看過吳君如一系列喜劇角色之後，確實很難想像，她剛出道時曾經為張國榮的兩支MV客串過純情女主角。有記者問吳君如，假如，她一直在TVB堅持演淑女的話，有否設想過今天自己會是怎生模樣？「一定不紅啦，我在那麼多美女中怎麼紅得起來！？」吳君如想也不想就給了記者答案，然後又補充一句，「其實我現在也不夠紅。」
人們也許會說，經歷過風雨現已見彩虹的吳君如，當然會說自己喜歡挑戰難度，但若再給她一次機會，她可以重新選擇，她還會要演丑角嗎？下面便是她的原話：
「我還是會選擇演。因為我天生不是一個花瓶或玉女，這也沒辦法重新來過。如果我沒演丑角，不曉得要到什麼時候才被人家發現。所以這個我沒有後悔沒有遺憾。其實想回來，做一個成功的喜劇演員對世界是非常好的，因為給大家帶來歡笑。我希望很多年過去有人會記得一個喜劇演員或是醜角吳君如。我常常想，如果我死了以後，在電視做紀念特輯，他們會講什麼呢？哈哈哈哈，哦，他們會講：吳君如曾經讓大家很開心……哈哈。」
當然，拍喜劇並不那麼容易，不要簡單地認為喜劇演員每天都是嘻嘻哈哈的，戲中也那麼開心，只有劇中人才知道那行的艱辛。「演喜劇是最難的，雜念一多便沒那麼單純直接了，想想這個位應不應該搞笑呢？想得來已經用的時間太多了，血清素已經用盡了。」吳君如這樣說。
為了逗笑觀眾，演員根本就沒法顧及自己的情緒，無論當時快樂與否，身體舒適與否，無論願意與否，只要是劇情需要，都得接拍。賣藝也賣笑，難怪吳君如會感受深切地說出那句「演員就像妓女」的驚人之語。
她後來爐火純青的演技，她後來的嬉笑怒罵皆精華，都是她憑著無數個小角色，海量的拍演磨煉出來的！其中的苦，只有她自己知道。
其實，吳君如心裡一直有目標，吳君如的目標是掙兩千萬。正因為知道自己想要什麼，才會不計愁苦，拚力拍片，而且她知道，她要想成功，就要付出比別人多幾倍的努力。她後來也回憶說：「我不漂亮，不適合做旦角，但我又想做NO.1，第一名。以前拍戲，拍喜劇感到吃力，好像死了車一樣。」
也有記者曾問她：怎樣才可以儲蓄兩千萬？當然，那是嘲諷。「那時我既胖又拍些小角色，讓寫專欄的人譏笑我：『你憑什麼？你能掙兩千萬？拍戲紅了很快便會掙得兩千萬。』我覺得入這一行必須定一個目標，很早我便有這個想法。」
所以，剛開始時，她演不了正旦，片酬不夠高，只能在「量」上做功夫。於是，我們看到了日夜忙碌的吳君如，拿出了所有的時間，甘願扮演最底層的角色。她當初只是衝著拿兩千萬，可結果，卻已經大大超出了她的期望值。她在無數個角色轉換中，在無數次真槍實彈的鍛煉中，她的能力得到了質的昇華。於是，她在無數個「爛角色」中得到了涅槃。
3.演到80歲
漸漸地，吳君如拍喜劇有了不錯的口碑，那幾年，吳君如已經是最賺錢的喜劇女星，但苦於拍戲多年卻無自己的代表作，心有不甘，內心也從未感到滿足。她希望拍一些藝術性較高的文藝片。但在當時慘淡的市道下，有哪個片商會貿然拍明知不賣座的文藝片？
吳君如知道一切只能靠自己，於是自掏腰包請著名編劇甘國亮為她「量身訂造」劇本《四面夏娃》，而能請到大編劇甘國亮，也是她以自己名義親自出馬商談。然後她投人大筆資金開拍此片，身兼製片人，事事自己親力親為。她說，雖然感覺很累，但一進片場，一大班工作人員等她發號施令，那份滿足感難以形容。
