後來，泰勒還是病倒了，而且很容易就哭哭啼啼，一個朋友記得泰勒穿著一件白襯衣，不管是領子還是手腕處都扣得緊緊地，但是透過半透明的衣袖，仍然可以看見泰勒的手臂滿是傷痕。泰勒說，「這段婚姻，在我的身上留下了瘡疤和痛苦的回憶。」
泰勒要求洛杉磯法院以極度殘酷的精神折磨為理由判決離婚。小康拉德·希爾頓沒有出庭，而由一名律師代表他處理這樁家事，他沒有對她的行動提出任何異議。而後，泰勒又讓她的律師跟希爾頓家打了一場官司，要求得到一份私人財產。後來，她得到了這筆財產，以及所有的結婚禮物，還有希爾頓飯店的100份股票。對這段失敗的婚姻給自己造成的痛苦，在接下來的許多年裡，泰勒一直都耿耿於懷。
離婚後，泰勒開始害怕自己一個人生活。她常常和她的替身演員馬約麗·迪倫呆在一個地方，吃住在一起，一直到馬約麗·迪倫後來有了自己的房子。而之後的日子，泰勒就會搬到她的老師朱麗斯·格德斯通的家中和她一起住，再也不回到榆木大道。最後，泰勒還僱傭了一個一直沒有結婚的女人做他的秘書兼女伴。
就在離婚後的那個春季，泰勒的胃病惡化了，醫生叮囑泰勒要嚴格控制飲食，只能吃一些類似於肉泥的兒童食品，所以在那年的春天，泰勒臉色蒼白，抽煙比以前更加厲害，而且瘦得驚人。在《真愛一回》中，她的胸脯乾癟了下去，以前的豐滿難以看到，泰勒彷彿一下子蒼老了。之後她的表演也沒有了以前的風采，在電影《伊萬霍》中，她的表演非常沒有神采，而且糟糕的台詞讓配音編輯根本沒有辦法剪輯，只能在後期通過對口型等方法，讓泰勒重新配音，重新進行一次表演。
與泰勒離婚後，小康拉德·希爾頓又和石油界女繼承人，帕特麗夏·特裡什·麥克林托克於1958年11月26日結婚。他們有兩個孩子：康拉德·尼科爾森·希爾頓三世（1959年出生）和邁克爾·奧蒂斯·希爾頓（1961年出生）。1965年，小康拉德和帕特麗夏離婚。1969年，小康拉德·希爾頓42歲那年，因心臟病發作，在加利福尼亞的西洛杉磯去世，死後被埋葬在加州斑鳩城（CulverCity）的聖十字公墓。
2、平淡的第二任
泰勒的第二任丈夫是邁克爾·威爾丁。他是一名英國演員，1912年7月23日出生於在英格蘭艾塞克斯郡的濱海韋斯特克利夫。他曾經是泰勒的偶像之一。兩人於1952年2月21日結婚，1957年1月30日離婚。慣性的崇拜情感和同為演員的默契，讓兩人5年的婚姻生活還比較愉快。在此期間，泰勒於1953年1月6日生下了兒子邁克爾·霍華德·威爾丁，1955年2月28日又生下了小兒子克裡斯托弗·愛德華·威爾丁。
1933年，邁克爾·威爾丁加入倫敦一家電影公司藝術部，並且迅速走上表演道路，成為一名成功的商業藝術家。他常常和演員安娜·尼格爾搭檔（安娜是一位美國的性感名模，同時也是一位演員。她為服裝公司代言服飾，參加電視節目等活動，也在脫衣舞俱樂部演出），演出了很多部電影。其中，讓人印象深刻的電影有1940年於美國拍攝完成的《三水手》（Sailors?Three）。
1942年，威爾丁拍攝了《與祖國同在》，講述了英國皇家海軍的一艘驅逐艦「托林」號建成服役後，曾屢建奇功，1941年5月，在克里特海面一次激烈的對空作戰中，「托林」號的全體官兵浴血奮戰，擊落多架飛機，但「托林」號也不幸中彈起火。艦長洛金斯向官兵發出了跳海離艦的命令。在海上一個半沉的皮筏周圍，聚集了一批倖存的軍官和水兵，這其中有艦長洛眾斯、軍士長沃爾特哈迪和新兵肖蒂·布萊克，倖存者們不由得回想起了過去的戰鬥生活以及自己的親人和家庭。儘管他們各自的生活經歷不同，但軍艦在他們的生活中卻佔據著重要的地位。經過一段時間的漂流，倖存的人終於被一艘英艦救起。全艦240多名官兵中，生還者只有19人，他們很快就和家人取得聯繫，而布萊克卻得到了哈迪的妻子和母親在一次空襲中不幸雙雙罹難的消息。牢存的士兵們又補充到其他軍艦。
