（公元前329－前221年）
在公元前359－前338年這20年間，馬其頓國王腓力二世把他的政治統治，擴展到了奧特朗托海峽以東除伊庇魯斯、斯巴達和拜占庭之外的所有歐洲希臘城邦。在公元前334－前325年的10年之內，腓力的兒子和繼承人亞歷山大征服了整個波斯帝國，包括它曾在印度地區控制的所有領土，並從未喪失從他父親那裡繼承的疆土的控制權。公元前324－前323年兩年裡，亞歷山大有效地控制著整個舊大陸的中央地區。公元前324年，他命令科林斯城邦同盟的所有成員遣返被他們放逐的公民，以表明他對希臘的統治權。亞歷山大意欲征服其餘的文明地區，首當其衝的便是阿拉伯。（他和他的同時代人，沒有任何人意識到，地球表面的土地上有人居住的地方到底有多大。）但是在公元前323年，亞歷山大意外而突然地過早去世了，因而，他正在實行的政治抱負，儘管十分宏大，卻至此完結。他生前有足夠的時間得以摧毀波斯帝國，但卻未能有足夠的時間建立一個他所為之奮鬥的全球帝國。他吞併了波斯帝國的整個領土，從而極大地擴展了希臘世界的範圍。但是在他身後，這個擴大了的希臘世界卻再度陷入無政府狀態。公元前338年之前，那個地域較小的前亞歷山大的希臘世界，正是在這種狀態中生存的，那一年，腓力二世建立了科林斯同盟。
亞歷山大的死，成為為瓜分他開創的短命帝國而引起的鬥爭的信號。包括斯巴達在內的希臘南部城邦，立即起兵反抗馬其頓。公元前322年，除埃托利亞之外的所有南方城邦，都被迫投降，但到公元前321年，馬其頓軍隊的高級將領們，彼此之間開始進行戰爭。亞歷山大繼承人之間的戰爭，持續了40年（公元前321－前281年），腓力二世和亞歷山大聯合開創的事業毀於一旦。交戰的各方互相爭奪原波斯帝國政府200年間從它的屬邦掠奪積聚的金銀，以籌措資金。他們爭相濫用這些金銀於裝備馬其頓的軍隊，各方還招募非馬其頓人的希臘僱傭軍，以補充兵員之不足。用金錢僱用士兵的方式，很快就在整個大希臘世界流行開來，其結果造成了通貨膨脹，致使希臘工商業中心地區靠工資為生的公民的實際收入下降。
在亞歷山大繼承人之間的這些戰爭，與公元前338年腓力二世以強力實現和平之前的希臘城邦戰爭相比，其激烈殘忍程度要小得多。崇奉城邦制的公民們，懷著刻骨的仇恨彼此爭戰。亞歷山大的繼承者們也受到他們的部屬或是他們自我的崇奉，但他們的這種崇奉並不是十分虔誠的，因為他們首要的目標畢竟還在於掠奪。希臘城邦制如今已不再是至高無上的了，它們已成為繼承人戰爭遊戲的賭注，戰爭的主力是職業軍人，而不是支付給士兵的金錢。因此，屠殺被打敗對方的軍隊所取代，得勝者吸收敗軍加入自己一方，同時，對城鎮的劫掠，也被他們對城鎮的「解放」取而代之，那只是對從某些敵對的軍閥手中攫取對這些城鎮的政治控制權的一種婉詞而已。在公元前335年亞歷山大劫掠底比斯並把它的居民出賣為奴隸，和公元前223年馬其頓的統治者安提柯三世及其盟友以同樣的暴行對待曼提尼亞之間的這些年裡，沒有任何希臘城市經希臘人之手遭到毀滅。（在相同的時期內，阿克臘加斯和奧特朗托海峽以西的其他希臘城邦都遭到了劫掠，他們的居民都淪為奴隸，這些都是非希臘人所為。）
即使如此，繼承人之間的戰爭，此後繼承人後裔們之間的經常爆發的戰爭，仍使奧特朗托海峽以東的大希臘世界處於混亂之中。對絕大多數前波斯帝國版圖之內的居民來說，希臘人取代波斯人的統治，只是一種更糟的變化。波斯的統治給予它的臣民以休養生息的機會，以使他們從亞述軍隊蹂躪的影響中恢復元氣。與亞述帝國相比，波斯帝國統治鬆散，在其統治晚期，帝國已搖搖欲墜，混亂不堪。埃及退出了帝國；地方督撫們反叛了；高原的部族也擺脫了帝國政府的控制。波斯的控制與如今取而代之的希臘的統治相比是較輕的。在後亞歷山大時代就像前亞歷山大時代一樣，希臘世界由於缺乏最終結局而始終戰亂頻繁。
在大規模的馬其頓征服中，最終遭受最嚴重災難的國家，正是馬其頓自己。腓力二世征服希臘和爾後亞歷山大征服波斯帝國的意義，就在於從馬其頓農民中徵召了步兵，以彌補由貴族組成的馬其頓騎兵的不足。（騎兵始終是馬其頓軍隊的主力部隊，但假如沒有農民步兵方陣的配合，它便缺乏足夠的力量贏得並維持其征服。）當亞歷山大侵入波斯帝國之際，他不得不把一半軍隊留在歐洲殿後，以鎮壓南方的希臘人並阻擋北方的蠻族。馬其頓為了滿足亞歷山大不斷提出的新的徵兵需求，而耗盡了它所有的人力儲備。此後，每一位繼承人都至少要保持一支由馬其頓人組成的禁衛軍團部隊，以作為其嫡系軍隊的中堅力量，而正是借助這支嫡系軍隊，他才得以征服並維繫他從腓力和亞歷山大留下的帝國版圖上瓜分到的那部分領土。公元、前280－前279年，亞歷山大的繼承戰爭剛剛結束，馬其頓就受到來自多瑙河地區的凱爾特遊牧民的侵擾，在她擺脫這些蠻族入侵者之後，她發現自己已面臨人力不足境地，並仍然不得不在兩條戰線上同時作戰，一方面要與北方蠻族作戰，另一方面要與擺脫了馬其頓控制，而如今不斷向她發起進攻的南方希臘人作戰。
