為了表示對丘吉爾格外優待，勞合—喬治在組閣時讓丘吉爾在陸軍部、海軍部或空軍部中任意選擇。丘吉爾當然願意回到海軍部去，他在給首相的信中表達了這個意思，並且表示「我可以接受任何要求，讓大家的願望變為現實：『艦隊做好了準備。』」但是在與其他閣員磋商的過程中，勞合—喬治收回了讓丘吉爾任海軍大臣的許諾，而讓他同時兼任陸軍大臣和空軍大臣。這件事引起了報界的批評。《泰晤士報》的社論說：「一匹馬，一個人。我們對丘吉爾先生同時兼任兩個職務所具備的能力表示懷疑，尤其是對同時擔任兩項這樣生氣勃勃和方興未艾的高級職務就更是如此了。」為了平息批評，丘吉爾說服勞合—喬治任命好朋友西利擔任空軍部副國務大臣。
當時陸軍部和空軍部面臨的最緊迫的問題是士兵復員。經過了長期戰爭的士兵們都渴望回家過平民生活。但是在戰爭結束前陸軍部制定的復員計劃，出於對戰後工業建設的急需的考慮，規定那些對恢復和發展工業生產有用的技術人才可以優先復員。這就造成了一種不公平。那些服役長、吃苦多、功勞大的士兵看著戰爭後期才參軍的人卻先回了家，心中極為憤怒。陸軍的軍紀幾乎廢弛，士兵們的怨恨轉化為許多起兵變。丘吉爾曾寫道：「根據各軍營傳來的消息，一周之內就有30多起士兵不服從管束的事件。往往有相當多的士兵自由活動好幾天而不接受任何約束。」形勢對丘吉爾說來極為嚴峻。
1919年1月14日，丘吉爾在白金漢宮參加了授任儀式，第二天他立即召集全體陸軍委員會委員、駐法英軍總司令黑格將軍以及有關的民事部門的代表開會。他建議廢除現行復員計劃，而以一項依年齡大小、服役時間長短以及受傷輕重而決定是否復員的新計劃來代替。丘吉爾對這一政策概述為：「在4個人中讓3個人走，給留下的這個人雙份薪水，以完成4個人所擔負的工作。」為了在徵召到足夠數量並對之進行訓練的志願兵能承擔軍隊應負的責任之前彌補大量復員造成的空缺，丘吉爾提出了一項在一個有限的期間內實施徵兵的法案。
丘吉爾的這一提議與政府成員們在大選中向民眾所作的許諾相矛盾，並且由於首相正在巴黎參加和平會議而未能與其磋商。勞合—喬治在得知丘吉爾的方案後感到吃驚。丘吉爾不得不立即發電報，繼而派出秘書，最後親自趕到巴黎，去向勞合—喬治加以解釋。丘吉爾說這是一個非常情況下的應急措施，「要是目前的做法再繼續幾個星期，那除了一群士氣低落、怒氣衝天的暴徒外，什麼也看不到了。這批留下來的人，認為沒有什麼公平原則，絲毫不顧這是軍事組織。」勞合—喬治在知悉了全部情況後同意了這項計劃。1月29日，陸軍部下令實行新政策，實施新軍餉標準。丘吉爾也在報紙上撰文對這一政策加以闡釋。就在此時，又發生了幾起嚴重的兵變。1月底，加萊有三、四千名軍需和運輸部隊的軍人發生兵變，佔領了這個港口達數天之久，直到從前線調來兩個師的兵力才使之平息下來。2月上旬，大約有3000名休假歸隊的軍人在倫敦換車時，因遇罷工，行期受阻，在車站被耽擱了一夜，既無飯吃，也無法休息。第二天一清早，他們集體到白廳前面舉行示威。丘吉爾急令近衛步兵和皇家警衛騎兵分隊將他們包圍後解送到威靈頓兵營。
