巴拉克在小區內的一個天主教堂組織了這次會議，邀請了一些社區負責人來討論有關的組織工作。在此之前，他與馬緹共同召開過一些會議，從當地的工會和社區內的組織者那裡瞭解到一些情況。他決心要做出一些改變，改變這裡失業率高、缺乏職業培訓的狀況，改變社區人們悲觀厭世的心態和組織者們鬥志低迷的狀態。但是當他一走進會議室時，那些負責人就告訴他，他們已經放棄了。他們說放棄的原因與他或他的工作無關，而是因為他們感到很疲倦，也很受挫。他們不想一次次地向自己的鄰居們做出承諾，然後卻什麼都做不到。
巴拉克剛聽到這些話時很傷心，但後來卻變得很惱火。他氣惱自己為什麼來到芝加哥，氣惱這些負責人們眼光短淺。他告訴他們，他來到芝加哥不是因為他需要一份工作，而是因為他聽說在芝加哥，有一些正在盡心盡力幫助自己居住的社區發生改變的人們。所以他來到這裡，並且承諾要幫助大家。如果他們不相信與自己一起合作會發生奇跡，那麼也許他們的確應該放棄。所有人都對巴拉克的話很吃驚。他們開始討論以前發生過的和沒有發生過的改變，而且答應巴拉克會一起再努力幾個月，好好工作。而巴拉克則答應大家日後一段時間會將主要精力放在解決「阿爾特蓋爾德公園」小區的問題上。
與馬緹討論了這次會議的內容後，巴拉克開始加緊從社區中找到更多能擔任領導職務的人。他想出的一個主意是召開一系列的「街角會議」。起初，他還懷疑人們願不願意到街道上來，到這種開放的場合來開會。但是慢慢地，人們都來了。人們知道了小區內的天主教堂是一股很大的組織力量，而且組織者們告訴他們坐在自家的飯桌前就可以說出自己一直不滿意和一直在抱怨的事情。他們說其實自己最在乎的就是自己的抱怨無人理會，現在排解心中怨憤的時刻來了。就這樣，開過幾次街角會議之後，「阿爾特蓋爾德公園」小區的組織小組從社區中吸收的人數就達到了將近30人。人們也開始慢慢地向著有效的社區組織行動邁進。
當巴拉克集中精力解決「阿爾特蓋爾德公園」小區的問題時，他也曾經組織過多次會議來討論如何解決社區失業率高的痼疾。有一次開會時，他們請到了市長就業與培訓辦公室一個辦事處的官員，而且他答應幫助大家參加就業培訓項目。但這個辦事處距離小區很遠，開車要45分鐘才到，對於在小區居住的人們來說極為不便。當巴拉克和三個其他的社區組織者按照約好的時間去與這位官員會面時，他已經離開了，只留給他們一些小冊子，上面列出了辦公室在全市設立的職業培訓項目的名稱，其中沒有一個是在小區附近的。巴拉克決定，下一步他和小區領導們要做的就是要爭取能在南部地區建立起一個職業培訓中心。於是他們聯名給市長就業與培訓辦公室寫信。辦公室的一位負責人回信告訴他們，他同意與小區的組織者們見面，進一步磋商這個問題。於是，在一個安排好的將近有100人參加的會議上，這位負責人答應大家半年內會在南部地區建立起一個職業咨詢中心。這是巴拉克取得的第一次成功。從那以後，他大受鼓舞，也建立起了自信，覺得自己日後可以勝任社區組織者的工作了。
當巴拉克繼續馬不停蹄地工作時，馬緹建議他也要有些自己的私人時間。除了工作，他還應該有個人獨立的生活。他說，如果身邊沒有親人或朋友的支持，一個社區組織者會失去自己看待事物的獨特視角，不久後就會失去做事或工作的動力。當巴拉克不工作的時候，他大部分時間都是孤獨的。但他也與社區的一些組織者們建立起了友誼。他們不僅有工作上的合作，在私底下的感情也很好。在他的自傳《源自父親的夢想》中，巴拉克寫到，這種組織工作讓他明白了，他一直在探究的人們的利益遠遠不只是他們在抱怨和關切的事情。人們在表達出自己觀點的同時也展現出了自己的生活。他們那些充斥著恐懼和疑惑、困擾著他們卻又激勵著他們的故事塑造了他們本身。