吳君如坦言自己不是大財團，1996年投資拍《四面夏娃》都是自己籌錢，只是為實現個人願望。吳君如在這部文藝片中投入大量人力物力，傾盡心血，誰料影片上映後，因票房不佳而虧損了200萬港元，這一切後果都由吳君如一個人獨力承擔。事後很多人說她感情用事、任性，自找麻煩。而她卻樂天地說，就當她比別人早兩年鬧股災，不過別人鬧股災賺到一堆廢紙，而她卻獲得很多寶貴經驗，覺得自己成為一個真正的電影人，而不再是插科打諢的演員。
是的，人往高處走，每個人都有一顆不滿足的心，吳君如更是如此。拍喜劇雖取得一定成績，但她始終站不到一線明星之列，原因是她沒有一部屬於自己的代表作。她灌唱片，在電台做主持人，樣樣皆嘗試，樣樣皆博命，都為了證明她並非只是一個簡單的笑匠。對演戲，她不止有理想，更有野心。
在《四面夏娃》中，她一人獨扮四個完全不同的角色，瘋瘋癲癲的妓女，愚昧賢惠的潮州村姑，大都市的女強人和普通家庭主婦，辛苦勞累不說，回折轉換之間竟毫無生澀之感。出演這部電影，吳君如說自己蝕了四百萬，但「損失了金錢，卻賺回了尊嚴，一個演員的尊嚴」，因為這部電影，她第一次得到了香港金像獎最佳女主角的提名。
吳君如說：「每個女演員都有一個時期要瘋掉的，因為你到了一個瓶頸位。鄭秀文也是這樣，本來是好好的喜劇女王，忽然去拍了一部《長恨歌》，搞得自己精神壓力那麼大，個人發展的定律肯定是這樣的。人生匆匆不過幾十年，那一年我想不到自己那麼快就29歲了，我和朋友切生日蛋糕的時候，然後就哭了，我發現原來自己從訓練班出來，已經很快地過了十多年了，我很想在事業上能多一些把握自己。我就決定要率性一點，做一些不同的事情，別人拿幾百萬買一輛車，我拿幾百萬拍一部戲，當然最後全都賠了當交學費。不過我從做幕後的過程中也學了很多東西，並不感覺虧，很多東西是錢換不來的，但我還是覺得以後不要再拍了，哈哈。」
能夠在媒體面前坦率地談及不如意的往事，也是吳君如的勇氣。她不怕「露醜」，正如她在戲中一樣，因為，那其實也不算醜，那是生命本來的狀態，是她以另一種形式詮釋追求。
對於吳君如來說，挖鼻孔是醜化自己，故意把最難看的一面展現給全世界人看，而最吸引觀眾眼球的恰恰是，被醜化的是一個體面、漂亮和青春的姑娘。這種強烈的反差似乎本身就是一種娛樂。觀眾笑了，剩下當事人獨自難堪。但更讓吳君如難堪的，卻是某些女藝人求之不得的床戲。一次，吳君如接受《南都週刊》採訪，記者問她：「拍戲時有讓你覺得特別難堪的時候嗎？」
吳君如說：「我反而覺得拍床戲更難堪，像喜劇這樣嘻嘻哈哈，動作誇張一點總好過拍床戲和接吻戲，那更難堪。床戲是體力上辛苦，要就位，做一些表情，毫不相干的人也要和他親一輪。我跟任達華拍《與鴨共舞》，有次拍完一組已經很累了，加上我的脾氣不好，得知下一組要和他在床上濕身拍接吻戲，我說『哎呀，不拍行不行啊』。前段時間任達華遇見我才提起，說我當時鬧彆扭死活不肯拍，他又求又哄我都不行，最後折騰了很久才拍成，哈，我都不太記得自己這麼討嫌了。其實任達華已經是很nice的人，脾氣又好，又會哄女孩子，他的吻也很過癮，只不過是在現場情緒上會有問題。我和梁家輝拍《江湖告急》，不知為什麼有那麼多床戲，我很記得有一場戲導演想拍出梁家輝既飢餓又慾火焚身的效果，讓我們兩人吃意粉，正吃得有滋有味，一邊吃一邊做，嘴上油乎乎地吻，全身都是油，真是很噁心。相比起來，拍喜劇就容易多了。」
