在台北，林語堂有許多老朋友，如黃季陸、羅家倫、吳大猷、劉紹唐、查良釗、蔣復璁、沈剛伯、毛子水、李濟、吳經熊、張大千、錢穆、徐、劉甫琴、沈雲戈、謝冰瑩、阮毅成、錢思亮、何客、黎東方、陳石孚、魏景蒙、葉公超等，同時又新結交了一些年輕的朋友，如比較年輕的有王藍、姚朋(彭歌)、殷張蘭熙、馬驥伸、黃肇珩等。
台灣的作家、畫家、詩人和文藝青年在****文藝大廳為林語堂舉行"幽默之夜"盛會，有一百二十人參加。林語堂以姓林為自豪，把林則徐、林黛玉、林海音，甚至美國的林肯都扯上了。林語堂在台灣接受過多次邀請出席演講，他最厭煩的是那些冗長的演講。有一次，他在某高校畢業典禮上聽了許多人的演講，輪到他的時候，已到了吃中午飯的時間，他站起來說："演講應該和女人的裙子一樣，越短越好。"匆匆結束了演講，引起了各位來賓和青年學生的捧腹大笑。事後，他們才悟出林語堂真不愧是幽默大師！
台灣"故宮博物院"院長蔣復璁與林語堂過從甚密，林語堂的大女兒林相如也在"故宮博物院"工作。
1967年，錢穆夫婦遷到台灣，住在離林語堂陽明山居所不遠的外雙溪素書樓，兩人經常在一起暢談。林語堂與錢穆同齡，都是舉世聞名的文化大師，在年過七十定交，並成為莫逆，堪稱二十世紀中國文化和文學史上的美談。
二、婚姻
愛情固然美好，婚姻更是實際。愛情和婚姻是一個永遠也說不盡的話題。先有愛情而後走入婚姻固然理想，但先結婚而後慢慢產生愛情的也不乏其例，林語堂就是後者的一個代表。
廖家是虔誠的基督教徒，又是有根深蒂固的男尊女卑的傳統意識。對女兒的管教十分嚴厲，女兒從小都要學會烹飪、洗衣服、縫紉。吃飯時男女分桌，在廖悅發面前誰都不敢多說話。廖悅發是個家庭暴君，外貌威嚴，脾氣暴躁，經常罵人，尤其是罵老婆和女兒，兒子們無不受了他的影響。
當時林語堂對介紹的這門親事一點興趣也沒有，而廖翠鳳卻剛好相反，她對林語堂非常滿意。廖翠鳳在上海聖瑪麗女校讀書時，早已從二哥那裡聽說林語堂是聖約翰大學出類拔萃的優秀生，曾在一次典禮上，一人四次上台領獎，開創了聖約翰大學一次得獎最多的紀錄。林語堂應邀在廖家吃飯時，廖二小姐躲在屏風後面偷偷地觀察這位聖約翰的高材生，見他一表人才，又無拘無束。吃飯時，林語堂胃口極好，一連吃了幾碗飯都被廖二小姐看在眼裡，廖二小姐覺得林語堂就是自己心中的"白馬王子"，所以，不知不覺地把林語堂在旅途中穿的那些髒衣服都拿去洗了。訂婚前，母親提醒女兒："語堂是牧師的兒子，家裡沒有錢。""沒有錢也不要緊。"一句話說得母親放了心。這回答母親的一句話，也成了一言九鼎，奠定了今後五十多年的金玉良緣的基石。
林語堂雖然與妻子慢慢產生了愛情，但在他的內心深處，卻更欣賞的女性是《浮生六記》裡的女主人公陳芸，和《桃花扇》中的女主人公李香君。他將李香君奉為神女，甚至直言不諱地表白說"我崇拜李香君"。他用重金購得李香君畫像一幅，把它掛在書房裡，並自題一詩以表達自己的崇拜仰慕之情：
香君一個娘子，血染桃花扇子。義氣照耀千古，羞殺鬚眉男子。
香君一個娘子，性格是個蠻子。懸在齋中壁上，叫我知所觀止。
如今天下男子，誰復是個蠻子。大家朝秦暮楚，成個什麼樣子。
當今這個天下，都是騙子販子。我思古代美人，不知出甚亂子。
