老巴拉克十幾歲的時候，肯尼亞的政局發生了劇烈的變化。許多非洲人都去參加了二戰。所以回到祖國後，他們覺得應當繼續鬥爭，不能再生活在白人的殖民統治之下。許多年輕人開始熱衷於討論國家的獨立。但奧巴馬的祖父則偏執地認為肯尼亞永遠不會獨立，因為非洲人不可能戰勝白人的軍隊。他對自己的兒子說：「非洲人還不會自己造自行車呢，怎麼可能打贏白人呢？」他說如果交戰，非洲一定會輸給白人，因為非洲人只會想著怎樣讓自己的家庭或氏族獲得益處，而白人考慮的則是怎樣讓國家的力量強大。他說白人一起工作，國家的事務和商業的生意對於他們來說都至關重要，他們總會無條件地服從上級，從不質疑自己接到的任何指令。但黑人會想怎樣做才是自己最喜歡做的事情。他說這就是為什麼黑人總是輸給白人。雖然他的觀點如此，但有一天政府卻將他逮捕了，說他是煽動民族獨立運動的叛軍首領。他被關押到一個拘留所中。雖然後來被無罪釋放，但6個月的牢獄生活，使得返回家中的他變得身材瘦削，走路都很有困難。他發現自己的形象已經大不如以前，幹什麼事都開始力不從心，所以從那時起，他忽然變老了，再也不是被誣陷之前那個活力充沛的男人了。
祖母告訴奧巴馬，祖父最尊重的就是力量和紀律。他雖然學習了很多白人的先進技術和科學知識，卻依然恪守盧奧族的傳統，無論做什麼事都尊敬長輩，服從權威，遵守紀律和習俗。她覺得這就是為什麼他拒絕皈依基督教的原因。曾經有一段時間，他決定開始信仰基督，甚至還把自己的名字改成了「約翰遜」。但後來他始終不能理解基督教中「對待敵人要仁慈」的思想，最後還是選擇了信仰伊斯蘭教，認為其教義更加符合自己的信仰。
幾年後，老巴拉克離開家，去了蒙巴薩工作。不久後，他就開始申請到美國大學讀書。昂揚格十分支持兒子的決定，但經濟上卻不能給予有力的支持。後來，老巴拉克被夏威夷大學錄取，從學校和資助者那裡獲得了足夠的獎學金，這樣他才離開了非洲。當他遇到安·鄧納姆——奧巴馬的母親並要與她結婚時，昂揚格十分惱火，覺得兒子這樣做是一種極其不負責任的行為。他給老巴拉克寫信說：「當你在自己的家鄉還負有責任的時候，你怎麼能這麼輕易地與一個白種女人結婚呢？這個女人會跟隨你回到非洲，成為一個盧奧族的女人嗎？讓這個女孩的父親到家裡來和我談吧！這是大人之間的事，不是孩子的事。」他還給奧巴馬的外祖父斯坦利·鄧納姆寫了一封同樣內容的信。他還威脅兒子說，如果他們結婚，他就會吊銷他的護照。但最終老巴拉克還是不顧父親的反對與安結婚了。當老巴拉克獨自一人回到肯尼亞，而沒有帶著自己的妻子和兒子時，昂揚格一點都不吃驚，知道自己的預測最終應驗了。昂揚格去世時，老巴拉克回到老家，與家人一起準備了父親的葬禮。
就在祖母家芒果樹的樹陰下，奧巴馬聽到了這些家族故事。當故事接近尾聲時，奧巴馬問祖母祖父有沒有留下什麼遺物。在一個落滿了灰塵的舊皮箱中，奧巴馬發現了一本護照大小、已經發黃了的小冊子，扉頁上印著「家僕註冊登記手冊，家僕註冊登記管理處頒發，1928年，殖民地及保護國肯尼亞」。手冊內印著祖父左手和右手大拇指的指印。手冊的序言中說，該手冊目的在於明確記錄手冊持有者的受雇情況，以有效保護僱主的利益免受那些工作不稱職的家僕的侵害。這本小手冊還對「僕人」進行了定義，並聲明該手冊由家僕本人隨身攜帶，如果被發現違反了該條規定，就會受到相應的處分和懲罰。奧巴馬祖父的姓名「侯賽因·昂揚格」、他的管理序列號、民族、居住地、性別、年齡、身高和外貌特徵都在上面被清清楚楚地列了出來。他的受雇記錄詳細地記載著祖父各方面的工作和表現情況。這本手冊中還夾著一疊申請書，都是父親申請到美國讀大學時寫的。對於奧巴馬來說，這些關於祖父的文件、父親遺留下的信件還有此次家鄉之行的所聞所見就是他的根、他的血統、他的家族史。