這些事件使人們認識到，丘吉爾的計劃不僅是合理而公正的，而且是及時的和深得軍心的，徵兵法案亦被認為是十分必要的，得到了許多人的支持。儘管阿斯奎斯派和工黨強烈反對，但法案在下院還是以絕對多數得到通過。丘吉爾在這一特殊時期中所表現出來的膽識和魄力，受到了人們的廣泛稱讚。
丘吉爾在陸軍部面臨的另一個重大而緊迫的問題，是英國及協約國對俄國革命的干涉問題。早在戰爭尚未結束、丘吉爾接掌陸軍部之前，英國就已經開始了這種干涉。英軍和法、日、美等國軍隊都開進了俄羅斯。這一方面固然是為了重建東部戰線，牽制德軍兵力，以阻止德國人將部隊撤到法國進行作戰；但另一方面則是要支持白俄軍隊進行反布爾什維克的戰爭。英軍在俄國的部隊不多，但佔領的地域卻比較廣闊。對德戰爭結束後，英國政府立即採取措施擴大對俄國的干涉。1918年11月13日，英國政府批准了一年前同法國簽訂的在俄國南部劃分勢力範圍的協定。第二天，又通過了一系列決定，內容包括向白軍將領鄧尼金提供武器和軍事裝備援助，向西伯利亞的英軍增派軍官和補充軍事裝備，以及實際上承認由高爾察克領導的鄂木斯克政府。1918年11月30日，英國政府又指示英軍比較集中的阿爾漢格爾斯克和符拉迪沃斯托克（海參崴）的政府代表，要求英軍「繼續佔領穆爾曼斯克和阿爾漢格爾斯克，繼續向西伯利亞進攻，並設法說服捷克人留在西伯利亞，佔領（借助5旅英軍）巴統——巴庫鐵路線。在提供各類軍事物資方面，對諾沃羅西斯克的鄧尼金將軍給予一切可能的援助，向波羅的海沿岸各國提供軍事裝備。」據統計，到1919年初丘吉爾出任陸軍大臣時，英軍已有約14000名士兵在俄國，由7名將軍指揮著這些部隊。
丘吉爾在1918年底，曾就對俄政策在戰時內閣會議上發表意見。他認為，英國要麼盡快從俄國撤出，要麼「派出大量軍隊，提供足夠的機械化裝備」以更有效地進行干預；而他更傾向於選擇後者，因為丘吉爾對俄國革命抱有極端的敵視態度。他在丹迪市發表的競選演講中把布爾什維克稱為「殘暴的大猩猩」，斷定布爾什維克「很快就會把俄國拖回到動物形態的野蠻時期」，說「共產主義理論……就是倒退到中世紀」。後來他還對朋友說過：「戰勝了世界的老虎——德國佬之後，不能再讓大猩猩掐死我。」1919年初，丘吉爾抱怨說：「我們這個國家對俄國所幹的事情是否明確和恰當，對這一點並未建立起堅定和強烈的信念。」因為勞合—喬治以及帝國自治領的總理們不願由於干涉俄國革命而捲入一場新的很可能是曠日持久的戰爭。勞合—喬治並不同情俄國革命；但士兵厭戰、工人罷工以及政府面臨的巨大財政困難使他在這一問題上舉棋不定。他「自己就覺得，經常是開始倒向這一邊，然後又擺向另一邊」。
1919年2月，丘吉爾敦促協約國成立專門委員會來擬訂干涉俄國的計劃。勞合—喬治在參加和會期間，確知美國總統威爾遜對干涉俄國不熱心，卻在自己回倫敦時讓丘吉爾到巴黎去向戰時最高委員會提出自己的建議，希望丘吉爾在碰到釘子之後便會死心。豈料丘吉爾在某種程度上說動了威爾遜，以致於威爾遜在會談後宣稱，雖然他個人還是反對干涉，但若其他各國共同作出了干涉決定的話他也會接受。同時丘吉爾還得到了法國福熙元帥的強有力的支持。福熙和一些法軍將領們主張用強大的軍隊武力在俄國恢復資產階級政權。丘吉爾大受鼓舞，立即提議成立俄羅斯問題委員會，下設政治、經濟和軍事小組。其中軍事小組應「立即制訂集中力量進攻蘇維埃俄國的計劃」。勞合—喬治留在巴黎的私人秘書菲利普·克爾向首相報告說：丘吉爾的「政策的邏輯是，既然布爾什維克是人類的敵人，就應該不惜任何代價地消滅他們。」丘吉爾也將自己的計劃電告首相。
