蔣介石現在考慮的還有另外兩件事：
發動一個新的外交攻勢，迫使美國重新全力支持國民黨統治中國；認真研究在國民黨統治區更廣泛地實行最後防禦的可能性。
10月1日，毛澤東宣告新的共和國成立，那天和他一起慶祝這個偉大勝利的人不僅有他的戰友，還有孫中山的夫人宋慶齡和一些內戰期間改變了其立場的國民黨將領——傅作義，程潛及「基督教徒將軍」馮玉祥的遺蠕，還有一些來自上海和新加坡的名人。
蔣介石帶著兒子蔣經國回到老家溪口，開始了他的「隱居生活」。
到溪口後，蔣介石給他兒子下的第一道命令就是讓他督促空軍司令部按時完成定海機場的修建，不得拖延，當時蔣介石並沒解釋為什麼要這樣做，接受命令的蔣經國和空軍官員們也不知道他心裡到底是怎麼想的。
不久，原因就清楚了：定海屬於浙江省，位於溪口和上海之間，蔣介石下令這樣做，事實上已表明他對保住中國最大港口城市上海已不抱什麼希望。在「引退」期間，他一直在詢問機場修建的進展情況。
4個月後，上海失守，國民黨守兵靠定海機場撤至台灣。
有一天，蔣介石對蔣經國說：「我們要在這兒呆3個月」，他沒有說錯。
李代總統很快就發現下屬部長們並不服從他的命令，軍隊、警察也是如此。
此外，他也缺少資金。蔣介石從他隱居的老家傳來旨令，命令中華民國銀行總裁俞鴻鉤把50萬盎斯的黃金運往台北，從憲法的角度來講，蔣介石當時根本無權下達這樣的命令。
但是，這道旨令卻被執行了，一則是因為這是蔣介石下的命令；再則他是在行使國民黨總裁的權力。他這樣做的主要目的，無疑是為了繼續與共產黨對抗，因為蔣介石當時認為共產黨證服大陸是不可避免的，1949年2月20日，黃金運走了。如果不把這些黃金運往台灣，仍放在老地方，那毫無疑問，李宗仁要以此為條件與毛澤東和談。
李宗仁聽說黃金運走了，大為惱火。他嚴禁中央銀行再往台灣運送任何財產；中央銀行在戰爭期間曾沒收了大量珍珠、鑽石、寶石等，存放在位於上海的地下保險庫裡。李宗仁派艦艇及時趕到那兒，使這批貨物沒有被運往台灣。
後來，共產黨佔領上海，得到了這些珍寶。對李宗仁來說，這樣做的直接結果就是中央銀行對於他要求的政府管理費用置之不理。由於沒有黃金作後盾，金圓券市值又開始急劇下跌。
在李宗仁發現他的政府手中沒有什麼錢的同時，他還發現他的個人權力是極其有限的，但是有一點是特別清楚的——他有權與共產黨進行和談。
他採取的第一步措施就是和蘇聯大使勃希欽商討這個問題，蘇聯大使立即同意幫他的忙，條件是美、蘇兩國將來若有衝突，中國政府必須保持中立，而且中國政府必須採取措施消除美國在中國的影響。
於是，外交上毫無經驗的李宗仁天真地把他與蘇聯大使的會談紀要送給了美國大使司徒雷登博士，要求美國公開保證支持國民政府。
蔣介石在溪口聽到這步奇怪的棋，哭笑不得。
因此，當美國國務院拒絕答應消除美國自身在中國的影響時，蔣介石一點也不感到驚訝。
冬天快過去了，南京和上海出現了很多「和談中間人」，李宗仁一心和談，因此對這些人的見解洗耳恭聽。其中一人就是中央大學的吳玉浩教授，另一位是李明揚將軍，他曾與汪精衛的傀儡政權有過聯繫，還有立法院的吳厚山。
然而，這些人除了從代總統那裡得到點錢外，他們作為「中間人」並沒起任何作用。
