這個打小就是「不良少女」、老了依然著裝性感裸露的前衛老太太，總是喝酒、爆粗口，這令希爾頓家人很不適應，卻對帕麗斯造成了巨大影響。「帕麗斯是凱瑟琳的第一個孫輩，而且她們之間有著一種特殊的感情，凱瑟琳認為她可以保護帕麗斯，為她鋪平道路，讓她諸事順利。」阿黛爾·埃文齊諾（AdeleAvanzino）說。她是大凱瑟琳第一任丈夫的妹妹。
帕麗斯在外婆家時，被送進了鄰近幻象山莊（RanchoMirage）的一所貴族學校，棕櫚谷學校。她帶著一台鑲有珠寶的計算機，原本是來就讀體面的代數班的，但她在學校裡卻混得了風騷的名聲，在學習上基本沒花多少心思。
帕麗斯在中學階段還上過其他學校。曾經有兩個月，她在康涅狄格州的坎特伯雷學校，但由於週末擅自離校而被開除了。她還一度考入了加利福尼亞謝爾曼·奧克斯的伯克利中學，當時學校裡還有兩個狂野的姑娘，就是搖滾歌手羅德·斯圖爾特（RodStewart）的女兒金伯莉·斯圖爾特（KimberlyStewart）和歌手萊昂內爾·裡奇（LionelRichie）的女兒妮可·裡奇（NicoleRichie）。
金伯莉回憶道：「我還記得在伯克利的時候，所有的男孩子都喜歡她（帕麗斯），因為，你也知道，我們必須穿校服，就像所有的制服一樣，而且我們穿裙子或其他衣服的方式都必須符合規定。我呢，喜歡把裙子提起一點，而她則提得更高一點。我們的裙子比其他所有人的都短。當然，這也常常給我們帶來不少麻煩。」
帕麗斯還上過曼哈頓的專家子弟學校，另外也在猶他州的一所專收問題孩子、以「行為糾正療法」著稱的學校待過一段時間。據說，由於帕麗斯與日俱增的壞女孩名聲，紐約的私立天主教學校都拒絕收她入學。一位消息靈通人士說：「其他家庭也想把自己的女兒送進學校，當他們聽說帕麗斯也在申請入學時，都威脅說，如果學校錄取帕麗斯，他們就把女兒送到其他學校。」
多年之後，帕麗斯宣稱她曾被診斷為注意力分散症。也正因如此，她長大後曾被人指認為癮君子，當然她對吸毒之事是矢口否認的。
大凱瑟琳雖然也對外孫女的脾性憂心忡忡，但她同時也為帕麗斯與日俱增的名氣自豪不已。事實上，《名利場》那篇文章刊發的帕麗斯擺出性感造型的照片——帕麗斯的一雙腿富有挑逗性地伸展著，穿著胯部裸露的迷你裙和一件網紋的透明上衣，足以讓全世界的好色分子垂涎欲滴——正是在大凱瑟琳居住的貝弗利山拍的。大凱瑟琳認為寶貝外孫女的這張照片美極了。
「大凱瑟琳以她為榮，並且為她上了雜誌而激動不已。她端詳著那一頁，說：『這是帕麗斯成名的好機會啊。她還沒有意識到這會給她帶來什麼。她馬上就要名聲大震啦。』我記得她跟我說：『這是帕麗斯人生之路的轉折點，但是我們不打算告訴她。』她接著說：『我們不想讓她整天想著這些。』就好像她整天想的不是這些似的。」米歇爾·卡坦（MicheleCatain）回憶說。她是大凱瑟琳第三任丈夫傑克·卡坦（JackCatain）的女兒。
除了看過關於帕麗斯瘋狂玩樂的鋪天蓋地的報道之外，卡坦曾經有好幾年沒見過帕麗斯，直到大凱瑟琳邀請她去沙漠做客，當時那淘氣的姑娘正寄養在那裡。卡坦清楚地記得：「我在那裡過了一個週末，帕麗斯真是個小霸王。那時，她甚至覺得自己的大便都不是臭的。她就是個被寵壞的孩子。」
在交往男朋友和結婚問題上，大凱瑟琳給出的教導與示範都使得帕麗斯有樣學樣，比如嫁給帥氣多金的有錢人，或是不斷換男生約會，舉止親暱等等，果然是一個小浪女總有一個老浪女的榜樣，她們還都喜歡酒駕，大凱瑟琳可以直接把車子撞壞，而帕麗斯則直接進了監獄，她們像是在比賽誰更能闖禍。而且大凱瑟琳有一種征服男人的王女氣質，而帕麗斯也主導了她自己的每一段愛情，風頭大到幾乎每個男友都以「我是帕麗斯·希爾頓的男朋友」這樣的開場白來介紹自己。
