為一片灰燼。該城隨之消失，以後才又從廢墟中復興。1320年，基輔從屬於立陶宛，1569年歸屬波蘭，1686年回到沙皇帝國。1917年至1919年，基輔是獨立的烏克蘭的首都，1934年，被蘇聯定為烏克蘭蘇維埃社會主義共和國的首府。
1939年，基輔共有居民84萬6千人，是烏克蘭的文化和經濟中心。基輔有一所大學、幾座博物館和圖書館，以及各種工業公司，港口附近設有一個造船廠，坐落在高地上的古老城區被現代化的商業區和高樓大廈環繞著。
要塞的城堡坐落在列寧斯克市區、即過去的佩切爾斯克區。要塞最早的建築是11世紀建造的一所巖洞式修道院。這座取名為『佩茨赫爾斯卡亞。洛夫拉』的修道院是俄國最古老、最著名的修道院。當然，在這兒現在既不舉行彌撒，也不再做祈禱了；今天這裡安上了大炮，布設了帶刺的鐵絲網——昔日的修道院已變成兵戎遍佈的要塞。）
1941年8月19日，德國第6集團軍司令部向集團軍下屬部隊下令開始從西面進攻基輔。第6集團軍司令部認為，鑒於橋頭堡中的蘇軍特別是敵炮兵己被削弱，己方的突擊能夠獲得成功。第29軍（在9月15日，該軍轄有第75、95、296、299步兵師和第99輕裝師）奉命實施這次進攻。
8月20日，在實施了強大的炮火準備之後，德軍各師向構築有堅固工事、布設有地雷並配備有重武器的蘇軍陣地發起進攻。戰鬥極其激烈和殘酷。但遠不如7月份的艱苦。顯然，蘇軍的抵抗已大為減弱。8月21日，斯大林終於下達了撤離基輔的命令。
第29軍突入了敵人的第一道陣地防線。8月20日，第299步兵師攻佔了加特諾耶。該師右鄰的第99輕裝師迅速北進，現已通過霍托夫，進入了基輔的保障地帶。第95步兵師在沿第聶伯河西岸推進。強擊部隊乘摩托艇渡過第聶伯河。蘇軍試圖在基輔南部乘炮艇撤過第聶伯河，但其炮艇有27艘被德軍炮兵擊沉。
蘇軍在要塞外圍工事裡的抵抗已明顯減弱。城內一片恐慌。8月21日，蘇軍炸毀了第聶伯河上的所有橋樑，軍政要員飛離基輔。同日，蘇軍撤離了城西要塞的前沿地帶。
在伊爾片河畔60公里的正面上向前推進的德第71步兵師的突擊隊，佔領了伊爾片河東岸一個12公里寬的地段，這裡是蘇軍夜間剛剛丟棄的。
8月22日6時，第296步兵師在第聶伯河和古塔梅斯希戈爾斯卡亞之間，繼續向南發展進攻。德軍在第聶伯河西岸進展順利。但爭奪傑米多沃-在師的右側—南部永備工事的戰鬥，卻異常激烈，損失嚴重，經過兩個小時的戰鬥之後，古塔斯希戈爾斯卡亞才被佔領。蘇軍開始向基輔撤退。第296步兵師各團立即發起追擊，經過3個小時的戰鬥，第519、520、521步兵團和其他師屬部隊突入了基輔北面縱深26公里的築壘地域，並攻進了烏克蘭首府。
與此同時，在第聶伯河西部的第95步兵師已從南面進抵基輔南郊。第278、279、280步兵團官兵們的進攻銳氣絲毫不亞於第99輕裝師。這兩個師在第聶伯河與比亞拉采爾剋夫通往基輔的公路之間攻入了基輔南城區。這樣，德軍就同時從北面和南面突入該城，逼近了城堡。10時剛過，第95和第296步兵師的突擊隊就攻到了城堡前面，11時，血紅的帝國戰旗就已飄揚在烏克蘭首府的上空。
