有一段時間，我一直雄心勃勃地想把天下的事都做一個遍。我希望有時間讀讀書，還能和孩子們一起游游泳。我還不想讓支持我的選民們失望，盡力謹慎細緻地做好每一件事。但這樣我就會感到體力不支，疲憊不堪。這可以說是我的一個缺點。也就是說，我會一邊組織複雜繁瑣的投票工作，一邊應出版商之約來寫書。但很可惜的是，一天只有二十四小時。
——巴拉克·奧巴馬
1991年，巴拉克從哈佛大學法學院畢業。由於他在校成績十分優異，又擔任過《哈佛法律評論》的主編，有多家律師事務所都想高薪聘用他。就連華盛頓特區聯邦上訴法院的首席法官都十分看好他，想讓他來法院工作。要知道，首席法官在聯邦上訴法院可是一個集權力和威信於一身的職位。另外還有一個叫朱迪·麥納的人也對巴拉克很感興趣。他是一家專門處理民事權利案件的律師事務所的合夥人。他在一本芝加哥出版的雜誌上讀到了有關巴拉克的報道後，就給《哈佛法律評論》的編輯部打了個電話。接電話的人說巴拉克沒有時間接電話，還問他是不是有意聘用他。
如果是的話，可以把他的名字寫在招聘名單上，但他已經排到了第643位。雖然有那麼多公司都想聘用他，但巴拉克還是決定回到芝加哥南部工作，因為他當初到哈佛大學法學院讀書的目的之一就是想要學習怎樣成為一位出色的領導者。現在他已經獲得了法學學位，還有了在民權律師事務所的實習經驗。那麼下一步他想繼續從事社區組織工作，而且他相信自己一定可以為社區人們的生活帶來真正的變化。他希望自己可以成為一個社區真正的一分子，並且能在芝加哥安家。而麥納的電話讓巴拉克感覺很意外，於是他與麥納見面談了幾次。最終巴拉克決定去麥納的事務所工作，因為他覺得這份工作與自己想要投身社區工作的初衷相符。
從法學院畢業後，巴拉克就搬回了芝加哥。回去後他發現南部社區的狀況比以前還要糟糕。那裡的房子破爛不堪，孩子無人看管。當初他認識的一些中等階層家庭，與他一起開創過南部社區活動的組織者們如今都已離開這裡，搬到了郊區生活。監獄裡人滿為患。許多人都覺得自己生活無望，於是混沌度日，沒有奮鬥的目標，也沒有養活自己的能力。
當巴拉克還是法學院一名學生的時候，他就曾經利用暑假的時間到芝加哥一家律師事務所實習。在那裡，他認識了米歇爾·羅賓森。她從普林斯頓大學畢業後去了哈佛大學法學院深造，現在是這家事務所的執業律師。米歇爾從小就讀於芝加哥南部的公立學校，父母都是工人階層。為了能供她和哥哥讀完大學，從普林斯頓順利畢業，他們一直辛勤工作，勤儉持家。米歇爾曾經說過：「為了能讓我和哥哥實現我們的夢想，我的父母做出的犧牲和自始至終的堅持都是罕見的。每當想起來這些，我都會感慨萬千。」不過在米歇爾第一次見到巴拉克之前，她就已經準備把他列入「黑名單」了。她這樣回憶說，「我看到他的名字是『巴拉克·奧巴馬』時，就覺得這個傢伙肯定很古怪。」後來她又瞭解到他在夏威夷長大，上學期間也一直待在這個島上，她又想：「那他肯定還有點瘋瘋癲癲的了。」但是，當她與巴拉克進行了第一次交談之後，她就很快改變了自己的想法。
巴拉克見到米歇爾後就被她深深地迷住了，下定決心一定要約她出去。米歇爾回憶說，「是他先採取行動的。剛開始我還覺得有點不可思議。當時公司所有的人都覺得他們從哈佛招來的這個實習生年輕聰明，充滿魅力。公司上上下下都對他讚不絕口，說『這個年輕人那麼優秀，還那麼有魅力，充滿了吸引力』。我那時卻不以為然，覺得他頂多算是個比較容易交往的工作夥伴吧！然後我聽說他是在夏威夷長大的，覺得他成長的環境非同尋常，所以他本人可能也會有點古怪。所以沒見到他之前我已經把他想像成了一個很不起眼的人。但在我們第一次見面那天，他和我一起吃午飯的時候就給我留下了深刻的印象。首先我發現他本人要比照片上英俊得多。