馬不停蹄地找更有錢的男人，頻繁換男友是大凱瑟琳的必殺絕技，所以帕麗斯平均每年都會換一兩個男友，甚至一口氣把希臘船王的大少都挨個交往了，滿心希望嫁入對方的巨富家族，哪怕她已經很富有了。在帕麗斯的姨媽金和石油大亨的兒子格萊格離婚後，大凱瑟琳直接去把石油王國的阿拉伯王子拉過來介紹給女兒金，而她醉酒撞壞了的車就有這位王子的奔馳。
大凱瑟琳曾對她第一任丈夫的弟弟描述過外孫女那光輝得近乎誇張的前程。她無比自信地宣佈：「你瞧著，帕麗斯肯定比戴安娜王妃還出名。」
大凱瑟琳跟高中時代的好友琳達·麥庫斯克（LindaMcKusker）談起外孫女的無羈行徑時，也曾肯定地說：「帕麗斯真的不是那樣的（指到處曝光的海報女郎），她只是個甜美而普通的鄰家女孩。」若干年後，帕麗斯把自己的成功都歸功於大凱瑟琳。然而大凱瑟琳認為，帕麗斯之所以養成了這些壞女孩的作風，罪魁禍首正是她自己的女兒——凱西·希爾頓。
卡坦說：「大凱瑟琳過去常跟我說：『我女兒不知道怎樣當媽媽。她是個成功的商界女強人，她很聰明，也很漂亮，但她不是個好媽媽。』她說，在帕麗斯和妮基開始出名之前，凱西從未關心過她們。這是因為她有自己的日程安排，因為她是個極端自我、自私的女人，她感興趣的只是自己能爬多高。大凱瑟琳經常說：『凱西是世上最不稱職的媽媽。』」
凱西·希爾頓就是在這位異乎尋常的女家長膝下長大，她接受了所有好的、壞的、惡劣的影響，後來又把母親的人生觀、價值觀都傳給了自己的女兒——帕麗斯和妮基。
15歲時，凱西的表演生涯顯然陷入了窘境。她缺乏成功的策劃，那是一劑可遇不可求的靈丹妙藥，而母親對把她塑造成明星也漸漸不抱希望。遺憾的是，那種使帕麗斯·希爾頓一躍成為國際明星的媒介——互聯網，在20世紀70年代末還沒有問世。此外，在繼父肯·理查茲眼中，她還是個懶惰的傢伙。繼父常常抱怨：「凱西太懶了，根本不起床，她只想晚上出去玩樂。」
跟母親大凱瑟琳一樣，凱西的第一個正式男朋友也是個壞男孩。這一點，我們可以通過這個男孩的高中夥伴，也是凱西當時的好朋友皮爾斯·詹森（PierceJensen）瞭解到。他把凱西的這個男朋友比做長頭髮、吸大麻的傑夫·斯派克利（JeffSpicoli），也就是1982年那部由西恩·潘（SeanPenn）執導，講述加利福尼亞年輕人生活的電影《開放的美國學府》中的人物。
凱西和她的男朋友有共同愛好：色情而狂放的假面舞會、狂歡、廝混……
詹森說：「在凱西家，我們打板網球或者聽音樂。我們所說的無非是一些廢話，比如，跟這傢伙在一起怎樣怎樣，跟那傢伙在一起怎樣怎樣……『他很可愛，她很可愛』……『噢，我太喜歡這首歌了。』她家沒有一本書，也沒有報紙，除了一些商業報紙和花邊新聞小報。我們從來不去海灘，從來不去散步，從來不做那些我跟其他女孩約會時做的事。凱西跟她女兒帕麗斯一樣，唯一關心的就是曝光率。」
當帕麗斯已經成就大名時，不安分的母親也來分一杯羹，一起出現在閃光燈下，成了一個炙手可熱的大名人。已過不惑之年卻依然美艷動人的凱西，在丈夫裡克擔任製片的真人秀節目《我想成為另一個希爾頓》中做起了主持人，並和巨星湯姆·克魯斯演對手戲一起拍上了喜劇電影《熱帶驚雷》，作為給女兒帕麗斯的一個驚喜。
