其實杜月笙親近文化界人士，首先肯定是出於現實利益，把他看成是一個超凡脫俗、仙風道骨的「奇人」只能是一廂情願。
杜對新聞界人士最捨得花錢，對投入他門下的記者、編輯不但不收取他們的孝敬錢，反而每月予以優厚津貼。據說受津貼者如將此款存入銀行，一年下來可買一輛汽車。杜每年在這方面的支出達200萬銀元之巨。這筆錢可不是用來支持「神聖的新聞事業」的，有這層關係，上海的報紙就很難見到說杜的壞話的文章。《新聞報》資深編輯唐世昌某日見一頭條新聞稿，內容是揭露杜的犯罪行為，他立即抽走。此外，如果其他社會名流有不光彩事要見報，他們知道杜在新聞界的關係，便求到杜處請求遮掩，遂願後必然對杜感恩戴德，更加俯首帖耳。杜月笙跟新聞界的結交及投入，為的就是控制媒體，操縱輿論，擴大聲望和勢力。
他與律師界的往來與上類相似。當時著名的大律師秦聯奎曾在杜開辦的賭場「消費」，結果連輸4000大洋，秦悻悻離開時恰被杜看見，杜問清秦的身份後立即將這4000大洋托人如數奉還，並傳話體貼地說：「當律師的靠搖筆桿、用心血、費口舌為生，沒有多少錢好賺，我不能贏他的錢。請你幫我退還給他。」秦聯奎自然十分感激，從此他經常到杜處詢問是否有事需要「幫忙」，後成為杜的忠實法律顧問。
今天看這些事頗可玩味。杜月笙作為「上海最具勢力的人」（西方人語），不但需要親自與記者、編輯、律師結交，還要供奉他們不菲的銀錢，如果各家報館都由市裡一個「有關部門」管著，再有名的報館也不過是體制內的一個「單位」，再有水平的記者、編輯也不過是一個按指示辦事的「職工」，何需如此費力費錢？搞定他們的「主管部門」的領導乃至更高官員，對杜來說又有何難？至於律師，律師又不是掌握審判大權的人，拉攏律師哪比得上直奔法院？可見，那個時候的事，跟今天有些不同。
除了維護和鞏固實際利益，我們自然想到杜月笙結交文化界的另一目的是附庸風雅。杜有錢有勢，可是出身貧寒，讀書很少，獨缺風雅，而一個人如果沒有「文化品位」，終究「上流」不起來。要真的成為一個有地位的人，就必須讓文化人看得起。杜在這方面更是煞費苦心，最著名的是他和章太炎的相識相交。
章太炎是學界泰斗，當時定居蘇州，名滿天下而經濟不裕。其時章的一個侄子在上海法租界和一個很有背景的人起了房產糾紛，向章求助，章名氣再大也干預不了法租界的事，無奈之下章只好親筆寫信給杜月笙請求幫忙。杜接信大喜，立即調動關係為章侄排難解紛，取得兩邊都滿意的效果，並親自到蘇州章太炎處「匯報」處理經過和結果，臨走還悄悄將一張兩千銀元的銀莊莊票壓在茶杯下，不動聲色地向章送了一份厚禮。章的感佩可想而知。此後杜還每月接濟章太炎的生活。這樣一來，杜在章的心裡就真的有了地位。杜月笙本名杜月生，因生於農曆七月十五得名，章太炎引經據典為其改名杜鏞，號月笙。語出《周禮.太司樂疏》，東方之樂為鏞，西方之樂為笙，如此名號，多麼高雅！章為杜做的另一件事更具轟動效益：一代樸學大師章太炎親筆為杜月笙修訂家譜，他根據杜的自述「祖先由浙江海寧遷來」，「考證」出「杜之先出於帝堯」，「直系祖先為山陰杜衍」，讓出身貧寒、父母雙亡、近族寥落的杜月笙躋身帝王之系。有了章大師的這篇筆墨，杜再也不必在名門望族面前自覺低人一等，並於1931年風光體面地在故鄉浦東高橋落成了他的杜氏祠堂。