勞合—喬治對丘吉爾一手促成的這種事態變化深感不安。他曾對朋友裡德爾說：「溫斯頓在巴黎，他想導演一場反布爾什維克的戰爭，那會引起一場革命！」他立即致電丘吉爾說：「您的關於制訂對布爾什維克作戰計劃的第二封電報使我惴惴不安。內閣從未贊成這種事。除向俄國反布爾什維克地區的部隊提供軍火以保住這些地區外，內閣從未提出做其他任何事……，我懇請您不要因為仇視布爾什維克原則使英國去幹純粹瘋子才幹的事。代價巨大的侵俄戰爭將會加強俄國布爾什維克主義，並可能導致我們英國出現布爾什維克主義，我們不能挑這副重擔。張伯倫通知我說，我們在和平條件下甚至還要靠目前的巨額稅收才能勉強維持收支平衡。如果我們被拖入反對像俄國這樣的大陸國家的戰爭，那將是一條通向破產的道路，並將在英國列島上確立布爾什維克主義。法國人不是這項事業的可靠領導人。他們的政策在很大程度上受到大批小債主的影響，因為小債主們把錢借給了俄國，現在無法指望何時能收回這些款項。所以，我堅決請求您不要過多地理會他們的教唆。他們是想要我們為他們火中取栗。我還提請您注意英國十分嚴重的工人問題。如果人們明白了您去巴黎是為了制訂對布爾什維克的作戰計劃，很可能激起有組織的工人怒潮，那將非同小可。」為了使美國人明白自己的意向，勞合—喬治還指示克爾將電報副本送給了美國總統的私人代表豪斯上校。這一做法在美國人面前暴露了英國內閣的內部矛盾，也包含著一種不信任，使丘吉爾大為惱火。
2月17日，協約國最高軍事委員會開會討論干涉問題，美國代表以可能「引起英國和美國工人階級的不安」為由反對丘吉爾的提案。會議最後通過了巴爾弗提出的委派軍事代表進行非正式協商並寫入備忘錄的提議。丘吉爾只好回到倫敦。
回國後，丘吉爾仍未放棄自己的努力。他宣稱：「在歷史上所有的暴政中，布爾什維克的暴政是最壞的、最具有破壞性和最為卑劣的。」他在4月9日給首相的信中認為，對蘇俄的政策應當是「把德國養起來，並迫使它同布爾什維克主義斗」。阿斯奎斯的女兒當時曾問他說：「您對俄國的政策是什麼？」丘吉爾回答說：「消滅布爾什維克，同德國佬接吻。」丘吉爾領導的陸軍部在安排英軍撤出俄國的同時，向白俄部隊提供了數額巨大的軍事援助。英國向俄國南部的鄧尼金提供的軍需品，足夠裝備一支25萬人的部隊。充分的補給使鄧尼金得以在1919年夏秋之交向北方迅速推進。丘吉爾為此十分高興，他曾對帝國總參謀長亨利·威爾遜爵士說，如果鄧尼金佔領了莫斯科，他準備「以某種大使身份」去「幫助鄧尼金製訂新的俄國憲法。」但到秋末，蘇聯紅軍向戰線拉得過長的鄧尼金部隊全面出擊，很快就使鄧尼金全線潰敗。