帕麗斯30歲還令母親有些「頭疼」也是有歷史原因的，因為她的母親凱西也經常讓長輩們「頭疼」。小時候的凱西由於母親的縱容時常流連公子哥的派對，夜不歸宿的她白天卻躲在家裡睡大覺，為了「嫁個有錢人」她總是頻繁更換男友，直到找到她和母親都最滿意的「希爾頓王子」才安頓下來，這使得許多長輩，尤其是對她不錯的繼父理查茲有些看不慣。
只是結婚生子太早的她並不安分，仍舊拖著丈夫陪自己參加各種她熱衷的派對，這麼一來孩子們就很少能見到自己的爸媽了，希爾頓家人乃至帕麗斯祖母抱怨的也正是這些。不愛帶孩子而只愛玩的凱西總是把孩子交給大凱瑟琳或妹妹等婆家的女人們手中。
因為沒有爸媽照看的希爾頓小姐妹倆非常調皮，凱西和裡克則徹夜狂歡玩樂，對自己麻煩他人代管孩子的行為顯然不以為意，孩子見不到爸媽，親戚們就得為這對不成熟的父母埋單照看孩子。凱西出門必須要有豪車接送，住最貴的希爾頓酒店，儘管有家規不許家人們借希爾頓的名號營私。
這些也都被帕麗斯完好地繼承了下來，帕麗斯喜歡一切都享受最貴的，跑車豪宅衣物等等，她的錢都花在這些上了。凱西還在自己主持的真人秀節目中開放地大談性生活，引起人們的熱議，這和女兒帕麗斯對性生活很放得開簡直如出一轍，在這樣的家庭背景下，接受這麼另類的家教，帕麗斯的出位言行就是「情理之外，意料之中」的了。
另一方面，帕麗斯的父母裡克·希爾頓和凱西·希爾頓，對自己的問題女兒十分寵溺，這也是出了名的。
帕麗斯12歲時在自己的普拉達（Prada）包裡養了寵物雪貂。她不管到酒店的哪個地方，都隨身攜帶著這些長著牙齒的可愛傢伙。這讓酒店的管理人員很頭痛，但他們畏於帕麗斯母親的暴怒脾氣，不敢阻攔她。
希爾頓酒店的一名員工，瑪格麗特·雅剋夫麗夫——她也是埃裡克·希爾頓及其第二任妻子比比（Bibi）的私人助理，回憶道：有一次，帕麗斯和她妹妹一起出現在酒店富麗堂皇的會客大廳，那裡正在舉行盛大的演出，每場演奏都有1300名觀眾前來欣賞。「姑娘們把雪貂也帶了進來，而裡克和凱西對此不置一詞。他們眼裡所看到的只有女兒的需求，但我們卻要為客人的安全負責。我們可不願讓那些長著牙齒的小東西逃竄出來，去磨蹭顧客的腳踝。」
有個勇敢的管理人員決定正面警告希爾頓夫婦。他對他們說：「你們需要讓兩位小姑娘以及那些小動物離開這裡。它們不能進來。我不允許它們進來。」此時，凱西·希爾頓用手掩住了嘴唇，然後摸了摸那位管理人員的臉，說：「很好，她們的爺爺（巴倫）一定會聽到這些話！我會告訴她們的爺爺你是怎樣對待他孫女的。」
有一位職員與其父親都曾長期供職於紐約希爾頓酒店的管理崗位，正如這位職員所說：「如果你住在希爾頓酒店，那麼就根本沒有什麼秘密可言，更別說如果你是希爾頓家的人了。員工們檢視著每天送到洗衣房的床單和內衣。他們熱衷於傳播小道消息。他們喜歡找出某些人不對勁的地方。這就像生活在魚缸裡一樣——你的一舉一動都是透明的。」因此，帕麗斯的很多小動作也逃不出他們的眼睛。
據酒店的人說，帕麗斯曾有一次匆忙離開華爾道夫，與一位可愛的大型貨車司機偷歡，他們是在那司機在酒店的裝卸區卸食物時相遇的。顯然，帕麗斯想嘗一嘗這位18歲小伙子那舒適車廂裡的簡單生活是什麼滋味。
但是，帕麗斯的父母永遠愛她。裡克·所羅門捅出的「性愛錄像事件」發生後，他們堅決抵制外界對自己女兒隱私的偷窺和侵犯，並堅信帕麗斯依舊是他們那個天真善良的小女孩。
除了母親凱西對帕麗斯十分寵愛之外，父親裡克也十分溺愛這個寶貝女兒。帕麗斯從小就仰慕王子，這是眾所周知的事情，尤其是英國的威廉王子，更被大小姐視為貴族典範。早前遇到他時，帕麗斯曾一度語噎，激動得說不出話來。