從西面進攻的第71步兵師，由於其左、右兩翼實施的突擊均獲成功，現已全線強渡伊爾片河，其所屬各團爭先恐後向基輔疾進。第211步兵團第2營在公路以南的戈邊尼奇附近渡過了伊爾片河，現正一鼓作氣沿平坦的公路向東挺進。第71步兵師於8月22日中午過後攻進了基輔。烏克蘭的首府落人了德軍手中！
下午，爭奪基輔的戰鬥結束了。第29軍湧進城內。帝國勞工隊和建築營負責清除廢墟、建造公路橋，德軍各師則由此繼續向東實施突擊。第71步兵師由於損失慘重——46名軍官、916名士兵陣亡，108名軍官、3150名士兵負傷——未參加向東方的突擊，後來被調往法國進行休整，翌日，第95步兵師與由北向南擊的第56步兵師在基爾波諾斯上將過去的指揮所所在地布羅瓦雷附近會師了。這樣，德軍戰線便超越了基輔，推進至基輔以東……
1941年8月24日國防軍統帥部宣佈：
「馮。龍德施泰特元帥和馮。博克元帥的集團軍群實施的向心突擊：已……發展成為一場新的大規模包圍戰。戈梅利會戰後，我強大兵力隨即向傑斯納河上游和下游實施突擊。經過頑強戰鬥，強渡了傑斯納河，爾後從這裡繼續向南發展進攻，以求與自南向北進攻的兵力集群會合。該兵力集群已在極其困難的條件下在12o公里寬廣正面上於克列緬楚格兩側渡過第聶伯河。8月22日，上述兵力已在基輔東部200公里處會師。蘇軍4個集團軍已被合圍。現正處在被圍殲中。」
這樣，世界輿論就在8月23日第一次獲悉了有關基輔東部會戰的消息，然而此時會戰實際上已近尾聲。在這一天，蘇軍『西南方面軍』作為建制軍團已不復存在。
10年後．德國總參謀部的一位軍官在描述這一奇異的現象時寫道：
「幾乎在德國戰旗在基輔城堡上升起的同時，被分割並趕進3個小包圍圈的紅軍的突圍企圖也破滅了……必是由於戰術方面的失誤，他們的突圍一直沒有成功。基輔的陷落成了紅軍突圍失敗的信號，這兩件事在時間上的巧合併不是偶然的。因為隨著基輔的陷落，逃生的最後一線希望也消失了，對於最強大的蘇軍集群在已被合圍之後仍向基輔地區蜂擁而來這一事實，除了解釋為基輔對周圍廣大地區的紅軍部隊具有一種近乎神奇的吸引力之外，還能作何解釋呢？—除非最高統帥部不惜如此高昂代價命令它們到那裡去。」
從8月22日起，基爾波諾斯上將已無法對他的各集團軍實施指揮。在這一天的早晨，鑒於與各集團軍司令部的聯繫一會就已全部中斷，已沒有什麼命令可下，且德軍已開始炮擊指揮所所在地，基爾波諾斯上將下令撤消了方面軍指揮所。
他將其參謀部、第5集團軍司令部參謀部、警衛部隊和第289步兵師的部分部隊編成兩個戰鬥群，分兩路向東突圍。巴格拉米揚少將（後來晉陞為蘇聯元帥）的戰鬥群編有3000人。基爾波諾斯上將的戰鬥群編有800人，這兩個戰鬥群開始艱難地向東突擊，企圖在羅姆內地段的任何一處與由東向西進攻的蘇軍部隊會合。
與此同時，被任命為西伯利亞司令官的布瓊尼元帥正在與斯大林和紅軍最高統帥部軍事委員會委員們話別。他指揮的各集團所遭受的慘重損失，使這位元帥痛不欲生。斯大林對他心平氣和地進行了勸慰，才阻止了這位老戰友的自殺。但對蘇軍在東烏克蘭的失誤不無責任的沙波什尼科夫元帥卻指責說，是這位哥薩克將軍的「異想天開的戰略導致了這次毀滅性的失敗。」
