僅次於台灣的中國第二大島——海南島的解放，給台灣當局帶來了巨大的衝擊。為了安定人心，國民黨的宣傳機構竟把這一慘敗說成是「從海南島向台灣轉移兵力順利完成」。但明眼的人都清楚，對戰略和經濟利益都僅次於台灣的這個大島若能守得住，何用「轉移」？不過翻一翻國民黨幾十年的報紙就可知道，所謂「轉移」
從來不過是敗逃的代名詞。
然而，人民解放軍並沒有就此罷休。早在第四野戰軍積極準備攻擊海南島的同時，第三野戰軍就在積極準備渡海攻擊舟山群島，中央軍委和第三野戰軍還計劃在舟山作戰成功後，再乘勝以船隊南下攻佔金門（舟山位於北航線要衝，不攻下舟山北方的船隊難以南下）。
大陸失敗後，對蔣軍來說，舟山群島的戰略地位就顯得更為重要。自1949年年底，蔣介石將在金門的第19軍和台灣守軍中戰鬥力最強的一個軍——第52軍（這是第一批進入東北，在遼沈戰役中唯一逃出來的一個軍）調去增援舟山。至此，舟山群島上的國民黨軍已達6個軍，連同海空軍共12萬人，部署的軍隊數量超過了海南島。
從1949年年末起，國民黨空軍根據蔣介石提出的「攻勢防禦」的要求，加緊了對大陸城市特別是港口和船隻的轟炸。由台灣起飛的作戰飛機到舟山的定海機場加油後，其航程可達到華東乃至武漢一帶的各要地。國民黨空軍利用定海機場作為基地，在1950年1月和2月間對我國最大的工業城市上海轟炸8次，同時又對華東沿海、長江下游各港口連續進行轟炸，以破壞大陸的國民經濟恢復，並阻撓人民解放軍向華東沿海集結船隻。2月6日的「二六大轟炸」
中，國民黨空軍出動17架飛機分四批輪番轟炸上海市區的電力公司、滬南和閘北水電公司，一次就炸死炸傷上海市民1400人，使上海電力喪失90％，多數工廠停產。國民黨海軍還利用舟山基地封鎖長江口，運送武裝特務襲擾江浙沿海地區。因此，攻佔舟山，拔去定海基地這根釘子，已成為華東軍區最重要的任務。
根據金門、登步島失利的經驗教訓，人民解放軍對舟山作戰採取了十分謹慎的態度。接到毛澤東1949年11月14日致三野的關於準備未周寧可推遲時間的指示後，第三野戰軍決定將對舟山的攻擊推遲到來年的1月或2月，11月22日華東野戰軍副司令員粟裕給中央軍委回電，分析蔣介石有可能因金門、登步兩戰鬥受到鼓勵，將台灣兵力增強舟山、金門諸島。這樣雖然增加了我們攻佔舟山、金門諸島的困難，但如能在這些島上盡殲蔣軍，則對將來攻台行動在政治上軍事上均屬有利。因此，粟裕要求延長攻擊舟山的準備時間。12月上旬，中央軍委、毛澤東同意栗裕的意見，並強調進一步研究海空軍配合的問題，同時還決定從新建的海空軍中抽調部分部隊配合陸軍作戰。於是，攻擊舟山的準備工作改由陸、海、空三軍一起進行。
5月1日，四野部隊解放了海南島的消息傳來，使準備渡海的部隊十分振奮，而台灣和舟山的國民黨軍萬分驚恐。這時，國民黨軍已經瞭解到人民解放軍將以陸海空三軍發起舟山群島的攻擊，其打擊力量勢必大大超過海南島作戰，而國民黨軍僅剩的陸軍部隊有三分之一在舟山，如再遭慘重損失守衛台灣就更困難。5月上旬，蔣介石決定從舟山撤退，並在撤退前佯稱「反攻」。5月13日撤退秘密開始，守島的國民黨軍12萬人分批登船，同時把島上2萬多名青年男女強行拉上船運往台灣，並炸毀了島上的重要設施，連花費了4000萬銀元修築的定海機場也在一陣陣爆破的巨響中被徹底破壞。