「和談中間人」當中還有兩位李宗仁的人——劉崇俊及黃奇漢。他們倆都聲稱是「第三派」成員，即介於國民黨和共產黨之間的中間分子。然而，人們後來發現他們倆都是共產黨的地下黨員。
1月22日，李宗仁指派由五個人組成的委員會代表國民政府與共產黨談判。兩天後，他宣佈解除戒嚴令，釋放政治犯，解散秘密警察。
27日，李宗仁致電毛澤東，同意以共產黨的8點建議作為和談的基礎。
正是在這個時候，李代總統發現他的「代總統」是空的。
在和談這件事上他既沒有和行政院商議，也沒有告訴行政院院長孫科，孫科大為惱火，拒絕承認電報有效，宣稱他在立法院面前是對代總統的措施一概不負責任。他還宣佈要把政府搬到廣州。
2月5日，除代總統的辦公室外，所有政府部門都按時從南京搬走了。
和中華民國有外交關係的各國政府也被要求於當日把使館遷到廣州。司徒雷登拒絕了這個要求，其他大部分國家的使館也不同意遷走，使人們茫然不解的是，勃希欽是唯一的例外。
他發現自己一旦身居廣州，只是與國民黨的一些殘餘人員打交道，其中包括當時的外交部長吳鐵城，同時，李宗仁與和談小組仍呆在南京。
在其他方面，這個不在位的大總統也在削弱他的「代理」人的權力。
他往台灣運送了30萬嫡系部隊，還有26艘艦艇及空軍力量，大約90萬國民黨軍隊仍留在大陸，但是這些軍隊中只有白崇禧將軍的12萬人聽從李宗仁調遣，因為這是老同事的緣故。
警察局和情報機構都從陳立夫那裡得到指令，而陳立夫是代表引退在幕後的蔣介石的。因此，代總統赦免政治犯、遣散秘密警察的命令成了一紙空文。
李宗仁想以釋放少帥張學良來獲得眾望，但卻找不到少帥。
張學良從1936年西安事變後一直被囚禁著，如今蔣介石把張學良運到了台灣，仍然囚禁著他。
蔣介石相信他能重掌大權(這和他的人生信條「『引退』並不意味著永遠『引退』」是一致的)。此時，他正享受「引退」
給他帶來的樂趣。
他過慣了依靠國家開支的享樂生活，所以在農業銀行他以私人名義借了100萬金圓券，按官價值10000美元，供他揮霍。
對蔣介石來說，這是件輕而易舉的事，因為陳立夫控制著農業銀行。除了蔣經國外，和蔣介石在一起的還有一名秘書和一名侍從。蔣介石的兒子在田地裡散步，重返兒時母親讓他去的祠堂廟院，這些勾起了蔣介石懷舊的思緒。起初，他就像戴高樂將軍的習慣一樣，拒絕接見任何來訪者，李代總統就是要求與蔣介石會晤而遭拒絕的人之一。然而，蔣介石精心安排的情報人員發來的信函和電報又使他對時局瞭如指掌。
張治中是李代總統任命的北平和談代表團團長，他給蔣介石發了封電報，說要到溪口謁見委員長，以求指教。
但是，蔣介石頗有經驗，對即將舉行的和談淡然處之。看完電報後對蔣經國說，「他來不來都無所謂」。
第二天，張治中來到了溪口，但是委員長一點兒也不提和談，而且當張治中一有提及此事的跡象，他就把話題岔開，一定要帶張治中去看當地的美景。那天晚上，蔣經國把父親為什麼對和談持懷疑態度及不感興趣的原因告訴了張治中。
但是，張治中卻說：無論如何他也要和談。帶著這種態度，張治中離開了溪口。
蔣介石聽說毛澤東在和談問題上給李宗仁增加了不少難度，他一點也不感到吃驚。