外祖父與外祖母
在他的自傳《源自父親的夢想》一書中，奧巴馬曾經滿懷深情地講述過外祖父母的故事。從他出生到後來離開夏威夷到加州上大學這段時間裡，他曾經斷斷續續地跟隨他們居住了很長時間，所以他們對奧巴馬的生活有著不可磨滅的影響。麥德琳（被奧巴馬稱為「圖斯」，該詞源於「圖圖」一詞，「圖圖」在夏威夷語中是祖父母或外祖父母的意思）從小在堪薩斯州長大，她家族的祖先可以追溯到很久以前在堪薩斯大草原上定居的切羅基族人（北美易洛魁人的一支）、蘇格蘭人和英格蘭人。斯坦利也在堪薩斯州的一個城鎮長大，這個鎮子離麥德琳家不過二十英里。
在奧巴馬的自傳中，他寫道，外祖父母回憶童年時總是會提到他們在經濟大蕭條時期的美國小城鎮中長大，那時的生活充斥著各種遊行示威，所以記憶中只留下了螢火蟲、沙塵暴、冰雹、坐滿了農民的兒子的教室。他們經常教育奧巴馬要尊重他人，永遠不能等到自己生活富有了才去尊敬別人。他還介紹說，麥德琳一家都很勤奮、正直。她的父親在經濟大蕭條期間還一直堅持工作。母親結婚前是名老師，婚後做了一名家庭主婦。她總是將家裡打掃地一塵不染，還經常通過郵局訂購自己喜愛的書。斯坦利的父母都是浸禮會信徒。在他八歲的時候，母親自殺了。後來，正值年少輕狂年紀的斯坦利與學校發生爭執，把校長的鼻子打破了，因此被學校開除。在接下來的三年中，他一直在全國各地之間輾轉，靠打些零碎工為生。當他來到堪薩斯州的威奇塔城時，他認識了跟隨父母搬到這裡居住的麥德琳。兩個人相愛了。但麥德琳的父母並不同意他們交往。
在奧巴馬的自傳中，他這樣描述當年的外祖父，「精神抖擻，衣著時髦，上身穿著漿過的襯衫，下面穿著寬鬆肥大的褲子，頭上還反戴著一頂鴨舌帽。而他的外祖母則是一個風趣幽默的聰明姑娘。她總是塗著鮮紅的唇膏，頭髮染成了金黃色，雙腿修長美麗，甚至可以去商場做推銷絲襪的模特了。在珍珠港事件爆發以前，他們兩人私奔了。後來斯坦利應徵入伍。當他還任職於一個軍隊基地時，奧巴馬的母親安出生了。這時麥德琳開始到一個轟炸機組裝車間工作。戰爭結束後，由於斯坦利可以享受士兵福利，到加利福尼亞大學伯克利分校讀書，所以全家搬遷到了加州。但過了一段時間以後，斯坦利覺得坐在教室上課實在是不適合自己的性格，於是全家又搬回了堪薩斯州。後來他們還去過德克薩斯，再後來又到西雅圖安家。斯坦利在西雅圖找到一份傢俱推銷員的工作。安也在那裡讀完了高中，同時接到了芝加哥大學的錄取通知書。但她的父親卻不同意她去上大學，認為她現在年齡還太小，不能自己獨立生活。
大概就在這個時候，斯坦利工作的那家傢俱公司的經理告訴他，公司將要在夏威夷的檀香山新開一家分公司，因為夏威夷馬上就會成為美國的一個州，所以那裡暗藏著無限的商機。於是，鄧納姆一家賣掉了西雅圖的房子，再次搬家。來到夏威夷後，斯坦利繼續在傢俱公司做推銷員，而麥德琳則開始到當地一家銀行做秘書。最終，她成為這家銀行首位當上副行長的女性。
奧巴馬認為，外祖父母搬家到夏威夷是因為他們總是在不斷地追求嶄新的開始。搬到夏威夷後，斯坦利的性格也開始定型了。可以說他既慷慨又熱情，是個思想老練卻又有些狹隘的人。他是他們這一代人中的典型，渴望自由和獨立，不安分卻又奮發有為。他喜歡寫詩，聽爵士樂，在傢俱公司工作時和許多猶太人交了朋友。而他的外祖母則相反，骨子裡便懷疑一切，性格頑固，生活獨立，是個典型的實用主義者。對於奧巴馬而言，雖然他認為外祖父母的信仰從未演變成為一種特定的思想意識或形態，但他們的言談舉止就像是一個自由主義者一樣。比方說，當安回到家告訴父母她在學校認識了一個來自非洲肯尼亞的叫做巴拉克的黑人時，他們的第一反應是請他到家裡來吃頓飯。
