曹操迎漢獻帝到許都的那年，徐州牧劉備，受到袁術、呂布的夾攻，失敗了，來投奔曹操。
劉備是河北涿郡（今河北涿縣）人，原來是西漢皇室的後代。他從小死了父親，家境很貧苦，跟他母親一起靠販鞋織席過日子。後來，靠同族人的幫助，才拜老師讀了一點書。可是他不大愛讀書，卻喜歡結交豪傑。有兩個販馬的大商人經過涿郡，見了劉備，很器重他，就出錢幫助他招兵買馬。
當時，有兩個壯士到涿郡應募，一個名叫關羽，一個名叫張飛。劉備見關羽、張飛兩人武藝高強，又跟他志同道合，就待他們特別親切。日子一久，三個人的感情真比親兄弟還密切。因此，民間傳說他們三個人曾經結拜為把兄弟。
劉備投奔曹操以後，曹操和劉備一起去攻打呂布，消滅了呂布的割據勢力。回到許都，曹操請漢獻帝封劉備為左將軍，並且非常尊重劉備，進進出出，都要劉備陪他在一起。
劉備見曹操這樣尊重他，心裡反倒不安，因為他有自己的雄心大志，生怕遭到曹操的猜疑。
曹操表面上看重劉備，暗地裡也在防備他。他派人去看看劉備在家裡幹什麼，只見劉備在自己園子裡種菜澆水，沒有什麼可疑，也就漸漸放心了。
這時候，朝廷裡出了一件事。因為曹操的權大了，漢獻帝嫌他太專橫，要外戚董承設法除掉曹操。他寫了一道密詔縫在衣帶裡，又把這條衣帶送給董承。
董承接到衣帶中的密詔，就秘密約了他的幾個親信，商量怎樣除掉曹操。他們覺得自己力量不夠，認為劉備是皇室的後代，一定會幫助他們，就秘密找劉備商量，叫劉備去一起幹。劉備同意了。
沒多久，曹操邀請劉備去喝酒。兩個人一面喝酒，一面有說有笑，談得很融洽。他們談著談著，很自然地談到天下大事上來了。
曹操拿起酒杯，說：「您看現在那麼多人在爭奪天下，有幾個算得上英雄呢？」
劉備謙虛地說：「我說不上來。」
曹操面露笑容，從容地對劉備說：「依我看，當代的天下英雄，只有將軍和我曹操兩個人。像袁紹這號人，算不上什麼。」
劉備為了跟董承同謀的事，心裡正在七上八下，聽到曹操這句話，大吃一驚，身子打了一個寒戰，連手裡的筷子也掉了下來。
就在這節骨眼上，天邊閃過一道電光，接著就豁喇喇響起一聲響雷。劉備一面低下身子拾筷子，一面說：「這個響雷可厲害，把人嚇成這個樣子。」
就這樣，他總算把驚慌的神情掩飾過去，沒讓曹操看出破綻。
喝完酒出來，劉備再三捉摸曹操的話，覺得曹操把他看作唯一的敵手，將來不會輕易放過他。打這以後，他一面和董承他們聯絡，共同設法除掉曹操；一面找機會離開許都。
湊巧袁紹派他兒子到青州去接應袁術，要通過徐州。曹操認為劉備熟悉那一帶的情況，就派他去截擊袁術。
劉備巴不得趁早離開，一接到曹操命令，就飛快地和關羽、張飛帶著人馬走了。
曹操的謀士郭嘉等聽到曹操放走劉備，趕快去找曹操，說：「劉備有野心，不能放他走呀！」
經郭嘉一提醒，曹操也有些懊悔了，馬上派人去追，劉備已經走遠了。
劉備打敗了袁術，奪取了徐州，決定不回許都去了。徐州本來是劉備做過州牧的地方，附近的郡縣都響應他，背叛了曹操。
曹操一聽到劉備背叛他，氣得要命。到了第二年春天，有人向曹操告發了董承和劉備在許都合謀反對曹操的事。曹操把董承和他的三個心腹都殺了，並且決心親自發兵征討劉備。
那時候，袁紹已經兼併了幽州（在今河北北部，遼寧大部分）擁有幾十萬人馬，揚言要進攻許都。
曹操部下的將領勸阻他說：「現在跟您爭天下的主要是袁紹。聽說袁紹正想打過來，您卻往東打劉備。萬一袁紹從北面打過來，我們怎麼辦？」
曹操說：劉備是個有能耐的人。現在不趁早消滅，將來後患無窮。」
郭嘉也說：「劉備剛起來叛變，歸附他的人不多，立刻打過去，一定能把他打敗。袁紹的性子猶豫多疑，即使要來進攻，也沒有那麼快。」
曹操就決定把一部分精兵守住官渡（在今河南中牟東北），防備袁紹進攻。他親自帶領大軍進攻徐州。
劉備派人向袁紹求救，袁紹手下的謀士田豐勸袁紹乘許都兵力空虛的時候偷襲曹操，袁紹沒有同意。
曹操大軍進攻徐州，劉備兵少，抵擋不住曹操的進攻。只好放棄徐州往冀州投奔袁紹。