除了結交章太炎杜月笙的座上食客還有學者章士釗、名士楊度、詩人楊千里、才子楊雲史等，都是當時文化界大名鼎鼎的人物，有了這樣一批文化名人朋友環繞左右，人們再不好把杜月笙看成「黑社會頭子」、「大流氓」了，杜已成真正的「大人物」。
這時，上海聞人杜月笙聽說楊度為當代通碩大儒，不由萌生了投門生帖的念頭。
楊度之所以接受杜月笙的拜帖，成為杜公館的座上客，是由兩個原因造成的。
一者是由於經濟上的原因。當初，李大釗被捕後，為籌款營救李大釗，楊度除拿出全部積蓄的幾萬塊大洋外，還將自己在北京的住宅「悅廬」，一座四合院格局的房屋，僅作價四千五百塊大洋賣掉，幾乎全部用在營救李大釗及撫恤烈士遺屬上。他到上海時，孑然一身，只好在白利南路租了一座簡陋的寓所將就住下。迫於生計，最後竟以賣字為生。但他礙於身份和面子，字幅所開潤格高得嚇人，幾乎無人敢登楊度堂入室買字。結果，一代通碩大儒竟落到了清貧如洗的境地。但即便如此，他還參加了中國革命互濟會的工作。
二者是摯友章士釗的誠邀。章士釗，字行嚴，湖南長沙人，曾擔任北洋政府的司法總長兼教育部長。因他創辦過《老虎報》，故時人戲稱他為「老虎總長」。後到上海執律師業，名重上海灘。正因此，杜月笙特邀章士釗為其私人律師。章士釗與楊度是多年的朋友，眼見楊度的日子過得困窘貧寒，豈有不拉他一把的？章士釗遂在杜月笙面前極力吹捧楊度。杜月笙雖是青幫頭子，但自知年少失學、胸無點墨，故也知道一點附庸風雅，並特意在自己華格臬路的住宅大門前，貼出一副對聯，道是「友天下士，讀古人書。」何況章士釗給他推薦的又是鼎鼎大名的楊度、楊子先生！
並不是每一個先低微後發達的人都有風雅之心，財勢已在手，文化何值一提。這種小人得志的淺薄蠻橫嘴臉和報復之心杜月笙倒真是沒有。他雖是粗人出身，但心裡一直有對文化的嚮往和敬畏，「萬般皆下品，惟有讀書高」的傳統意識積澱在他心靈深處。成名後的杜月笙回憶童年：「當時一個月學費只有五角錢，可惜因為家裡實在太窮了，讀到第五個月，先母繳不出學費，只好停學。」不難看出話裡含著縷縷心酸，他似乎真是有心向學的。
等他有了足夠的錢勢，也想回頭努力提高自身文化水平，在門廳高懸的對聯是「友天下士，讀古人書」，然而畢竟識字少，無法去「讀」，他就重金聘請高明的說書藝人長期為他講《三國》說《水滸》，學習古人的氣度和處世方式；他一度勤練書法，雖然沒有什麼成就，但「杜鏞」二字終可瀟灑地到處簽寫；他非常注重儀表文明，對手下說「衣食足，應該禮儀興了，再不能讓人一看就害怕討厭」，不論天氣多熱，他長衫最上面一顆紐扣也從不解開，並禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒眾出入杜門。像千千萬萬中國人一樣，杜月笙對子女的教育高度重視，嚴格要求他們的學業。兒子杜維屏一次期末逃考，被他狠甩兩個耳光；女兒杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打十下。杜氏子女都受到了良好的教育培養，至今活躍在海外商界，其子杜維善還是一位著名收藏家和古錢幣研究專家，近年來向上海博物館捐贈古錢幣1800餘枚，上博專館陳列。杜月笙還在法租界善鍾路創辦了一所正始中學，親任董事長，由陳群任校長；並在老家浦東耗資１０萬元，建起「浦東杜氏藏書樓」，附設學塾。辦學並不是賺錢的買賣，這除了擴大社會名聲，也都是他對自己早年失學的心理補償吧！