李代總統是從中國封建軍閥一步步地升到現在這個地位的，他幻想著和共產黨作筆交易，或國民黨或李宗仁的部分軍隊統治長江以南地區。但他很快發現毛澤東對這筆交易毫無興趣，共產黨的目標是解放全中國。
和談於4月1日在北平舉行。周恩來、林彪率領共產黨代表團，張治中率領國民黨代表團。
周恩來在下面做了大量工作，向國民黨宣講了在毛澤東原來提出的8項條件之外的「24條補充要求」。周恩來說：「這32條是不容商談的，如果國民黨想要和平，就得全部答應」。
國民黨代表團大為震驚。共產黨不僅要求交出早先宣佈的43名戰犯，而且又加了幾名，包括蔣介石及夫人、何應欽、宋子文、陳立夫、蔣經國等。
如果國民黨答應了新條件，就等於無條件投降。
現在，共產黨要求在它領導下重新組建國家，移交管理權，為聯合政府作準備。此外，共產黨的條件一開始就是要國民黨為內戰在道義上負責。國民黨代表團要求共產黨作出讓步，但收效甚微。
4月4日，毛澤東宣佈若是發生第三次世界大戰，共產黨要和蘇聯站在一邊，反對美國。這一決定使前來會晤他的人及整個世界為之一震。
15日，周恩來發出最後通碟：國民黨政府必須在4月20日之前接受共產黨提出的和平草案；否則共產黨軍隊將向長江開進。
國民黨代表團派一個成員到南京向李代總統說明形勢。人們所談論的形勢比從報紙上看到的要更加危急，不僅中央軍必須投降，而且投降的人要幫助共產黨勸說其他人也放下武器。
此外，最後通碟寫得也特別清楚：共產黨無論如何要橫渡長江。
李宗仁和他最親密的助手白崇禧就這個問題交換了意見，白崇禧覺得共產黨的條件不可接受。
國民黨代表團團長張治中給李宗仁發來一封急電，建議他接受共產黨提出的條件，但是李宗仁覺得沒有白崇禧的支持，他自己下不了這個決心。
此時，局勢變得一發不可收拾。事實上，局勢比李代總統知道的要難控制得多。
會談一開始，他就意識到他不能依靠張治中，因為張的親共傾向越來越明顯。因此，他主要依靠代表團的其他成員，特別是過去屬於桂系的黃紹雄及國民黨國防部副部長劉斐。但是黃紹雄的情況和張治中差不了多少，在北平，他就曾打算在共產黨提出建立的聯合政府中任職。至於劉斐，人們後來發現他在國防部已為共產黨秘密工作了好幾年了。
最後，不僅整個代表團主張全部接受毛澤東和周恩來的條件，而且他們跟共產黨一起在北平永遠呆了下來。
4月17日，李代總統致電蔣介石，請求他擔任總統、重新成為國家的領袖。蔣介石回電要與代總統李宗仁及何應欽將軍在杭州召開緊急會議，何應欽是李宗仁在危急時刻下令接替孫科的。其他一些國民黨著名人士也在場，包括王世傑、張群、白崇禧等。
在提到共產黨的最後通碟時，蔣介石間李宗仁：「你覺得我們對此應持什麼態度呢？」李回答：「我準備派人去北平和談。」
據蔣經國回憶，蔣介石曾說：
「沒有必要這麼做，共產黨同意和談只是因為他們還沒有部署好部隊打過長江，他們條件一旦成熟就沒有和談的餘地了。此外，和平條件的第一條把責任全部歸結到我們國民黨頭上，黨60年的光輝業績一筆抹掉了。根本不能接受這些條件。」
他拿出事先準備好的傳閱電報草槁說：「這封電報由我們倆聯名，你作為國民政府的代總統，我作為國民黨的委員長。」草案宣佈與共產黨和談已徹底崩潰，政府遷往廣州，繼續與共產黨對抗。
