占聖地亞哥是整個戰役的轉折點，這也是登陸戰役的除了某些小型島嶼之外，任何一次登陸戰役的轉折點都是奪取某個重要的港口。可以說，帝國海軍陸戰隊在太平洋戰場上磨練了這麼多年，早就總結出了登陸戰役的特點，在登陸作戰方面已經非常的嫻熟與精明。
登陸戰役的特徵性是相當明顯的，比如遠超過敵人的火力，絕對是制海權與制空權，以及在戰役初期投入的重兵。這些都是與其他的地面戰鬥所不一樣的。而這其中，奪取一處優良的港口，讓後繼部隊能夠更快到達，並且更方便，更快捷的獲取作戰物資，這是整個登陸戰役成敗的標準之一。
從琉球群島到馬裡亞納群島，再到澳洲大陸，夏威夷群島，巴拿馬，牙買加，以及現在的古巴，任何一次登陸戰役都以奪取港口為重大轉折點。韓紹鋒在成功奪取了灘頭陣地之後，並沒有急於向內陸擴展防禦縱深，而是集中了他手裡的所有力量攻打聖地亞哥，包括那支向內地挺進的部隊，都是前去攻打聖地亞哥，只不過並不是主力進攻部隊而已。
八月六日，也就是登陸作戰開始的第四天，是攻打聖地亞哥最關鍵的一天。在艦隊殺入了聖地亞哥港之後，陸戰隊在天亮之前沿著艦隊用炮火開闢出來的通道殺到了聖地亞哥市區東南。美軍在遭受了數個小時的，沒有辦法還手的炮擊之後，也在迅速的調整防線，特別是在帝國陸戰隊開始向市區推進的時候，美軍指揮官也意識到，對手要迅速打下聖地亞哥，佔領港口，如果港口淪陷的話。那麼就沒有任何辦法可以將敵人趕出古巴了。
當時。駐防聖地亞哥的美軍有兩個半步兵師，總兵力4到間，這其中包括了大概5000名在港口服.=.00左右地文職軍人。到此時，所有地美軍都已經武裝了起來，除了繼續向身在哈瓦那的佈雷德利要增援之外，美軍的前線指揮官也將原本放在市區北面的部隊抽調了一部分用來加強市區南面的防禦。
地面戰鬥在上午七點半左右到達，負責從南面進攻的陸戰第經推進到了距離市區不到5里的地方，因為港口在市區的西面。所以距離港區還要稍微遠一點。
在美軍調整防禦部署的時候，韓紹鋒也在積極地調兵遣將。可以說，這次韓紹鋒不但決心迅速拿下聖地亞哥，至少要拿下港口，還要爭取盡快恢復港口的吞吐能力，好讓第二批的六個陸戰師直接從港口上岸，不用去條件簡陋的登陸場。為了達到這個目的。韓紹鋒不但投入了大量的作戰部隊，而且還在集中非戰鬥部隊，準備在第一時間內前往港口，恢復港口的吞吐能力。
當時。韓紹鋒手裡實際上還有四個不滿員地陸戰師，這四個陸戰師都是在登陸作戰的時候遭受了重大損失的，可每個師至少都還有近七成的戰鬥力。最初，韓紹鋒是想等到第二批地六個陸戰師到達之後才強攻聖地亞哥，這四個師就被他留在了海灘陣地上，一方面繼續擴大陣地的防禦縱深。另外一方面負責協助工程人員修建臨時碼頭，最後還可以充當登陸的總預備隊，好在發生意外情況時派上用場。現在艦隊已經幫助陸戰隊撕開了美軍的防線，提前進攻聖地亞哥的時機已經成熟了，投入預備隊擴大戰果是最為關鍵的，因此韓紹鋒立即將這四個陸戰師調動了起來，其中減員最嚴重地兩個陸戰師全部部署到了灘頭陣地的防線上，以預防美軍趁機襲擊灘頭陣地。另外兩個陸戰師則全部沿著海岸線向聖地亞哥方向推進，作為第29師的預備隊。