他還寫到，自從他意識到這些，他就能夠將自己更多地展現給與自己一起工作的人，打破了自己在芝加哥一直保持的故步自封的狀態。他起初還有些擔心人們會對自己獨特的故事和經歷感到陌生，無法認同。但他發現事實並非如此，同事們聽到他講的外祖父母、母親、父親、繼父的故事和自己在夏威夷和印尼上學的經歷後，他們會表示認可地點頭、遺憾地聳起肩膀，或是開心地大笑。只是他們不明白，像他這樣擁有奇特背景的人怎麼會這樣關心底層的民眾，為什麼他在可以回到夏威夷的情況下卻來到了芝加哥。大家都對他大惑不解。他講了自己的故事後，別人也會告訴他他們的故事。通過這些故事，他開始能夠把兩個世界連接起來。除此以外，大家讓他有了一種歸屬感和方向感，而這種感覺他已經尋找了很久。他發現馬緹是對的，只要你挖掘得足夠深刻，就總會有一個屬於你的社區和群體。
雖然巴拉克與自己同父異母的姐姐奧瑪連續幾年一直在通信、打電話，但他們始終沒有見面。就在這時，奧瑪來到了芝加哥看望他。從見面的那一刻起，他們之間就聯繫在了一起，沒有任何的生疏感。他們的談話自然輕鬆，都能感覺到彼此之間共有的強烈親情。他給她講自己在紐約的生活和在芝加哥的組織工作，講自己的母親、妹妹瑪雅還有外祖父母的故事。奧瑪告訴巴拉克，她已經從父親那裡知道了他所有的情況，所以就好像已經認識了他很久一樣。奧瑪說她現在正在德國留學，馬上就要獲得語言學碩士學位。在他們的談話中，奧瑪把父親稱呼為「老傢伙」，而且她對於父親的描述，巴拉克也深有同感：既熟悉又遙遠，永遠都讓人琢磨不透。巴拉克帶著奧瑪在芝加哥觀光，還把她介紹給與自己一起工作的組織者們認識。奧瑪能夠明顯地感覺到大家都很尊重也很喜歡自己的弟弟。然後她向巴拉克提出了一個問題，他現在做這份工作到底是為了誰，為了社區還是為了自己？
在巴拉克和奧瑪相處的這段時間裡，奧瑪還給巴拉克講了一些關於父親的故事。她說她其實也不太瞭解老巴拉克，也許沒有人真正瞭解他。她還給他講了她的兄弟羅伊（巴拉克同父異母的哥哥），老巴拉克的第二個美國妻子露絲，以及他和露絲的兩個兒子。巴拉克還知道了父親曾經前往德國看望奧瑪，而他也是從那時開始向奧瑪講述自己的內心世界的。她告訴巴拉克，父親總是談起這個與他同名的兒子，總是喜歡把巴拉克的照片給別人看，還告訴他們他在學校的成績有多麼優秀。巴拉克的母親寄往肯尼亞的信也讓老巴拉克感到無比欣慰。他總是一遍又一遍地大聲朗讀，揮舞著手中的信，告訴別人安一直對自己有多麼好。當奧瑪講述完這些故事的時候，巴拉克感到有些眩暈。現在許多父親和家人的故事迎面撲來，讓他無所適從。從小到大，父親的形象一直在心中伴隨著他。他曾經抵制過這個形象，但卻從未懷疑過。後來他又逐漸接受了自己塑造的那個父親的形象。
他在回憶錄中寫到，父親是一個聰慧的學者、慷慨的朋友、出色的領導者。雖然他一直沒有得到父親的陪伴，但他從未懷疑過父親的這種形象。他從未見到過父親生病和脆弱的樣子，堅信父親從未放棄或改變過自己的夢想。他也沒有見到過父親充滿悔意和悲傷的臉龐。這就是他自己塑造的父親的形象，一個非洲男人的形象，一個用來尋找和比照自己的形象。在他的腦海中，父親的聲音總是會清晰地響起，有時在鼓勵他前進，有時在批評他的所作所為，有時會稱讚他，有時會不贊同他所作出的決定。他會聽到父親說自己的兒子工作還不夠努力，還需要去解救生活在水深火熱之中的同胞們。但是聽了姐姐奧瑪的講述後，他心目中那個父親的形象完全改變了。父親的那層神秘的面紗被揭開，他現在可以完全按照自己的意願去做事了。對於他來說，父親不再是一個謎，不會再告訴他應當怎樣生活。奧瑪在芝加哥待了十天後，訂好了返回德國的機票。臨別時她告訴巴拉克他們都需要回家看看，看看那個父親生活過的地方。這讓巴拉克陷入了沉思。