李宗仁對此說不出什麼，只好同意簽名。
杭州會議制定的一個實際措施，就是新任行政院院長同時也是國防部長，全權控制軍隊。蔣介石為了表明自己的「引退生涯」尚未結束，立即返回了溪口。
李宗仁也感到精疲力盡，他回到廣西的據點桂林，在那裡休養了兩個星期。
最後通碟規定的期限已到，僅在7個小時之後，共產黨集中在長江北岸的大炮就開火了。
那天晚上，陳毅將軍率領的中國人民解放軍在國民黨長江口炮艦有名無實的抵抗下，輕而易舉地打過了長江。李代總統大為恐慌，遂下令撤出南京。
24日，共產黨佔領了南京，紅色軍人成立了「和平籌備委員會」。負責處理接管程序。南京居民注視著勝利了的共產黨軍隊，他們紀律嚴明，沒有姦殺掠奪之事發生，也不碰外國人一指頭，國民黨軍隊對此或許要大為嫉妒了。
南京失守使駐蔣介石首府的一些外交使團的幻想破滅了，但他們發回國內的報告又充滿了新的幻想。
這些人包括印度大使潘尼逃、澳大利亞外長科普蘭以及加拿大代辦切斯特-朗寧，所有這些人都抱有作為「農民革命者」
的中國共產黨定會與國民黨妥協的幻想。
他們分析。共產黨一定需要訓練有素的人員來管理城市和經濟。在這種需求下，有可能成立聯合政府，由李宗仁在聯合政府中領導國民黨。
美國大使司徒雷登深信，即使李宗仁在和談中沒有與共產黨達成協議，共產黨也會尋求美國的援助和合作。他的被保護人中國顧問傅敬波使他更加堅信這種天真的想法。
傅敬波住在司徒雷登的官邪裡，是司徒雷登自己掏腰包僱傭傅敬波的。傅敬波在燕京大學曾是司徒雷登的秘書，他常自信地談到現在共產黨內的「原燕京大學的學生」以及他們對「老校的尊敬」等，好像他們一看到老校長，就會馬上成為親美分子似的。甚至，李宗仁及其親信都認為傅敬波是「代表美國國務院」的。
這種誤解使李宗仁固執地認為，即使和談失敗，他也能拋開蔣介石，從而與美國做筆交易。
當一切都失去時，他能以私人名義求助於杜魯門總統。
國民黨政府遷往廣州時，所有大使館也被要求遷到廣州。
司徒雷登仍留在南京，想通過他以前的學生勸說中國共產黨和美國建立外交關係。
在很多國民黨人看來，他的這種態度更加挫傷了國民黨的銳氣，加速了他們在大陸的崩潰。
李宗仁在桂林的日子並不好過，因為很多人來到這裡要他把政府遷到廣州，在那裡反共力量可以聯合起來。李宗仁的處境十分尷尬，他左右為難。他認為和談沒有成功，若把權力再還給蔣介石或許是明智的。但是，蔣介石已不是第一次難為他了，5月3日的重要會談使他清楚了蔣介石的想法。
那天，山西軍閥閻錫山和其他一些人乘專機飛到桂林。他們下機後立刻去了文明路李宗仁的辦公室。閻錫山及其隨行一直與蔣介石有聯繫，他們告訴李代總統說委員長將不遺餘力地支持他。
他們提出了許多準備呈交給蔣介石的建議：國防部長和軍事及政治領導人應有全權指揮調動中央政府控制區的軍隊；代總統、行政院院長在任命及解除軍事將領和行政官員方面應享有憲法規定的主要權力；各地政府應只對代總統及行政院院長負責；國民黨及委員長都不應插手上述事情；運到台灣的所有金、銀和外匯必須運回大陸；希望委員長目前離開中國到歐美旅遊一段時間，表面上只是為中國籌備資金，尋求支持，事實上是為了使軍事、政治改革不受阻礙等等。
