轟炸波士頓的行動很大膽，也很有突然性，可同時，這又是對羅雲沖，以及由他指揮的帝國戰略航空兵的一次嚴峻考驗。
首先是導航的問題，以往轟炸機群在陸地上飛行，可以借用地面上的標誌性物體，比如山脈，人造建築等確定轟炸機群的航線是否正確，只要導航員不犯低級錯誤，轟炸機群在陸地上空飛行時的航線精確度是相當高的。而這次轟炸機群要在海上飛行2500公里，在離開了巴哈馬群島海域之後，還至少要飛行1800公里。這是個什麼概念呢？如果航向偏差了一度，那麼最終就會偏離目標大概30多公里，而波士頓市區從東到西的最大寬度在10公里以內，而轟炸機群在六點左右到達，天色已經比較暗了，很有可能導致轟炸機群錯過目標。更嚴重的問題是，當時的導航系統的精度是遠遠達不到要求的，陀螺導航儀的方向精度肯定無法滿足要求。
除了讓安排擁有最優秀的導航員的機組領飛之外，還得依靠三角定位法來確定轟炸機群的位置。即轟炸機群在到達了百慕大群島西部海域之後，發出一個短暫的，特殊的電磁波信號，這個信號在被百慕大島，以及大巴哈馬島上的無線電監聽電台截獲之後，迅速解算出當時轟炸機的大概位置，然後將這一消息發給領隊長機，由導航員對比導航儀上確定的位置，然後進行綜合修正。以提高導航精度。
各機群的進入時間，方向，以及轟炸目標的安排也是個問題。波士頓是美國東北部地區最大的城市之一，小市區面積有三十多平方公里，而且人口集中地市區是比較分散的。另外，1000餘架轟炸機不可能同時到達，也不可能同時投彈，必須要分批到達。去轟炸不同的目標。任務安排很容易，可是各機群能夠準確到達目標上空，領隊長機能否準確的識別出其轟炸的目標嗎？
從高空俯瞰城市，如果沒有特別高大的標誌性建築物的話，幾乎都是一個樣。而這次轟炸的重點是居民區，美國城市地居民區都以低矮的平房為主，從高空俯瞰，那就沒有什麼區別。在安排任務的時候，參謀盡可能的為領航長機找到了標誌性的建築物，比如工廠的煙囪。比較高的大樓。開闊的荒地等等。可問題是，在前幾批轟炸機投下了炸彈之後，濃煙就將密佈在城市上空。而且有些標誌性建築物肯定會被濃煙籠罩，或者是已經被摧毀了，那麼後面到達的轟炸機群能夠找到目標，而不出現重複轟炸的情況嗎？
因為波士頓地區在傍晚十分，風是從大海向陸地上空吹地，也就是東南風，參謀將這個因素考慮了進去，在轟炸機群地進入上做了特別的安排。即轟炸西北部失去的轟炸機群最先進入，最先投彈，這樣燃燒彈產生地煙霧就將被吹到郊區去。而不會影響到後面的轟炸機群。同時，首先轟炸外圍市區，然後才是核心市區。
這也帶來了一個問題，那是首先進入的轟炸機群要冒險突破設在市區周圍的美軍高射炮陣地，其戰損率肯定不會很低，而且在返航的時候還必須得先飛到海面上空去，避免與後面的轟炸機群遭遇。如果當時的領隊長機帶錯了路的話，那麼波士頓上空肯定會混亂不堪，甚至會導致後進入的轟炸機群無法到達目標上空。
當時。為了解決這些問題，參謀在安排轟炸戰術方面是非常入微的，這就限制了前線指揮官的作用，可這也是沒有辦法的辦法。而當時轟炸機飛行員最關心的還不是能不能到達波士頓上空，以及能不能找到目標投下炸彈，而是伴隨飛行的護航戰鬥機能否陪伴轟炸機群完成轟炸，然後再掩護轟炸機群返航。
在以往的作戰中，護航戰鬥機與轟炸機的數量比一般在1比紡右。這也是通過實戰證明了的比較合理的配製，太少了，護航戰鬥機難以有效的掩護轟炸機，太多了，就等於浪費力量，而且會使攔截作戰更為複雜。可是這次只有5個中隊地護航戰鬥機，與轟炸機的書數量比是1比6，比需要的護航戰鬥機數量少了一半。