很明顯。韓紹鋒留下的預備隊比真正投入進攻的部隊還要多得多，這有點不符合登陸作戰的常理，因為在背水一戰的情況下，往往會由投入兵力的多少來決定勝負，可當時韓紹鋒也最多只能投入一個師地兵力在最前面進攻，而且第29師也一直派了一個步兵團在最前面的都是戰術預備隊。
當時限制進攻投入地主要就是戰線太窄了，艦隊開闢出來的通道不到3里，而在這點進攻寬度上，最多投入2000人的部隊，而且真正發揮作用的並不多，如果投入兵力太多，就會導致兵力密度過大，出現的傷亡也就會更大，進攻的效果反而好不到哪裡去。更重要的是，美軍的炮兵，以及航空兵並沒有被摧毀，如果投入的兵力密度過大的話，那麼就會導致很多的無謂傷亡。也正是如此，韓紹鋒現在才是有力使不上。其次，在有著強大火力支援的情況下，進攻的關鍵已經不是兵力的多少，而是第一線進攻部隊的素質了。如果能夠充分的利用火力支援，不但可以減少兵力投入，而且還能夠達到最快的進攻速度。第29師就是韓紹鋒手裡最精銳的陸戰師之一，加上那些隨同29師一起推進援艦隊提供目標信息的炮火引導員，進攻部隊的實力並不差。
在調動作戰部隊的同時，韓紹鋒還將原本計劃在登陸場修建第二條簡易碼頭的工程部隊全都組織了起來。只要能夠打下聖地亞哥港，就沒有必要再修一條簡易碼頭。工程人員可以前去恢復港口裡的基礎設施，而且當時已經送到海灘上的工程物資與設備都可以用到港口裡，這樣帶來的效果更為明顯。當然，在陸戰隊打下港口之前，工程人員只能夠留在後方。因為當時還有大批的作戰物資囤積在灘頭陣地上，所以韓紹鋒讓這些工程兵首先加固防禦陣地，而不是立即跟隨陸戰隊前往聖地亞哥。
這個決定相當重要，當時前線作戰的陸戰隊所需要的物資基本上都在灘頭陣地上，而且大部分物資仍然是依靠在五日建好的簡易碼頭裝卸的。因此，在打下聖
之前，灘頭陣地仍然是陸戰隊獲得物資的主要方式。官不可能沒有發現這個要點，因此在陸戰隊攻打聖地亞哥的時候，美軍也不會完全進行被動防禦。通過攻佔灘頭陣地來擊敗還沒有打下聖地亞哥地帝國陸戰隊。這算得上是最有效地手段了。後來，如果沒有當時工程兵修建的第二條防線的話，也許在韓紹鋒打下聖地亞哥之前，美軍就已經攻佔了他的灘頭陣地，結果就很難預料了。
六日上午，雙方之間只發生了幾次小規模的接觸，沒有爆發大規模的戰鬥，主要是雙方都得調整兵力部署，而且當時第29師也.:織起來。除此之外。雙方在火力對抗，以及空中對抗方面依然異常的激烈。韓紹鋒在這個時候吃了個啞巴虧，他派來頂替第三特混艦隊的火力支援船隊中，有一艘火力支援船在上午的戰鬥中被美軍地遠程炮火擊中，不得不提前撤出了戰鬥，而當時第三特混艦隊已經前往外海補充彈藥，根本不可能繼續前來支援陸戰隊作戰。韓紹鋒不得不繼續增派更多的火力支援船來壓制美軍的遠程炮兵。
中午，雙方爆發了一場激烈的對抗戰，準確的說，雙方幾乎同時發動了進攻。第29師的進攻時間是12點25分。而美軍僅在兩分鐘之後也衝出了陣地。大概是美軍的指揮官認為已經數個小時無所表現地帝國陸戰隊成了強弩之末，急於發起反擊，結果雙方的官兵都同時衝了出來。這也是接下來三天之內，在聖地亞哥發生的慘烈戰鬥的開始。
這場對攻戰只持續了大概一個半小時，第29師投入地一|:傷亡近三分之二，大部分都是傷員。美軍的損失更為慘重。至少有名官兵陣亡，傷員更是不計其數。雙方在失去了繼續進攻的能力之後，都主動撤了下來。到下午315的時候，第29師派上了另外一個步兵團，並且出動了20多輛坦克與兩棲裝甲戰車，發動了第二輪時美軍仍然在組織防禦。