他很自信，一舉一動都十分自如。他還是個很有幽默感的人，和他說話感覺輕鬆自在。」米歇爾說，給她留下深刻印象的還有他要從事社區工作的堅定決心。但即便如此，在他們剛認識的第一個月裡，米歇爾都沒有答應和巴拉克約會。但最終她還是妥協了，於是就有了他們的第一次約會。那天他們一起吃了頓晚飯，看了場電影。而對於巴拉克來說，他看到米歇爾的那一刻就知道她是他想要娶的那個女人。於是他馬上就展開了攻勢，但米歇爾還需要些時間來確認巴拉克是不是自己未來的丈夫。實際上，她覺得他很完美，甚至完美得有些不真實了。她還一度想把他介紹給自己的女朋友認識。此外，由於她是被公司派來培訓和指導巴拉克的工作的，所以覺得和巴拉克約會實在是不太合適。
不過不久後，他們就訂婚了。結婚前巴拉克帶著米歇爾去了肯尼亞的老家。在那裡，他們受到了家人們熱情的接待。那段時間，他們不僅幫助姐姐奧瑪完成了一項電影工程，還專門去找奶奶聽她講故事。巴拉克瞭解到父親的遺產問題還沒有解決，原因是與他幾年前來時相比，肯尼亞當時的經濟狀況和人民生活變得更不樂觀，家裡很多人都還沒有找到穩定的工作。從非洲回來後，巴拉克和米歇爾還去夏威夷看望了外祖父和外祖母。外祖父稱讚米歇爾是個「美女」，外祖母則說她看起來是個「通情達理的聰明女人」。巴拉克知道這是外祖母可以給予的最高評價了。在他們1992年結婚以前，米歇爾的父親去世了，不久後巴拉克的外祖父也與世長辭。巴拉克和米歇爾結婚後就搬到了芝加哥南部的「海德公園」社區居住。1998年，他們的第一個女兒瑪莉婭誕生了。2001年，他們又迎來了第二個女兒薩莎。
巴拉克去哈佛讀書前就曾經默默發誓，畢業後要回到南部社區來，改變這裡民眾的生活。所以現在他回來了，兌現了自己的承諾。早在他還是「發展中社區項目」的一員時，他在南部社區就已經聲名大振。大家都知道他是一位優秀的社區組織者。所以他從學校畢業後不久，就被一個叫做「改革就在當下」的社區組織協會（英文簡稱為ACORN）注意到了。這個協會也是美國最大的社區組織之一。他們邀請巴拉克處理一起訴訟案件，是有關伊利諾伊州政府拒絕執行《投票權法案》的，當時伊利諾伊州尚未允許廣大民眾進行選民登記。巴拉克接過這起被稱作「ACORN協會與埃德加」（吉姆·埃德加當時是伊利諾伊州州長）的案件，並最終幫助協會贏得了勝利。1992年，巴拉克成為伊利諾伊州選舉委員會的主任，開始負責組織將近五千選民的選舉工作，其中大部分人都是收入很低的少數族裔人群。
1993年，巴拉克開始到一家公眾利益律師事務所工作，主要負責處理民事權利案件。工作時，他通過處理有關就業歧視、公正房屋政策及投票選舉權的案件，嘗試著為那些自己曾經擔任過社區組織者的社區帶來可喜的變化。在該律師事務所工作期間，他還曾經被《克雷恩》雜誌評為芝加哥市「40位40歲以下」的年輕有為的領袖之一。同時，巴拉克還來到芝加哥大學法學院，擔任高級講師，教授憲法學。執教三年後，巴拉克最終決定踏入政壇。
當選伊利諾伊州議員
1996年，巴拉克當選為伊利諾伊州民主黨的州議員，代表伊利諾伊州第13選區。不過1997年1月，巴拉克到斯普林菲爾德走馬上任時，並沒有紅地毯和熱情的擁抱等著迎接他。相反，當其他的州議員看到他這個來自南部的新議員時，連正眼都不瞧他一眼。許多人只是坐在州議院議事廳裡憑空想像，認為巴拉克一定是個喜歡滔滔不絕地炫耀自己做社區工作和哈佛法學院讀書經歷的「常春籐聯盟」的一員。但是來自芝加哥郊區的共和黨人科克·迪拉德則認為巴拉克哈佛法學院的教育背景和大學法學院教授的身份都會讓人眼前一亮。還有些人開始稱讚巴拉克才智過人，而且注意到了他演講的大部分內容都與國家政策有關，其中不乏許多備受稱讚的觀點。他的這些過人之處會很容易得到芝加哥大學同事們的贊成，卻難以贏得工人階層選民們的支持。即便如此，在競選州議員期間，巴拉克仍然聲明自己的執政綱領包括改善芝加哥南部社區工人家庭的生活，而這一地區被《美國政治年鑒》描述為「近一個世紀以來美國郊區最大的黑人聚集社區」。