1950年，威爾丁又拍攝了《慾海驚魂》。該片講述了一個懸疑故事，在逃避警察的車上，喬納森向伊芙講述了自己的遭遇。當紅舞台女星夏洛是喬納森的情人，她早晨來找他時，裙子上沾了一大片血跡，她告訴喬納森剛剛殺了自己的丈夫，要喬納森出個主意。喬納森為了愛情，一面讓夏洛穩定情緒裝作毫不知情，一面到夏洛的家中幫她取出一件衣服。正當喬納森試圖佈置一個假現場的時候，被夏洛的女助手發現，喬納森急忙逃走。剛送走夏洛不久，警察就找上門來，喬納森奪路而逃，到劇院找到學戲劇的女友伊芙。愛情的驅使之下，伊芙把喬納森帶回父親家。
這是多年航海並走私一點白蘭地的老人，閱歷豐富的老人懷疑是夏洛嫁禍給喬納森，甚至看出衣服上的血跡是後來加上去的，認為那是喬納森脫罪的最好證據，但憤怒失望的喬納森把衣服扔進了火中。為了喬納森，伊芙來到夏洛家，利用「演技」結識了探長史密斯，又和夏洛的女助手搭上關係。伊芙和史密斯在交往中逐漸愛上了對方，而同時伊芙也買通女助手，讓自己代替她接近夏洛身邊。伊芙在夏洛身邊果然發現，夏洛把殺人的罪責都推到喬納森身上，而其實她也在瞞著什麼。為了向探長證明夏洛有罪，伊芙的父親利用一個衣服上沾血的布娃娃刺激了夏洛一下，夏洛果然有些驚慌失措，但結果卻是讓探長看到了伊芙正在接近夏洛的事實。史密斯原諒了伊芙，三人又想出一計，要伊芙用血衣一事詐夏洛認罪，誰知夏洛卻說出喬納森和她同謀共犯的事實。伊芙仍然認為是夏洛嫁禍喬納森，但史密斯卻判斷出喬納森就是兇手。就在喬納森現出本色的時候，伊芙機警地妙計脫身，喬納森在逃跑時喪命在舞台上。
邁克爾·威爾丁還在1960年拍攝了《蘇絲黃的世界》，影片講述了羅融伯特是一個美頓國畫家，為別實現理窿想胺，菠放要棄美栽國的工茬作，痰到香港專瞪心作象畫桿一匠年央。源他爭碰上磋了受俏女階蘇絲績，在接癡觸蘸過後得餌知熏她嗆原議來侍是酒店的掛交為際搖花伊，但是接評觸捅到阿蘇絲的內侍心像世界後，深墮深地駱愛上她。雖孕然他揪得到衙銀行家葷之女凱摯的嚷青睞，此仍蜒堅日持跟蘇斃絲薊在一起伎，假並終刮成旦眷屬。
邁克爾·威爾丁，這位瀟灑而又謙遜的英國演員比泰勒大20歲，他是一位彬彬有禮並且溫文爾雅的紳士。在少女們的眼中，他是一個很寬容並且性格隨和的人。他熱愛藝術，因為在他入行之前，他曾經是個藝術家，並且很擅長美術，作品也很出色。
原本邁克爾·威爾丁是一個很有潛力的演員，從21歲開始，他就一直在舞台上和銀幕上扮演角色，這是因為他有貴族意昂的容貌、動人的表現、充滿磁性的聲音和富有涵養的舉止。他得到過很多讚揚的聲音。例如在《維多利亞·雷賈那》中，他扮演了一個小角色，但是卻得到了很高的評價：「今天晚上表演的最完美的是邁克爾·瓦爾丁，他扮演的小角色恩斯特王子非常的出色。他的出現使舞台頓時生輝。」
在他回到倫敦之後，他愛上了和他在蓋特劇院時一起搭檔的演員凱·楊。兩人經過幾周的熱戀後結婚了。但是威爾丁總會讓人覺得他是一個熱情但是不敢承擔責任的人。這非常重要的一個原因是他的疾病。從他成年開始，他就患有了癲癇。然後這種疾病在當時是不能被人所理解的，並且常常受到非常不禮貌的對待。這讓他不得不在公共場合非常注意自己的言行。
而威爾丁和泰勒的相遇其實並不浪漫。兩人第一次見面是在製片公司的食堂。那是一個春天，泰勒和維克多·卡則萊的侄女一起吃飯，她們兩個是從小的好朋友，這時，朋友提出讓泰勒見見邁克爾·威爾丁，因為他此時正在附近。於是，一次普通的午飯讓兩人的浪漫開始了。威爾定在情感方面非常謹慎，但是泰勒不可控制地愛上了這個男人。