對陳芸的崇拜，是因為芸所說的"布衣菜飯，可樂終身"。這種淳樸恬淡的人生觀是宇宙間最美麗的東西，是人生能夠獲得安樂的秘密之所在。林語堂從李香君和陳芸身上，不僅看到了美麗，更看到了她們那種浩然之氣和淡泊人生的態度。難怪林語堂在《讓娘兒們幹一下吧》一文中，由衷讚賞美國某婦人的觀點，希望女人來接管這個世界，因為女人以自己的才德統治這個世界，至少不會像今天男人統治下的樣子，到處是一團糟。林語堂還親自翻譯過婦女解放運動倡導者羅素夫人的《女子與知識》，非常贊同她關於女性解放和母性偉大的見解。
從愛情的角度講，林語堂對廖翠鳳的感情怎麼也代替不了對陳錦端的那種情感。林語堂非常欣賞陳錦端那樣的女性：美麗、靈氣，有學養，有慧心，能善解人意，就是說那種風情萬種、一生不再得的女性。這就是林語堂為什麼那麼崇拜陳芸、李香君、李清照、姚木蘭等女性的原因。因為在林語堂的理解中，比翼雙飛、舉案齊眉、夫妻夜讀、心照不宣的情狀，那是人間最為美妙的事情。可惜林語堂未能享受到這些，成為他的終身遺憾。他曾經遇到過幾次美女飄來的青睞眼神。有一次與一個少女跳舞，少女的美麗、才情、風韻和善解人意令林語堂為之傾倒，在共同相處的一段時光裡，林語堂似乎找到了久已失去的熾熱之愛，也有人慫恿林語堂選這位舞女為情人，但林語堂考慮到道德，與妻子間的愛不容許他情枝外逸，終於下決心"懸崖勒馬"。
對妻子的忠誠和尊重、對家庭的責任感方面，林語堂一生是無可指責的。但這不等於說他內心沒有矛盾和痛苦，更不等於說他是目不斜視的理學家。在20世紀初期，婚姻和愛情，正是一批新文化運動者常常議論和不斷實施的話題，是被看成反封建還是遵循傳統的社會問題之一。有許多人，結婚後離婚找尋有情人，實現美夢和理想人生。徐就說過林語堂"我非常敬佩你與胡適之那樣對待太太的忠誠。"徐深受尼采、叔本華的影響，認為妻子好像沙漠旅行者肩上的一個包袱。晚上露宿時沒有她簡直不行，但白天走路要帶著它上路，卻是非常累贅而又討厭。所以徐曾多次結婚離婚。
林語堂聽了徐對自己這樣的評價，大不高興，因為他非常輕視那種迂腐的舊道德。他對妻子廖翠鳳的忠誠的關係是建立在相互信賴相互愛慕的基礎之上。在林語堂看來，愛情和婚姻是兩個概念，結了婚還用浪漫的愛去從事家庭生活，那幾乎是不可能的。"在婚姻裡尋覓浪漫情趣的人會永遠失望"，"不追求浪漫情趣而專心做良好而樂觀的伴侶的人卻會在無意中得之"，家庭生活就是在夫妻相互信賴、相互喜愛、相互矛盾的情況下，注意使用一種容忍、理解的藝術。佛教"八苦"中有一種叫"愛別離"，說的是相愛的雙方終不能在一起；還有一種苦叫"怨憎會"，說的是兩個不愛的人終不能不在一起。人生不如意者事十有八九，在不滿足中充分體會人生的真實和滋味才是最有意味的，也是最靠得住的。
婚姻是飯，愛情是點心。我們現代人的毛病就出在將愛情和婚姻弄顛倒了。自五四新文化和新文學運動以來，我們中國人漸漸形成了這樣的一種婚姻觀：婚姻必須以愛情為基礎，沒有愛情的婚姻是不道德的。從某種意義上來說，這並沒有錯。問題是有了愛情，婚姻就一定幸福嗎？那些自由戀愛而結合的家庭，生活了一段時間又發生裂變的也不在少數。林語堂的婚姻作出了另一回答：美滿的婚姻當然離不開愛情，但並不是傳統的婚姻就不能培育出真正的愛情。先戀愛後結婚和先婚姻後戀愛的例子，歷史上並不少。問題的關鍵是，夫妻要忍耐與包容，要陰陽互補，取長補短，只有這樣，婚姻才會給當事人帶來無窮樂趣，才會長久不衰。