正如吳君如自己所言，她一向反感拍床戲，但為了配合劇組，她一樣豁出去了，強忍了所有的不適。很多女星一脫成名，吳君如卻沒有靠這條捷徑走紅。
2001年，吳君如拍了影片《愛君如夢》，因為片名中有「君如」二字，又是「愛君如夢」，引起很多好奇者猜測：是不是為吳君如量身定做的呀？在一期節目中，主持人也問：「有你名字中的兩個字，不知是巧合還是故意的？」
吳君如回答：「不是巧合。我們原來是準備拍一部愛情悲劇的，美國發生『9·11』事件那天，劉德華在多倫多不能回來，他當時很緊張，在給我的電話裡說，突然想拍一部悲劇，我說既然他那麼不開心，不如不拍悲劇改拍喜劇吧。至於起什麼名字，他就說不如取一個文藝戲名但搞笑，同時想有一個話題性，而《愛君如夢》有兩個意思，一個就是愛劉德華就像發了一場夢，第二個就是愛君如的夢，在一百年電影史上，是沒有一個把女演員的名字放在戲名中的，所以就用了這個名字，起碼有一個話題性。」因此，《愛君如夢》成了一部喜劇，一部經典、讓人難忘的影片。
吳君如在片中的角色，也叫阿金，她是酒店女侍應，因為資質平庸而老實，所以天生自卑，但為人踏實。其實阿金從來沒有發現自己的優點：樂天知命，刻苦耐勞。片中，劉德華飾演的男主南生被邀請出席一場名媛舞會，他在那兒搭上了銀河集團董事長、美艷動人卻刻板不解風情的名媛Tina。舞會上，阿金被南生的翩翩風度所吸引。翌日，阿金來到南生任教的「舞之林」學跳舞，豈料南生一心只想乘機騙財，阿金因深深迷戀於南生的魅力，對此毫不介意。
南生為籌錢買自己夢想中的舞蹈工作室，以及去英國參加黑池大賽而受Tina弟弟之托，開始教她探戈舞。在Tina的舞會上，因Tina擅自做主換掉了南生心愛的「舞者靈魂鞋」而讓南生對她再次回到了以前敷衍冷淡的態度。反而是善良的阿金在舞會以後送來了鞋子，讓南生感受到其實阿金才是真正喜歡和尊重他的舞蹈藝術，並且把他當作真正的明星一樣愛慕的女人。
在戲中，吳君如傻傻的，癡癡的，整個世界全是南生，甘願兼職做苦力活掙夠學舞蹈的學費，甘願以笨拙的步伐學習對自己來說高難度的舞步，這一切，都是為了南生。「是你告訴了我什麼是夢想，你是最好的」。吳君如把這個角色演活了，她以自己的真誠、投入、癡傻，讓大家記住了阿金，演活了《愛君如夢》。
選擇了以前從未涉足的文藝片，她是怎麼做到的？吳君如這樣解釋說：「其實做喜劇演員就是這樣，拍了那麼多部戲，你不厭，觀眾也厭了，每個演員都想拿獎，但喜劇通常是被人遺忘的，拿獎的都是文藝片。其實喜劇要比悲劇難演。拍喜劇別人悶了自己也悶了，就下決心減肥轉型，因為要做文藝片的角色，首先形象要改變，起碼讓人覺得你可以做文藝片的角色，而做了幾年文藝片了，獎也拿了，自然就會想再拍喜劇，所以這次又拍了《愛君如夢》，但已與前不同了，沒那麼誇張。人就是這樣的了，你吃蛋糕多了，就會想吃水果。演員也是這樣，反反覆覆，想突破自己，想跳出自己的框框。不過我相信演喜劇的路長過演文藝片。」
為了更好進入阿金這個角色，吳君如曾在拍戲時幻想自己就是劉德華的粉絲，並在報紙上公開說自己很愛劉德華，而這些匪夷所思的舉動，僅僅是為「催眠」自己，令自己在戲中覺得真的很愛男主角，而她坦言：「在現實生活中我沒有那麼瘋狂地喜歡一個人。」這些近乎瘋狂的舉措，只為更好地演好戲中的角色。