據魏斐德的記錄，「至1941年初，上海出現了奇特的繁榮，人們幾乎無法預訂到一個房間，以致若要看一場週末電影也得預先訂票，夜總會則鱗次櫛比」。一個名叫瓦尼婭·奧克斯（VanyaOakes）的旅行家描述了當時租界內外國人的生活：「美國人與英國人的生活似乎與1937年以前的模式完全相同，而且其飯局、跳舞以及飲酒的次數均比以前更多了。大部分人受雇於大公司，其薪水則用美元或英鎊結算，所以隨著中國貨幣的貶值，他們的美滿生活又回來了，至少當時是如此。」不過，這位作家接下來寫道：「然而，上海人在暗中卻飽受著不斷蔓延的毒氣之害，正如一個家庭中有人生了病，便預示著整個家庭的大混亂一樣。」
奧克斯的觀察是準確的，「孤島」的所有繁榮都是畸形和糜爛的，甚至是令人絕望的。財富只與極少數人有關，其餘的都是待宰的羔羊。「孤島」時期，物價長期上漲，投機活動猖獗。1939年前後，儘管生產迅速恢復，效益好於戰前，但是很多工廠還是借種種理由將工人工資按戰前的70%~80%發放，勞工階層的境況實際上趨於惡化。據日本學者巖間一弘在《1940年前後上海職員階層的生活情況》一書中披露，在戰前，上海工人生活費支出中，食物和房租分別占53.2%和8.3%，而到1940年，由於物價高漲而實際收入停滯，食住開支佔到了總支出的82%以上。
如果說，1936年上海工人的生活費用指數是100，那麼到1941年3月，食品價格是774，房租是385，燃料是636，日用雜品則是599。奧克斯說：「以前花100元買的物品，如今得花365元，與物價的上漲相比，工資的漲幅是極為微小的。」當時的報紙用無奈嘲諷的口吻報道如下：「物價像被吹斷了線的風箏，又像得道成仙，平地飛昇。公用事業的工人一再罷工，電車和汽車只恨不能像戲園子和旅館掛牌客滿。銅圓銀幣全搜刮完了，郵票有了新用處，暫做輔幣，可惜人不能當信寄，否則擠車的困難可以避免。生存競爭漸漸脫去文飾和面具，露出原始的狠毒。廉恥並不廉，許多人維持它不起……」
因為是唯一的「和平區」，又缺乏適當的管制，租界內的投機活動到了近乎瘋狂的地步。從1939年起，上海的股市就失去了控制，投機者們將戰爭概念股炒到不可思議的高價，貨幣兌換率隨著每一個謠言而上躥下跳。滬上流行一句順口溜：「工不如商，商不如囤。」1939年9月，納粹德國悍然進攻波蘭，第二次世界大戰爆發。1940年5月，德國全面進攻荷蘭、比利時與法國，歐洲時局大震，上海投機客乘機以每大包1000元的價格購買了大量棉花，儲存在倉庫裡，以致阻滯了國內市場以及正想將棉花運往歐洲的外國貿易公司，當月底，價格上漲到2000元一大包。然而，投機客沒有料到德法交戰那麼快就有了結局，他們仍然持貨不放。6月25日，法國被迫與德國簽署停戰協議，日本迅速迫使法國維希當局向中國船舶關閉口岸，人為上漲的棉花市場應聲崩潰，50多家進出口公司一夜破產，股市行情更是一落千丈，前幾日還在外灘的樓頂花園舉杯狂歡的商人，現在則從那裡跳樓自殺。
奧克斯很感慨地評論說：「騙局！大騙、小騙、巨騙，猶如棉紗事件一樣，剝奪了人們的必需品，危及了整個城市的生活。」而左翼作家夏衍描述的情形則更殘酷，在他看來，上海的情況是「二十四層的高樓底下還有四十八層的地獄」。
接下來講「孤島」上的政商恩仇，那是另一部更精彩、更血腥的黑色電影。
日本入侵中國後，分別在北京和上海扶植了兩個傀儡政府。1938年12月，國民黨的二號領袖人物汪精衛出走重慶，發表「艷電」公開投敵，接著在南京成立了「維新政府」。從此，重慶的蔣介石政府、南京的汪精衛偽政府以及西北的共產黨武裝，遂成為中國政壇的三大勢力。表面中立的上海租界就成了各種政治勢力角逐鬥力的主戰場——日本人、重慶國民黨人、共產黨人、汪精衛偽政權以及歐美各國混雜一堂，局面交錯複雜，宛如一個「間諜公園」。在這個遠東最大的冒險場上，企業家則是一個搖擺不定和面目模糊的群體。在今後的十多年裡——1938~1949年——即將發生的事實證明了一個簡單的道理：在國家政權不穩定的前提下，財富的持續性積累是不可能的，工商經濟成為一種被動性工具，企業家將從此「隱身」為一個不再重要、缺乏話語能力的群體。
在「孤島」時期，絕大多數企業家對日本佔領者採取的是消極和冷漠的不合作態度，他們為此甘冒財產和生命危險。穆易是上海一家中型造船企業——興中機器造船廠的總經理，畢業於東京帝國大學的船舶工學科。早在1932年淞滬戰役時，穆易就加入了由商人和文人組成的抗日救國會，並是執行委員之一。抗戰爆發後，日本佔領了江南造船所，欲請技術出眾的穆易出任所長，遭到他的拒絕。穆易的大學學長、日本造船局局長重光親自登門勸說，他很不解地問：「為什麼在日本留過學的中國學生回國後總是要抗日？你看抗日救國會的委員中，除了一人是留學英國之外，其餘都是日本帝國大學畢業生。」穆易正色答道：「日本精神教育向以忠君愛國為中心，中國民猶存，國猶在，你是大學教授，教本國學生要忠君愛國，如果要我做漢奸，也是你們的恥辱。」重光一時結舌，無言以對。