對馬其頓威脅最大的南方的希臘敵人是埃托利亞同盟。這是公元前322年唯—一個未向馬其頓投降的、反叛的希臘城邦同盟。大約公元前300年，埃托利亞人在政治上確立了他們對德爾斐的控制，那是一個保持了前亞歷山大時代重要性的泛希臘聖地。此後，埃托利亞又逐漸吞併了她的北部和東部地區。到公元前235年，她的勢力範圍從希臘半島的東岸擴展到西岸；公元前226年，在她對外擴張的短暫的高潮時期，埃托利亞順利地推進到了馬其頓的南部邊界。埃托利亞具有羅馬人那樣開闊的政治胸襟，給予所有被並入其國家中的人民以完全的埃托利亞的公民權。
公元前251年，亞該亞同盟沿科林斯灣的伯羅奔尼撒海岸也同樣開始向外擴張，然而與埃托利亞相比，它的擴展是很不鞏固的，其在軍事勢力方面無法與埃托利亞相匹敵。而且，亞該亞同盟在斯巴達還遇到了一個難於對付的對手，儘管這個過去的伯羅奔尼撒霸主在公元前369年和公元前338年，先後被底比斯人和腓力二世割掠了許多領土，但依舊保持著不可屈服的氣勢。
在當年波斯帝國版圖上建立的兩個最主要的希臘城邦，是由亞歷山大麾下的兩員大將托勒密和塞琉古分別創立的。托勒密獲得了埃及和敘利亞的南半部，塞琉古雖然沒有全部獲得，卻獲得了波斯帝國亞洲遺產的絕大部分。在小亞細亞西北部，比希尼亞建立了一個地方王朝，從而獲得了獨立；黑海和內陸的卡帕多西亞及北部米底（阿托帕特尼，阿塞拜疆），也在伊朗王朝的統治下安居。公元前302年，塞琉古被迫把伊朗東部邊緣地區割讓給印度帝國的創建者旃陀羅笈多·孔雀，此人自公元前322年以後所取得的成就，大大超過南方的希臘城邦。旃陀羅笈多成功地驅逐了馬其頓在印度地區的駐軍，繼而把它的版圖擴展到了塞琉古征服恆河——朱木拿河流域的摩揭陀帝國時獲得的廣大地區。
塞琉西帝國過於遼闊，因而不能成為一個統一的整體。在發生於公元前281年的最後一場繼位之戰中，塞琉古只是名義上的勝利者；當他遇刺的時候，他已經又一次穿越達達尼爾海峽，向馬其頓方向前進；而真正的勝利者卻是逐水草而居的凱爾特遊牧部族，他們定居在小亞細亞的心臟地區，而在以後的半個世紀中則四處侵襲，廣為征戰，直到他們被小亞細亞西部的一個小國帕加馬阻止為止。這個小國是由一名幸運的軍人創建的，他獲得了被置放於那裡城堡中的大量波斯人的財寶。大約是在公元前3世紀中葉，塞琉西疆域的範圍，因烏滸河——藥殺水地區的希臘行政總督的脫離和同時發生的西部省份安息被帕勒人（一個故居在今天土庫曼的遊牧民族）佔據，而急劇縮小。
在整個公元前321－前221年期間，亞歷山大遺留下來的令人厭煩的遺產，就是那些極具災難性的戰爭，其後果是無法確定的。馬其頓無法重新征服南部希臘，而南部希臘也無法撬開馬其頓束縛於希臘之上的「三副鐐銬」，這就是德米特裡，哈爾基斯和科林斯的衛城。公元前243年，亞該亞人從馬其頓手中解放了科林斯，但作為對馬其頓站在亞該亞同盟一邊，捲入對斯巴達武裝干涉的回報，公元前225年又把科林斯衛城還給了馬其頓。公元前222年，馬其頓人和亞該亞人打敗了斯巴達人，在斯巴達歷史上，這是斯巴達本土第一次被外國軍伙所佔領；然而．斯巴達很快重新獲得獨立，並繼續被看作是一個軍事強國。與此同時，愛琴海的海上控制權已被托勒密二世從德米特裡一世手中奪走，爾後又於約公元前257年和約公無前246年，被馬其頓作為先後對科林斯和安德羅斯海戰勝利的戰果，從托勒密帝國手中奪走。公元前221年，為爭奪處於托勒密和塞琉西帝國之間的南敘利亞而爆發了第四次戰爭，戰爭的結果使得這塊不屈不撓頑強抵抗的土地，仍然保留在托勒密帝國的手中。
公元前221年，舊大陸上最重要的事件莫過於中國政治統一的完成，這一年秦國最終實現了對它的六個競爭對手的征服和吞併。中國的統一是決定性的和最終的。從那以後，中國的分裂往往只是部分的和短暫的。在20世紀70年代，一個統一的中國正在世界事務中扮演著重要的角色。然而，在公元前221年，從印度向西直到地中海西部地區，舊大陸的其餘部分，正處於一個痛苦時代的前夜，地中海地區和印度直到公元前31年和公元後48年，才先後擺脫了這一時代。
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