幾年後，當蘇聯最高軍事法庭審問曾與丘吉爾會晤過的白俄軍事代表薩文科夫時，曾問及英國大臣中誰給予白衛軍實際支持最多？薩文科夫回答說：「是丘吉爾。他是陸軍大臣……他全力以赴地予以支持。丘吉爾給我看了俄國南部地形圖，上面用小旗子標著鄧尼金的軍隊……，他指給我標示鄧尼金軍隊的小旗子突然說：『這就是我的軍隊！』」一個訪問俄國的工黨代表團曾帶回一份白俄文件，上面記述了1919年5月白俄使者戈洛文訪英時，丘吉爾曾答應他盡一切可能提供援助，包括派志願兵參加反對布爾什麼維克的戰鬥。工黨領袖拉姆齊·麥克唐納對此評論道：「就算丘吉爾先生是位權力無限的帝王吧，也不該如此慷慨地揮霍國家的財產和人的生命！」「如果工黨不為此而展開鬥爭，那就沒有什麼好鬥爭的了。」
人們曾試圖找出丘吉爾極端仇視蘇俄的原因。勞合—喬治認為，丘吉爾「身上的公爵家族的血統促使其對俄國大量消滅尊貴的公爵大人這一點表示不滿」。這或許是因素之一，但更為重要的因素是英國的利益。G·V·契切林曾說：「丘吉爾的發言一貫強調東方的危險。支持鄧尼金和高爾察克，正如他本人多次說過的，他認為鄧尼金和高爾察克是英國在波斯和印度的利益的保護者。」
在當時，丘吉爾的強硬政策得到了保守黨的同情和支持，卻遭到了工黨的堅決反對。隨著時間的推移，英國國內反對干涉政策的人越來越多，「他本人也驚奇，英國各階級的代表竟然聯合起來支持工黨關於不干涉蘇維埃政府的意見」。人們甚至把對俄國的干涉稱為「丘吉爾先生的個人戰爭」。7月29日的《每日快報》寫道：「我國決不希望在俄國打一場大仗……，讓溫斯頓·丘吉爾這個自大狂、瘋狂的好戰賭徒見鬼去吧！把我們的士兵都召回家園。」
形勢的變化促使勞合—喬治非常明確地拒絕了丘吉爾的冒險的俄國政策。1920年2月9日的內閣會上，「首相就俄國問題斥責了溫斯頓·丘吉爾。溫斯頓抱怨說，我們沒有政策。首相回答說，我們的政策就是設法避免由於溫斯頓堅持而使內閣通過的極有害政策所造成的後果！」
此前首相已經向丘吉爾指出，由於他對俄國問題過於關注，影響了他對陸軍部和空軍部的改革與縮編工作。空軍部次官西利將軍也向首相抱怨說，由於丘吉爾工作繁多，很難顧及空軍部的工作，致使「空軍上上下下充滿不安與騷動情緒」。1919年11月，西利辭去職務。他在辭職演說中指出：「陸軍部的工作需要花費全部時間……，但空軍國務大臣的工作……也需要投入全部時間」，而丘吉爾每週花在空軍部的時間合計大約只有一小時。丘吉爾答覆說，西利的態度使他難以涉足空軍部。儘管如此，他每週處理空軍事務的時間要遠遠超過一小時。
勞合—喬治與丘吉爾商量解決辦法時，丘吉爾提出，最好是任命一位國防大臣，由他來統管陸軍部、海軍部、空軍部和軍需供應部。丘吉爾擬的名單中，將自己列為國防大臣的候選人。勞合—喬治對此建議頗感興趣，但後來發現，由於保守黨人的反對，短期內無法實現這一方案。
事實上，在這一時期內，丘吉爾對皇家空軍的建設及其未來發展極為關注。他贊同空軍參謀長特倫查德將軍的意見，主張建立獨立的空軍建制，而不應讓飛機駕駛員僅僅「成為陸軍和海軍的司機」。丘吉爾認為，「皇家空軍的首要職責是保衛大英帝國」，因而有必要使空軍「成為一支能夠極大改變未來戰略的武裝力量」。他重新審查了陸軍部的各項職責，將適當的部分移交給皇家空軍來承擔。在審核政府每項開支越來越嚴格的情況下，丘吉爾費了極大努力才保證了空軍必不可少的經費開支。特倫查德將軍曾說過，丘吉爾既是一位陸軍大臣，也不失為一位有建樹的空軍大臣，他「在省錢的前提下為建設空軍這一兵種立下了汗馬功勞」。由於丘吉爾得到特倫查德將軍的支持，空軍部的糾紛以西利的辭職而告終。