天下頭號戲迷
杜月笙喜好京劇，有「天下頭號戲迷」之稱，他曾兼任多家票房的理事。他自己開設的恆社，專門設有平（京）劇組，名伶馬連良、高慶奎、譚富英、葉盛蘭，名票趙培鑫、趙榮琛、楊畹農等人，都是該社門徒。杜月笙戲癮很大，不光愛聽愛看，他還請專人教授，學會後就到票房裡走票。他第一次登台是1922年，在無錫榮宗敬（榮毅仁的伯父）50壽辰的堂會上，此後便經常粉墨登台。人們記憶最深的幾次大型演出，如1924年為齊（燮元）盧（永祥）戰爭的難民組織募捐義演，杜月笙和張嘯林合演過《連環套》。之後他同張嘯林多次同台獻藝，演過《打嚴嵩》、《駱馬湖》、《玉堂春》等段子。
京津滬的京劇界名人，大都與他有來往。教他戲的老師是天津德勝魁科班出科的苗勝春，此公除了不演旦角，其他行當無所不能，在梨園界得「戲包袱」美譽（會戲極多的意思），伶票兩界無論長幼，一概尊稱他苗二爺。杜月笙虛心向苗二爺學戲，以師尊之，以禮待之。苗二爺平時教他演戲，為他扮戲化妝，為他把場。杜月笙不是科班出身，基本功淺薄，在台上拙於做功，苗勝春在行頭上出新花樣，以彌補其表演不足。如他演《連環套》裡的黃天霸，先後4次出場，就為他設計了4身相當考究的蘇繡褶子，出一次場換一身。他戴的盔頭，加了許多水鑽作點綴，燈光下熠熠生輝。因為水鑽的份量沉重，戴在頭上很不舒服，他在台上常因此忘記台詞。這時，負責把場的苗勝春便捧著小茶壺走上台去，借給杜月笙飲場的機會，在他耳邊悄聲提詞，把忘詞的尷尬掩飾過去。有一次，杜月笙回到後台，自我解嘲說：「唱一齣戲實在太累，不亞於生場病，我這才是苦中作樂。」
在魏紹昌生前所著《藝苑拾憶》裡，有這樣一段逸文：杜月笙唱戲改不了他那浦東方言，尤其他善演的《打嚴嵩》，那段「西皮流水」，咬字發聲最為濃重，被獨腳戲名演員王無能編到滑稽段子《杜月笙打嚴嵩》裡，到處表演，在市民中廣為傳笑。此事傳到杜月笙的耳朵裡，在一次杜公館舉行堂會時，杜月笙差人送柬，請王無能來演這個節目。王無能心驚膽顫，又不敢不到，無奈之下，硬著頭皮表演了一回。唱完，他加了一句話「我唱的是杜派，杜先生已經自成一派了。」杜月笙看得很開心，聽得也舒服。不但未加怪罪，而且連說蠻像、蠻像，出手賞給王無能現大洋200塊。
杜月笙有五房妻妾，其中的兩位為專業戲曲演員。成名於天津的第一代河北梆子、京劇兼工的女演員小蘭英，帶領女兒姚玉蘭、姚玉英姐妹到上海黃金劇院演出，經黃金榮的夫人李志清從中說和，將姚玉蘭許給杜月笙為側室。
杜月笙婚前兌現不讓姚玉蘭同住華烙臬路杜公館的許諾，在辣斐德路另建一所新宅，婚後出入新宅的客人以戲曲界居多，這使喜好京劇的杜月笙得識不少京劇界的名流以及愛好京劇的票友。按照婚前的約定，姚玉蘭婚後不再從事演戲職業，她只在1931年的一次賑災義演中演了一次《刀劈三關》和《轅門斬子》。為了排遣姚玉蘭的生活寂寞，杜月笙約來文武場面（樂隊）到新宅，組織家庭內部排戲吊嗓，這座新宅幾乎變成一所票房。
「冬皇」孟小冬
京劇成為國粹，至今已有二三百年的歷史。其間湧現過許多名噪一時的傑出演員，但其中出色的女須生卻寥若晨星。本世紀二三十年代，上海灘曾出現一位十分耀眼的人物，她就是被譽為梨園「冬皇」的孟小冬。
說到孟小冬，我們先不重點描述她在京劇方面的卓越成就，而是要走進她的生活，瞭解一下她與幾個男人的愛恨糾纏。