數量還不是大問題，主要是，波士頓在護航戰鬥機的極限作戰半徑上。說明確一點，那就是護航戰鬥機在到達了波士頓上空之後，最多只有盼鐘的空戰用油，而一般轟炸機群要遭到多次攔截，護航戰鬥機的空戰時間肯定不止5分鐘。如果半路遭到美軍防空戰鬥機的截擊的話，那麼很多護航戰鬥機就無法陪伴轟炸機群飛到波士頓，甚至得提前返航。那麼轟炸機群在返航的時候就得不到戰鬥機的掩護，後果是難以想像的！
為了解決這個問題，返航的航線向外海挪了大概150海里，這會使轟炸機多飛大概300海里，而護航戰鬥機只需要返回百慕大群島，實際上只多飛了50海里而已。另外，在拆掉了一些設備，減輕了重量之後，護航戰鬥機的空戰時間多了5分鐘，這可以保證護航戰鬥機參加3次空戰。這次轟炸行動也做到了最大限度的保密，力爭在進入的時候不遭到攔截，同時盡量避免在返航的時候遭到攔截。
飛行員的懷疑歸懷疑，可是轟炸行動是必須要進行的。羅雲沖也沒有改變決定的想法，遲早，戰略轟炸機部隊都會去對付美國東北部地區的大城市，遲早，他都要面對這樣的挑戰，而部隊越早適應了戰爭，那麼就能夠越快擊敗敵人，拖下去絕不是個辦法。
實際的情況要比羅雲沖以及飛行員的預料好得多。
當時，美國的情報部門已經知道唐帝國戰略航空兵在古巴聚集了大量的重型轟炸機，可是卻無法確定這批轟炸機將要轟炸哪座城市。在此之前，美國東北部地區的大城市還從來沒有遭到過轟炸。因此美國的情報部門並沒有想到即將遭殃地是核心城市圈最北面的波士頓，反而認為南面的華盛頓，巴爾迪摩，費城很有可能是打擊目標。在24日，也就是轟炸的前一天，美軍還特意加強了華盛頓與費城的防空力量，將更多的戰鬥機部署在了華盛頓南部的機場上。
轟炸機群的導航問題也得到了解決，在利用兩組導航數據之後。航向地偏差在允許範圍之內。當機群飛到了長島東部海域上空的時候，還接收到了美國的方廣播電台的信號呢。更重要的是，25日是聖誕節的第一天，大部分美國工人都獲得了難得的休假機會，另外駐紮在東北部地區的美軍也有大部分官兵在休假，甚至有部分官兵回家與親人過聖誕節去了。當時，沒有任何人會想到，波士頓將遭到毀滅性的打擊。
轟炸機群在下午四點半左右與護航戰鬥機會合，此時飛在最前面的第1編隊距離波士頓大概還有700公里，機群位於北卡羅來納州東部的海洋上空。大概還需要一個半小時的時間。機群就能到達波士頓了。
五點半，在距離波士頓不到250公里的時候，機群接受到了美國的方廣播電台的廣播。當時播放的還是一段輕音樂呢。毫無疑問，美國人沒有任何地準備工作，帶隊長機的機長也鬆了口氣。
五點五十分，轟炸機群在8000米的高空進入了美國本土上空，隨即就開始降低高度，此時機群距離波士頓不到100公里了。
六點過五分，第1編隊在2000米高度上到達波士頓上空，機群迅速轉向，朝著市區東北方向的梅德福區飛去，這是第1編隊的轟炸目標。而第2編隊就在後面大概20公里處，5分鐘之內就將到達波士頓上空。
此時，美軍才發現了突然殺到的轟炸機群，當時美軍的雷達幾乎都是部署在東部的沿海地區的，因為美軍一直認為，敵人的艦載轟炸機是最大地威脅，所以重點防禦方向是東面，沒有人想到，重型轟炸機群會直接從南面的陸地上空殺來。