之後，他還和泰勒談到自己出遊的想法，說自己想要去歐洲旅遊，並且非常繪聲繪色，讓泰勒想像的非常有異域風情，他讓泰勒很著迷。他還向泰勒講述自己在戰爭期間從家鄉去前線大漲的勇敢事跡，女孩子們非常敬佩他。特別是泰勒的母親薩拉，她之前幾天剛把泰勒引薦給菲利浦王子，也就是伊麗莎白公主的丈夫，但是從見到邁克爾·威爾丁後，她堅信這才是真正的貴族。不過此時的兩人沒有太多的接觸，見面之後，泰勒回去繼續她的電影拍攝，邁克爾·威爾丁也回到了自己的拍攝中。
兩人真正結緣是由於《伊凡大帝》的拍攝。泰勒在第一次婚姻結束後，出演了幾個小角色。1950年她終於重新找到一個好機會：出演喬治·斯蒂文的《一個美國的悲劇》。這個傷感而複雜的劇情片獲得了9項奧斯卡提名，儘管年輕的泰勒沒有獲得提名，但她的表演獲得了一致好評。可以說，正是這部有聲望的影片將泰勒帶入成年明星的行列。
當《伊凡大帝》在英國拍攝時，泰勒發現自己愛上了38歲的英國演員邁克爾-威爾丁，在接觸中，泰勒的天真和邁克爾·威爾丁的優雅成熟很快點燃了兩人的愛情。
事實上，自從第一次見面後，泰勒滿腦子都是邁克爾·威爾丁，她開始利用自己所能想到的方式去接近他而且不會顯得太主動，同樣她懂得怎樣利用新聞界的力量。於是她開始讓報紙報道迷人的泰勒和尼基·希爾頓見面，並且把他帶到了她舒服的家裡，一起在新西蘭兜風的時候，威爾丁一路跟了過去並且表示問候和關心。
在泰勒眼裡，邁克爾·威爾丁十分與眾不同。她曾這樣評價他：「他代表了我所有喜歡和愛的男人身上的一切，我覺得他很出眾。也許我只不過在比較他和小康拉德·希爾頓的不同罷了。他代表了冷靜、安全、成熟——所有我需要的東西。」
於是，泰勒開始了向他的示愛過程。她懇求，她哭，她去做一切讓他高興的事情，最終她成功了。
婚後的泰勒依然參加電影的拍攝。1956年，她出演了《巨人》中的萊絲麗·貝內迪科特。《巨人》是泰勒那一時期取得最高票房的影片，也是評論最好的一部影片，獲得了10項奧斯卡提名。雖然泰勒依然沒能獲得提名，但該片極大地提升了她的影響力，可以說《巨人》是泰勒演藝生涯的又一個里程碑。
但這部影片在成功的同時，也造成了她和威爾丁婚姻生活的危機。在拍攝該片時，泰勒開始與身材高大、長相斯文的羅克·赫德森保持了親密的友情。不久她便結束了自己的第二次婚姻，因此輿論認為泰勒與羅克存在戀愛關係。泰勒與邁克爾·威爾丁都表現出了某些妥協，但泰勒後來與男星維克多·麥契爾的關係導致了這樁婚姻的徹底解體。輿論認為邁克爾·威爾丁對泰勒太紳士了，而泰勒則似乎變成了前夫希爾頓，不斷沾花惹草讓人很缺乏安全感。?
在兩人結婚的後期，泰勒變得暴飲暴食，第二次懷孕的時候她已經增加了很多體重，甚至變得更加臃腫，泰勒說：「我的口味變得很雜，我非常熱衷於吃東西並且由此感到快樂。」蒙哥馬利·克裡夫特對泰勒的健康狀況非常擔心：「她真的變得非常的胖。」他說：「有一次當他穿著晚禮服出來時，我說，寶貝，你是我見過的最寬的一塊木板！」
而泰勒之所以飲食過量，是因為她的感情問題上的不成熟。此時的邁克爾·威爾丁已經43歲的。他是一個高貴的，成熟的紳士。但是對於泰勒來說，他顯得太安定，太沒有雄心壯志，太平靜了。在泰勒的眼裡，現在的邁克爾·威爾丁只能代表過去。泰勒的朋友黛比·雷納德斯說過：「第一次婚姻失敗的噩夢之後，他給了泰勒穩定的友誼，但是邁克爾·威爾丁是一個可愛、敏感、溫柔的人，他沒有泰勒想要的那種激情。」