六日下午的戰鬥非常激烈，可是陸戰隊沒有能夠推進多少距離。主要就是美軍地意志還沒有被打垮，而且仍然有不少的預備隊。僅僅只有第29師在前面進攻，進攻的力量也不會太大。另外，當時美軍已經將大部分炮兵轉移到了城市的居民區，而負責壓制的火力支援船有點投鼠忌器，沒有大肆炮擊居民區，結果導致美軍仍然能夠獲得源源不斷的炮火支援。特別是那些射程數公里的重型迫擊炮，因為可以方便靈活的轉移陣地，往往在火力打擊到來之前就已經離開了，火力壓制地效果並不怎麼樣。
激烈的戰鬥持續到了七日天亮，韓紹鋒把第29師撤了下另外一個陸戰師。同時，韓紹鋒還在當天上午下令火力支援船重點壓制美軍地支援炮火，不要畏首畏尾，必須要徹底打垮美軍的支援火力。有了韓紹鋒的命令，十多艘火力支援船對聖地亞哥的居民區進行了持續數個小時的反覆炮擊，到了當天下午，至少有五成的居民房屋被摧毀。幸虧大部分城市裡的居民都已經逃走了，不然平民傷亡肯定非常巨大。另外，在對付美軍的機動炮兵部隊的時候，火力支援船採用了覆蓋炮擊的方式，即迅速用火力覆蓋美軍火力點附近的所有地方，這樣就算美軍炮兵轉移的速度再快，也快不過砸來的炮彈。更有甚者，幾艘火箭炮船為了對付幾門美軍的重型迫擊炮，乾脆就一次性的打完了所有的火箭彈，將暴露的美軍火力點周圍上萬平方米範圍內都炸成了廢墟。一艘火箭炮船一次能夠發射數百枚火箭彈，而摧毀的不過就是幾門迫擊炮而已，如果讓那些統計軍費的官員知道的話，肯定要發瘋的！
七日的戰鬥有了一些進展，經過了一天多的消耗，到了七日傍晚，陸戰隊基本上已經突破了美軍的防線，推進到了市區邊緣。美軍也已經退入了市區，依托市區內的建築群繼續抵抗。韓紹鋒沒有讓陸戰隊進攻市區，而是繼續沿著海岸線向西面的港口推進。當時，最為重要的就是盡快奪取港口，至於打下聖地亞哥市，那要看情況而定。當天晚上，韓紹鋒將最後一個陸戰師投入了戰鬥。也就是在這個晚上，美軍開始反擊韓紹鋒的登陸場了。
當時美軍兩支突擊部隊，分成了兩個方向向登陸場進攻。一是從關塔納摩出發的一支美軍輕型裝甲部隊從東北面殺了過來。這支部隊在三日夜就離開了關塔納摩，因為害怕遭到轟炸，一直是在夜間行軍，白天就躲藏在森林或者是山區裡，結果在路上就花了足足四個夜晚。另外一支是從蒂瓜沃司出發的一支美軍步兵部隊。這支部隊是在四日上午出發的，結果遭到了猛烈的轟炸，隨即轉為在夜間行軍，白天隱蔽，也在路上花了足足三天的時間。
韓紹鋒留下兩個陸戰師守衛灘頭陣地的意義體現了出來，而當時工程兵也修好了第二條防線。可問題仍然比較嚴峻。首先是當天晚上航空兵沒有辦法出動。其次是大部分的火力支援船都在聖地亞哥那邊支援進攻。最後，也是當時帝國陸戰隊，甚至是帝國所有地面部隊都存在的一個嚴重問題，缺乏有效的單兵反坦克武器！在面對美軍的裝甲部隊的時候，陸戰隊的官兵就只能依靠血肉之軀與敵人戰鬥。
到凌晨四點左右，灘頭陣地東面防線首先崩潰，陸戰隊不得不退到剛剛建好的第二條防線上。此時距離天亮還有兩個半小時，美軍仍然在繼續挺進。雖然所有陸戰隊官兵都知道，天亮後轟炸機就將到來，幫助他們打退敵人的進攻，但是，他們能夠堅持到天亮嗎？