婚姻是一門學問，也是一門藝術。處理不好就會痛苦一生。
三、"金玉緣"
1969年8月9日，台灣陽明山麓林語堂的客廳裡，一對喜燭高照，整個大廳內喜氣洋洋。原來，這是林語堂夫婦在歡慶他們結婚五十週年的"金玉緣"。
他們本來計劃靜悄悄地迎接這第五十個"蜜月"，所以，誰也沒告訴，免了興師動眾的一番折騰。可是，天下沒有不透風的牆，雖然大多數人不知曉，但畢竟被少數親朋好友如馬星野夫婦、馬驥伸、黃肇珩夫婦等知曉了，他們紛紛前來祝賀，使整個林宅沉浸在歡樂、祥和、幸福的海洋裡。
為紀念同甘共苦的五十年，也為了答謝廖翠鳳對自己的愛情，林語堂把這個金婚紀念日命名為"金玉緣"，還把一枚別緻的金質胸針獻給廖翠鳳。胸針上有"金玉緣"三個字，還刻了JamesWhitcombRiley的那首詩：《老情人》(AnOldSweetheart)。林語堂把這首詩意譯為："同心相牽掛，一縷情依依。歲月如梭逝，銀絲鬢已稀。幽冥倘異路，仙府應淒淒。若欲開口笑，除非相見時。"來客中，有人討教林語堂廖翠鳳半個世紀"金玉緣"的秘訣，夫妻倆爭著說，只有兩個字，即"給"與"受"。只是給予對方，不在於得到才是完滿的婚姻。其實這裡面也包含了一個容忍和寬恕的意思。廖翠鳳總結說："不要在朋友的面前訴說自己丈夫的不是；不要養成當面罵丈夫的壞習慣；不要自己以為聰明；不要平時說大話，臨到困難時又袖手旁觀。"林語堂則說："婚姻生活如渡大海，風波是一定有的。就看你如何駕馭了。""婚姻是叫兩個個性不同的人去過一種生活。""女人的美不是在臉上，是在心靈上。等你失敗了，而她還在鼓勵你，那時她是真正美的。你看她教養督責子女，看到她的犧牲、溫柔、諒解、操持、忍耐，那時，你要稱她為安琪兒，是可以的。"
林語堂與廖翠鳳像兩個有稜有角的小石子，放在婚姻的瓶子裡相互磨合在一起，絲絲入扣。林語堂喜歡抽煙，廖翠鳳喜歡談家事。林語堂一邊吸煙，一邊坐在椅子上聽廖翠鳳的嘮叨。當然，兩人爭執的時候也有。廖翠鳳曾帶著林語堂去算命，算命的人說她是吉人天相，命中有貴人，凡事能逢凶化吉。廖翠鳳高興地對林語堂說："你這些年來順順利利的，也許就是我給帶來的福氣呢。"後來林語堂總結說："怎樣做個好丈夫？就是太太在喜歡的時候，你跟著她喜歡，可是太太生氣的時候，你不要跟著她生氣。"人們常常以"天生的一對"來形容夫妻的恩愛，而性格不同的夫妻若能相互容忍，就會成為幸福的伴侶。林語堂就覺得夫婦兩個個性上的差異不一定是壞事。林語堂曾對人說，廖翠鳳屬水，水能包容萬物，惠及人群；而他自己屬金，喜歡衝刺磨礪。他說："我年輕時頑皮、樂觀、不耐煩、不肯受羈束，甚至現在，我還是討厭領帶、腰帶、鞋帶。翠鳳則剛剛相反，她是正正經經、規規矩矩的。我想我們很相稱，相配的很好。她為我付出許多犧牲。我們是結了婚之後才相愛的。"
林語堂與廖翠鳳在個性、嗜好、生活習慣上有許許多多"矛盾"，如翠鳳外向，林語堂內向。翠鳳做事井井有條，正正其事，衣裳穿著整齊，而林語堂喜歡自由，沒有一刻安靜，討厭各種束縛自己的東西，如穿著上的領帶等。廖翠鳳喜歡吃魚，不管什麼魚，她都吃得津津有味，有時全家人不喜歡吃的魚，便由她一人包辦。而林語堂最喜歡吃烤牛肉，百吃不厭。林語堂愛吃雞翅膀兒、雞肫、雞脖子，凡是講究吃的人愛吃的東西，他都喜歡吃，可翠鳳從來只揀切得周正的肉塊吃，如雞胸或雞腿。