六點過八分。在美軍的高射炮開始盲目射擊的時候，第1編隊到達了目標上空，領隊長機上的導航員首先確定了地面的標誌物，隨即轟炸機被交給了投彈手控制，兩分鐘後，領隊長機投下了掛在彈艙裡面的燉燃燒彈，緊隨氣候的10個中隊的另外119架轟炸機也迅速地投下了燃燒彈。
在第1編隊向東轉向，準備從大海上空撤退的時候，第2編隊也到達了目標上空，在阿靈頓區上空投下了近千噸燃燒彈。其他的編隊也陸續到達，轟炸行動從六點過十分開始，一直到八點三十五分，第10編隊的7個中隊的轟炸機投下了燃燒彈之後，轟炸才算結束。
整個轟炸行動持續了兩個小時二十五分鐘，1041架轟炸機在波士頓上空一共投下了8328噸燃燒彈。當時唐帝國宣稱一共投下了一萬噸燃燒彈，當然，這只是稍微誇張了一點而已，而且一萬噸燃燒彈的震撼效果肯定要比8328這個阿拉伯數字強得多吧。
在整個轟炸行動中，只有3架轟炸機在投彈前被高射炮擊中，沒有來得及投下炸彈。另外，還有4架轟炸機在投彈之後被高射炮擊落，5架轟炸機嚴重損毀，沒有能夠反回古巴的機場，都在距離百慕大群島300海里範圍之內迫降，大部分機組成員都被遠程水上巡邏機給救了回去。
八點四十分，飛到了海洋上空的第10編隊的領隊長機發出了轟炸獲得全面成功的紅色信號。而此時，已經在兩個半小時前返航的第1轟炸機編隊在弗吉尼亞州外海遭到了美軍夜間戰鬥機的瘋狂攔截。
轟炸機群返航的時候並不順利，雖然只具備晝間作戰能力的護航戰鬥機並沒有提前撤退，而是在指揮機的引導下勇猛的抵抗著美軍的夜間截擊機，但是護航戰鬥機在夜間的攔截效果差得出奇。前面3支轟炸機群在遭到第一輪攔截的時候就損失了8架轟炸機，這比在波士頓上空被擊落的轟炸機總數還要多呢！
美軍一共組織了兩次大規模攔截，出動了至少250架夜間截擊機，如果不是當時將返航航線向東挪了150海里的話，恐怕還要遭到兩次攔截。到半夜，轟炸機群陸續返回了古巴的時候，羅雲沖才拿到了損失報告。
返航時，有6個編隊遭到了攔截，一共有14架轟炸機被擊落，而飛行員自行報告擊落了至少30多架美軍的夜間截擊機，其中一大半是被轟炸機的自衛航炮給幹掉的。而在被擊落的這14架飛機中，實際上只有16架轟炸機，另外4架是羅雲沖苦心搞出來的指揮機。為第1編隊提供的2架指揮機都被擊落，當時第1編隊的損失也最大，另外還有5架轟炸機被擊落。另外還有17架轟炸機沒有返回古巴，而是在百慕大群島附近海域迫降。飛行員在出發前都收到了命令，如果沒有能力返回古巴，就應該去最近的百慕大群島，盡量靠近島嶼，在海上迫降後等待救援。
相對而言，戰損率實際上並不大，真正被美軍當場擊落的轟炸機一共才19架，戰損率不到2%，算上在海上迫降的19架轟炸機，戰損率也不到4%。相對於這次轟炸所取得的成果，這個戰損率就更不值得一提了。
波士頓的大火少了三天三夜，最後不是被撲滅的，而是自然熄滅的。三分之二的市區被燒成了廢墟，當時大部分市民都在家裡進晚餐，或者是準備用晚餐，根本就來不及疏散，至少有18萬人被燒死，3萬多人失蹤，30多萬人被燒傷，近80萬市民成為了戰爭難民。超過了之前任何一次轟炸產生的傷亡，甚至超過了考文垂三次轟炸的總傷亡！
這是波士頓遭到的唯一一次大規模轟炸，在此之後，這座城市也沒有值得再次出動成百上千架轟炸機進行轟炸的價值了。更重要的是，超大規模的集中轟炸理論得到了正式，等待著其他城市美國市民的將是一個比煉獄還要殘酷的未來！