戰爭結束後，各戰勝國忙於巴黎和會以及同土耳其媾和，對各托管地的歸屬的確定，直到1920年才最後明確。敘利亞歸法國；巴勒斯坦、美索不達米亞亦即伊拉克歸英國。英國政府在戰爭期間曾以「承認與支持阿拉伯各國的獨立事業」為條件，爭取它們支持英國對土耳其的戰爭；但在1917年發表的巴爾弗宣言又宣佈承認猶太人有權在巴勒斯坦建立民族國家。這種前後矛盾的態度使阿拉伯半島處在嚴重的動亂之中。此外，英國政府對這些地區的管理也極為混亂。伊拉克由印度事務部管，巴勒斯坦由外交部管，亞丁等其他阿拉伯地區由殖民地事務部管；而上述地區的軍隊調用則由陸軍部負責。這種混亂局面導致了政策制訂和執行中的諸多問題和困難。1920年5月，丘吉爾在內閣會議上曾抱怨說，在伊拉克實行的是「一種邪惡的制度」，在這裡「發號施令的部門對所產生的後果不承擔任何責任」。他認為，所有這些新領地的治理都應由殖民地事務部來負責；而維持秩序的任務，「可以邀請空軍參謀部進行競爭性的投標」，因為在索馬裡進行討伐戰的經驗證明，空軍不僅完全可以勝任此項任務，而且可以節省大量經費開支。
由於外交大臣寇松和印度事務大臣蒙塔古反對交出他們在這一地區的職權，使這一局面持續了幾乎整整一年。1920年底，沉重的軍費負擔迫使勞合—喬治說服內閣採納丘吉爾的方案。恰好此時殖民地事務部年邁的大臣米爾納決定退職，勞合—喬治遂要求丘吉爾接任這一職務，希望利用他的才幹一勞永逸地解決這些地區存在的政治和軍事方面紛紜繁雜的種種難題。
1921年2月，丘吉爾帶著埃迪·馬什和阿奇博爾德·辛克萊少校轉任殖民地事務大臣，但同時仍兼任空軍大臣。他立即決定在開羅召開解決中東問題的各托管地英國總督和高級專員會議。丘吉爾把曾在戰爭期間鼓動阿拉伯人起來反抗土耳其的傳奇人物、被稱為「阿拉伯的勞倫斯」的前牛津大學萬靈學院高級研究員、考古學家T·E·勞倫斯，吸收到新成立的中東司任職，為自己出謀劃策。經勞倫斯推薦，丘吉爾在會前已內定由麥加行政長官的兒子埃米爾·費薩爾作為伊拉克國王的人選。在抵達亞歷山大港赴開羅途中，丘吉爾一行乘坐的火車受到埃及民族主義者的石塊襲擊。他們不得不在開羅以外幾英里的地方停下來換乘汽車前往會場。來自伊拉克、巴勒斯坦、波斯灣以及英屬索馬裡的英國總督和高級專員們聽取了丘吉爾代表英國政府所作的政策說明，討論了可能實施的措施。會議開得十分成功。伊拉克高級專員珀西·柯克斯爵士按照丘吉爾的指示，著手把費薩爾到伊拉克當國王安排成由伊拉克人出面邀請。然後由新政權自己負責防務和財政預算，同英國建立一種締結條約的關係。這樣，駐伊拉克的英軍就可以減低到最少限度。
會後，丘吉爾一行又來到耶路撒冷。丘吉爾一方面宣稱英國政府堅定地支持猶太民族在巴勒斯坦建立自己的家園，並象徵性地在斯科帕斯山新建的希伯來大學附近栽樹紀念；另一方面，他又在接見阿拉伯代表團時表示：「大英帝國是世界上最偉大的穆斯林國家，對阿拉伯人有很好的安排，並珍視他們的友誼。」經與費薩爾的哥哥埃米爾·阿卜杜拉多次商談，丘吉爾同意建立由阿卜杜拉統治的、獨立於巴勒斯坦之外的約旦國。