1937年12月初，日本人找到了一個名不見經傳的蘇錫文，在浦東成立「上海大道市政府」。此外，日軍還物色一批商人，在外灘正金銀行樓上成立了「上海市民協會」，委員名單中有當時滯留滬上的21個知名企業家，包括紡織大王榮宗敬、南市水電公司總經理陸伯鴻、雜糧業同業公會主席顧馨一、南京自來水公司總經理姚慕蓮、知名商人尚慕姜等。據《大美晚報晨刊》報道，12月24日，「上海市民協會」的第一次準備會議召開，會後，委員們「將其宣言及協會章程，送達日本駐滬陸海軍當局，請求諒解」。
這一消息發佈後，當即震動滬上，很多人視之為漢奸行為。有記者問榮宗敬，市民協會為什麼不報備國民政府，卻向日軍當局呈送，榮宗敬答：「此事如呈請中國政府當局，勢必不能成立，吾人必須勇往直前，做減少人民痛苦之舉，無須懼怕，只需宗旨純正，可不問其結果如何。」榮宗敬的解釋是軟弱的。在「市民協會」成立後，上海市商會、總工會、教育會、農會等20多個團體聯合集會並發表聲明，宣佈該協會為「非法組織」，並「勸告全市同胞，勿與該組織合作。忠告報載之參加分子，切莫自絕國人，自毀人格」。
緊接著，更激烈的懲罰行動出現了。12月30日，陸伯鴻由呂班路（今重慶南路）寓所外出，被一個化裝成水果小販的國民黨特務開槍打死，顧馨一的家中則被投擲了一顆手榴彈，榮宗敬也遭到死亡威脅，後被迫在報紙上公開聲明退出「市民協會」，接著避走香港。1938年4月15日，「大道市長」蘇錫文乘車外出，被人投彈未中，有五名路人遭池魚之殃。
暗殺仍在進行中，但漢奸還是屢出不絕。
1938年10月16日，前中國通商銀行董事長、當過上海總商會會長的傅宗耀接受日本人的委任，出任「上海特別市市長」。如果說顧馨一、榮宗敬等人的委曲求全都是為了保全自己的家業，那麼，傅宗耀的行為則令人不齒。早在11年前，他曾經因為不願借錢給蔣介石而遭到通緝，後來他長期避難於日本人控制的「滿洲國」，與日本人走動密切。他曾咬牙切齒地說：「我的身價5000萬元，但是我要把每一元都花在反蔣上。」此時，他投靠「敵人的敵人」，甘願當一個漢奸。
傅宗耀是「晚清商父」盛宣懷的義子，隨著他的投敵，盛家子弟也相繼投靠日本人。早在這一年的1月1日，日軍就任命盛宣懷的外孫邵式軍為「蘇浙皖稅務總局」局長，接收了國民黨財政部稅務署和江蘇省稅務局，接印視事。在陸伯鴻被殺、榮宗敬出走之後，盛宣懷的孫婿、台灣銀行買辦周文瑞成了「上海市民協會」的頭腦，周文瑞的親家尤菊蓀則是「協會」的活躍分子。
作為清末民初最顯赫的商業世家，盛門附逆，成為一件百死難贖的恨事。在八年抗戰期間，邵式軍成了上海首富。時人記載：「邵逆式軍，在偽組織中，由統稅局而稅務署，聯任首長，前後八年，缺最肥，時最久，故擁資亦最富。」盛門僅有的抗日者，是被視為「花花公子」的邵式軍胞弟邵洵美。在「孤島」時期，他以美國妻子項美麗的名義出版了兩份宣傳抗日的雜誌《自由譚》（中文）和《公正評論》（英文），他還秘密翻譯出版了毛澤東的《論持久戰》（ProlongedWar）。
與盛家子弟一起為日本人效力的還有滬上黑社會「三巨頭」之一的張嘯林。
上海淪陷後，青幫老大黃金榮閉門不出，拒絕為日本人做事。杜月笙則公開反日，他在「馬當沉船」中表現勇敢，避居香港後，擔任中國紅十字會副會長、賑濟委員會常務委員和上海黨政統一工作委員會主任委員，從事收集情報和策劃暗殺漢奸等活動。1940年，他在重慶國民政府的支持下，組織人民行動委員會，實際上成為中國幫會的總龍頭。「三巨頭」中只有張嘯林媚日投敵。他主辦了一個「新亞和平促進會」的漢奸組織，公開投靠日本。他用日本人撥給的武器彈藥，裝備手下門徒，專門為日軍強徵糧食、棉花、煤炭等物資。他仗著關係多、地理熟，因而起了日本人所不能起的作用。他搜集物資的範圍日益擴大，甚至從安南（越南）採購煤炭，運到上海，再轉銷華中一帶，從中謀利。
投靠日本人，盛家子弟和張嘯林得到的最大好處是全面接管了杜月笙原來的鴉片買賣和賭博業。美國財政代表尼科爾森早在1938年12月底就報告說：「日本人方面，始終要求保證與黑社會勢力的長期合作。他們相信，這是保證控制上海外國人地區，即租界地區的最好辦法，因為一旦他們得以調動這些黑社會力量，就能製造動亂、逮捕抗日分子和中國政府的代表、攻擊中國政府的銀行，以及破壞中國貨幣的穩定……而日本人保障黑社會分子與其合作的唯一武器，便是鴉片和賭博業。」