基輔大合圍圈分成了若干個小合圍圈。8月21日，蘇聯的一些部隊還堅守在博裡斯波爾周圍、盧布內西北、洛赫維察附近和切爾卡瑟北面的索爾托諾青周圍。蘇軍的每一個師、每一個團、每一個營、每一個連、甚至每一個班都竭盡全力千方百計向東突圍。
蘇聯士兵死傷不計其數，成千上萬人被德軍飛機投下的炸彈炸死；成千上萬人在炮彈、機槍子彈和手榴彈面前喪命；成千上萬人在沼澤地和原始森林中悲慘地了結了一生；成千上萬人則像動物一樣在灌木叢和沼澤地中過著非人的生活，直到餓死；而還有更多的人則麻木不仁地聽從命運的擺佈。
8月22至23日，巴格拉米揚少將的戰鬥群進至森恰地區。在這裡，該戰鬥群第一次向德軍部隊發起突擊，但被擊散了。當巴格拉米揚少將8月25日在加德亞奇附近遇到其它蘇軍部隊時，其3000人的戰鬥群僅剩下50名軍官和52名士兵。
只有少數蘇軍部隊向東突圍獲得了成功。其中有第21集團軍司令官庫絲涅佐夫中將及其參謀長戈爾多夫少將、軍事委員科洛寧少將。第26集團軍司令官科斯堅科中將及其軍事委員科列斯尼科夫也與已方援軍取得了聯繫。第37集團軍司令官弗拉索夫中將也逃出了合圍圈，他被斯大林調往莫斯科，奉命指揮第20集團軍。此外，紅軍將軍中歷盡風險突出重圍的有：莫斯卡連科少將、科爾孫少將、洛帕京少將、什馬琴科少將和鮑裡索夫准將。鮑裡索夫以其4000名騎兵組成的最強大的戰鬥群，衝出了德國的合圍圈。
方面軍司令官基爾波諾斯上將始終未能突出合圍圈。8月22日，他的戰鬥群在舒梅科沃森林遭到德第24摩托化軍的截擊，被迫退回德爾尤科夫奇納，蘇第5集團軍司令官波塔波夫少將被俘。基爾波諾斯上將帶領其戰鬥群的剩餘部隊繼續戰鬥在茂密的森林中。8月23日，當德軍炮轟他的戰鬥群時，他周圍僅剩下幾名士兵和軍官。基爾波諾斯被彈片擊中要害陣亡。他的參謀長圖皮科夫少將和他的軍事委員布爾米斯堅科於同一天也陣亡了。
許多人未能突出合圍圈，他們中有俄羅斯人、韃靼人、吉爾吉斯人、哥薩克人、伏爾加德意志人、佐治亞人、阿塞拜疆人、立陶宛人和來自蘇聯各地的成千上萬的人，人們被困在傑斯納河-第聶伯河-蘇拉河之間的這個大三角地區。東烏克蘭成了一個巨大的墓地。一位曾參加了這些天戰鬥並最終突圍的蘇聯士兵對他親眼目睹的情況作了如下描述：「……留下一片淒荒雜亂。上百輛卡車、轎車零亂地躺在野地裡。車上人員下車時遭到火力襲擊，被燒得像黑色的木乃伊一樣歪掛在車門口。車子周圍躺看上千具屍體，田野裡也到處是殘缺不全的屍體……」
剩下的幾股蘇軍自行解體了。他們燒燬了車輛、火炮、帳篷和其他物品。濃煙在玉米和向日葵地上空滾動，還不斷從森林和灌木叢中徐徐冒出；房屋如同火把一樣熊熊燃燒。許多蘇聯人在被俘前的幾分鐘不斷在狂呼亂叫，他們匆忙喝光了瓶裡的伏特加酒，胡亂朝天打完了卡賓槍和機槍裡剩餘的子彈。
基輔會戰結束了！第二次世界大戰中最大規模的合圍戰結束了！歷史上最典型的殲滅戰於1941年8月24日結束了……（小說裡面，切勿當真）