隨著社區組織的影響力漸漸增大，巴拉克的名聲也變得越來越響。別人開始邀請他去為各種委員會出謀劃策，幫助他們成立工作室，而且他與當地政界人士的關係也變得密切起來。而社區組織者們——那些與巴拉克一起工作，一起分享勝利喜悅的人們——更是無條件地相信他的能力，相信他總是對的，永遠不會犯錯。就這樣，巴拉克覺得自己在這個社區找到了家的感覺。工作的過程中，他學會了傾聽，學會了辦事要講究策略，學會了如何將意見不同的人們組織到一起。他還發現了在政界中工作，有一點很重要，就是要有自己獨特的故事，這樣才能打動別人。通過這幾年的工作，他還堅定了對廣大普通民眾的信心，這一點對他後來從政之後的工作也影響巨大。他就這樣繼續做著社區組織者的工作，處理著小區內石棉污染、衛生清潔的問題，南部地區的教育和公共學校的問題，還幫助許多家庭進行青少年心理輔導，建立了一個問題兒童互助網，對這些兒童進行有效的指導和幫助，並動員家長們一起為他們規劃日後的生活。雖然成功的過程中也伴隨著更多的失敗和失意，但他都不在意，依然勇敢地前進。
談起巴拉克在芝加哥做社區組織工作的那幾年，「發展中社區項目」的邁克爾·伊萬斯回憶說：「他已經把社區工作做到了極致。我們可以幫助人們出主意，但這樣永遠比不上幫助人們把問題解決掉。想出辦法並不是最終目標，但他總是朝著最終目標邁進，直到把問題解決為止。」項目中的另一名成員羅瑞塔·奧格斯汀·荷倫說：「他是一個做起事來總會要求自己尋找最佳解決方案的人。」她記得他曾經說過這樣的話：「做事就要做對……用開放的眼光去看待問題，把整個社區融入進來，而不是游離在社區之外……要把人們都組織在一起，如果你排擠他人，就只會削弱自己。如果你背著社區的民眾，不和他們溝通，擅自為他們做決定，那麼他們的問題就永遠不能得到有效的解決。」
巴拉克離開發展中社區項目很久後還和那裡的同事們保持著聯繫。在2004年社區大會上，他告訴項目成員們說：「我不能說我們從來沒有犯過錯誤，但我知道自己在做什麼。有時候當我召集大家開會時，會沒有一個人出現。有時候牧師會對我說『我憑什麼聽你的話？』有時候我們盡力讓民眾相信官員們是可信的，但他們卻選擇不出現，讓所有人失望。我不敢說離開這個社區後我得到了更多的東西。我是在這個社區內成長，成熟的。正是因為在這個組織，在這個社區內工作，我才發現了自己的職責所在。這裡有很多比掙錢和獲取高文憑更重要的東西。我生命的準則就是為民眾們服務。」
在芝加哥從事了三年的社區組織工作後，巴拉克的心開始變得不安分起來。1988年，他決定離開芝加哥，到哈佛大學法學院讀書。去波士頓之前，他去了一趟肯尼亞，看望姐姐奧瑪和其他家人，以期能夠更好地瞭解自己父親的家庭。那時，奧瑪已經結束了自己在德國的學業，回到了家鄉。對於這個年輕人來說，這是一次意義深遠的旅行，因為他還在為自己的身份感到困惑，他還需要瞭解自己存在的意義，弄清楚他是誰，他從那裡來，未來想做什麼。父親的形象仍然在他腦海中不停地浮現，他熱切地希望這個形象能夠盡快變得更加清晰起來。