丘吉爾對中東地區的種種安排，日後被證明是十分正確的。阿拉伯人與猶太人之間的敵對情緒有所緩和，地區形勢相對穩定，英國政府則以最小的兵力和最低的財政支出保證了大英帝國在這一地區的至高無上的地位。據信由於丘吉爾計劃的實施，英國用於中東地區的軍費開支由每年的4000萬英鎊直線下降為500萬英鎊。
丘吉爾回國後很希望能得到一次陞遷。因為財政大臣奧斯汀·張伯倫在博納·勞因病臨時退隱後接替了掌璽大臣和保守黨領袖之職，使財政大臣一職空缺。但勞合—喬治認為財政大臣一職必須留給保守黨人，使丘吉爾的願望落空，丘吉爾對此「非常、非常、非常、非常惱火」。爾後，他又被解除了空軍大臣職務。4月，任命了弗雷迪·格斯特來接替他。此外，丘吉爾關於開發東非殖民地經濟的計劃，由於得不到奧斯汀·張伯倫及其繼任者羅伯特·霍恩爵士的支持而終於擱淺。殖民地事務部只能在極其有限的範圍內發揮作用，這種狀況令丘吉爾深感遺憾。
此後，丘吉爾把主要注意力放在了愛爾蘭問題的解決上。當時英國民眾關於愛爾蘭的觀點有所改變，甚至保守黨人都同意可以有條件地與新芬黨談判並達成協議。勞合—喬治認為談判的時機成熟了，於1921年5月宣佈準備邀請新芬黨領袖伊蒙·德·瓦蘭拉就此進行磋商。7月，政府又宣佈停止對愛爾蘭人作戰。10月，5名新芬黨代表來到唐寧街10號，與政府開始了艱苦的馬拉松談判。丘吉爾是政府的談判代表之一，與新芬黨的主要代表格裡菲斯和柯林斯建立了相互信任。有一次，柯林斯到丘吉爾在蘇塞克斯的家中拜訪，當柯林斯談到英國政府曾重金懸賞自己的人頭時，丘吉爾拿出當年布爾人追捕他時的懸賞佈告對柯林斯說：「不管怎麼說，那是值一個大價錢——5000英鎊，你看看我——才值25英鎊，還死活都一樣，對此你覺得怎麼樣？」12月初，在勞合—喬治要求新芬黨代表在接受自治領地位或者重開內戰之間作最終抉擇時，新芬黨代表簽署了接受愛爾蘭南部各郡實行自治的條約。後來，一批愛爾蘭極端分子反對這一條約，武裝佔領了都柏林法院，宣佈建立愛爾蘭共和國。柯林斯在丘吉爾的支持下，借用英軍大炮轟開法院圍牆，擊敗了極端分子，保全了愛爾蘭臨時政府的權威性。
剛剛處理完愛爾蘭問題，與土耳其的關係又驟然緊張起來。土耳其民族解放運動領袖穆斯塔法·凱末爾將軍拒不接受協約國方面強行簽訂的色佛爾和約，指揮土耳其軍隊將根據和約佔領了安那托利亞部分地區的希臘軍隊趕下了大海；並且可能回師北上，消滅駐守達達尼爾海峽的一小支英軍。1922年9月15日，內閣決定必須阻止土耳其軍隊繼續推進，於是委託丘吉爾和伯肯赫德起草了一份措辭非常強硬的公報，並在各自治領總理尚未收到公報電稿之前就交報界發表了。後來，英土雙方通過談判，於10月簽訂了停戰協定。
丘吉爾以及勞合—喬治政府的強硬戰爭政策，成為聯合政府倒台的重要原因之一。勞合—喬治的威望越來越低；人們對他在蘇俄問題上、愛爾蘭問題上以及國內經濟狀況方面都嘖有煩言，保守黨人認為沒有必要再同自由黨人實行聯合了。1922年10月19日，兩黨的聯合宣告破裂，勞合—喬治被迫宣佈辭職。被推選出來取代奧斯汀·張伯倫而再度成為保守黨領袖的博納·勞應邀組閣，開始了由保守黨一黨執政的新的英國政治時期。
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