奧巴馬出生後，他的外祖父母給予了他無微不至的關懷和愛護。他們為擁有這個外孫感到驕傲，而且他的混血身份對於他們而言從來不是個問題。他們鼓勵他、管教他，送他去上學，叮囑他在學校要好好表現。在奧巴馬十歲的時候，母親把他送回夏威夷上學。然後她又返回印尼繼續自己的人類學研究。從那以後，奧巴馬就一直和外祖父母生活在一起。雖然和外祖父相比，外祖母是個比較含蓄的人，但她對外孫的愛卻不容置疑。她總是讓奧巴馬邀請自己的小夥伴們到家裡來玩，而自己則在一旁很快樂地觀察著一切。外祖父也是奧巴馬的好夥伴。民主黨內有位來自夏威夷州的國會議員叫尼爾·阿貝克隆比，他是安和老巴拉克在夏威夷大學讀書時的好朋友。他說他經常在鎮上看到斯坦利帶著奧巴馬玩耍。他充滿讚揚之情地說：「斯坦利太愛這個孩子。雖然這個孩子一直沒有父親的陪伴，但他身邊不會再有第二個像斯坦利這樣善良，這樣善解人意的男人了。他是那麼的富有愛心，那麼慷慨大度。」
父親
奧巴馬在紐約度過了自己21歲的生日。生日過去幾個月後，忽然有一天，他接到了一個陌生人的電話，是他的姑姑珍妮從內羅畢打來的。珍妮告訴奧巴馬，他的父親已經在一場車禍中喪生，並且讓他給在波士頓的叔叔打電話告知這個消息。正當她說還會再打給他的時候，電話掛斷了。就這樣，他知道了父親的消息，知道了他那自從10歲後就再也沒有見過的父親，那個在1963年自己兩歲的時候回到非洲的父親的消息。就在那一天，一個從未聽說過的姑姑的電話，讓他知道了他那更像是個謎而不是一個真實的人的父親去世了。
在他的自傳《源自父親的夢想》中，奧巴馬寫到，父親去世前，他只能從母親和外祖父母那裡聽到一些關於父親的隻言片語。他們每個人都有自己最津津樂道的關於父親的故事。但這些故事奧巴馬已經聽過太多次了。在所有人對父親的描述中，外祖母的描述比較親切。而母親就會說父親有一點專橫，雖然很誠實，但有時會不輕易妥協。她還告訴過奧巴馬一件發生在父親身上的趣事。父親是美國大學優等生榮譽學會的會員。當他第一次去參加學會授予會員榮譽稱號的儀式時，他穿著自己最喜歡的牛仔褲和印有獵豹的舊針織襯衫就去了。在這之前，沒有人告訴他這是一次極其隆重的儀式。當他看到身邊每個人都西裝革履時，他第一次也是唯一一次感到了尷尬。外祖父則告訴奧巴馬，他的父親很擅長處理任何情況下出現的問題，他的這個優點讓每個人都喜歡他。外祖父還說，他可以從父親身上學習的最大優點就是自信，因為他認為這是一個男人成功的秘訣。通常家人都是在晚上給他講這些故事。講完之後再過一段時間，有關父親的話題才會被提起。又過了幾年以後，他第一次去了肯尼亞。那時他才有機會從自己同父異母的姐姐奧瑪那裡瞭解到了父親——那個被姐姐稱為「老傢伙」的人其他一些方面。
老巴拉克小時候很淘氣，雖然他在父親面前總是一副很乖的樣子，但背地裡只要父親看不見，他就開始為所欲為。雖然有時候他舉止怪誕、行為乖張，但他的確是個很聰明的孩子，很小的時候他就開始學習識字和算術了。
老巴拉克在小的時候曾經幫著父親放過羊，同時還在當地一所英國人辦的學校讀書。他發現課堂上的知識學習起來特別容易，於是告訴父親不想在那裡讀書了，因為老師教的所有內容他早都學會了。為此父親送他去了另外一所學校，但在那裡，他依舊知道所有問題的答案，還經常糾正老師。不久後他就開始厭學，有時候還逃學出去玩。只有到了快考試的時候，他才會找到一個同學教給他老師上課講的內容，然後他就輕而易舉地學會了。他的成績幾乎總是名列班級第一。這讓父親非常高興，因為他一直相信白人強大的原因就是有知識、有文化。所以他也想讓自己的兒子像白人一樣受到良好的教育。到老巴拉克十幾歲的時候，肯尼亞發生了巨大的變化。許多在第二次世界大戰中打過仗的非洲人回到了家鄉。