蔣介石當然有他自己的主意。到4月25日，3個月的時間已飛馳而過，蔣介石離開溪口，坐上一艘艦艇，宣佈要到廈門或台灣，實際上他是去了上海。
蔣介石年輕時就是在上海發跡的，得到了愛情、名氣和權力。在如今災難臨頭之際，他想到了一個瘋狂的計劃。
防守上海的湯恩伯一直不聽李宗仁有關解除戒嚴令、召集充足的力量來加固武漢三鎮的防守的命令。恰恰相反，湯恩伯揚言他一定要把上海變成「第二個斯大林格勒」。蔣介石支持他的這種行動。他下令將八個軍編入上海的城防司令部，並發表了一個演講，說要在「3年內取得徹底勝利」。成千上萬的苦力被他們抓去挖護城河，河旁邊豎起10英尺高的竹柵欄，但這些都沒有顯著的軍事價值。
到處可見到局勢混亂，蠻橫殘忍的現象。湯恩伯帶到上海的軍隊有20萬人。這些士兵到上海來名曰保護上海，實際上個個都是無組織無紀律的征服者。他們強制使用辦公處和住房，砍掉了高爾夫俱樂部門前的參天大樹，說這是為射擊打靶騰地方。不論是公開的警察還是秘密警察，說某人在進行黑市交易或者間諜活動，就在大庭廣眾面前把這些人就地處決，根本不經正式審判。
軍隊控制了印製大量紙幣的中央銀行，這些錢大部分都落到了高級官員和將領的手裡。他們飛到廣州或台灣，以官價把這筆錢兌換成硬通貨，從中發了橫財。
像以往一樣，蔣介石對這些事情無動於衷。他平素最看不起那些老是擔心個人生命危險的人，因此他在市內走動時也不帶保縹。或許在那種局勢下，政權顯得比他個人重要，因此沒人動他一指頭。
蔣介石在上海呆的11天中，一架專機把李宗仁在桂林會談情況一點不漏地帶給了他。
蔣經國替父親給代總統回信，信中說：
「非常遺憾！你們要我到國外去，我不能這樣做，因為我不是軍閥！但我同意不插手國內的大事，從明天起，我就徹底不管不問了。」
蔣介石不知道，李代總統1949年5月5日給杜魯門總統寫了封信，信中報怨國民政府沒能充分利用美國的援助。
1949年夏，李宗仁的信和其他許多公文一起被公開發表在美國國務院的白皮書上，題名為《美國與中國的關係》。
5月6日，委員長離開上海來到一個秘密地方，後來人們才知他去了台北。
台灣的官員們隨機應變，見到蔣介石後，他們要他在原總督的住宅地建造一所房子。蔣介石婉言謝絕了這個建議，住至小了台灣糖業公司的賓館裡，此地位於山中，距台北8英里。
與此同時，上海的銀行家及商人正在同共產黨的密使進行談判。
中日戰爭期間，上海的銀行界，特別是周紹民的皇城銀行私下裡為陳毅將軍和新四軍提供過金錢和醫療設施。現在，共產黨的軍隊打到了城邊，銀行界人士都希望城市不要被戰爭損壞。同時，他們也給湯恩伯送去了金條美元，讓他保證不在上海負隅頑抗。
5月25日，蔣介石在台北的鄉村聽到了上海失守的消息。
當共產黨的軍隊漸漸逼近上海時，國民黨守軍儘管說了很多豪言壯語，但最後還是決定投降了。
無疑，銀行家的金錢會幫他們拋棄沒有必要的英雄氣概。
湯恩伯帶著他的一半部隊逃出了上海。陳毅率領他的部隊進入這個商業大都市，抓獲了10萬名俘虜。
一個很大的額外收穫正等著共產黨，而外界對此一無所知。
這要歸功於一個不大有名的投誠者吳紹蓀。他是「CC」派的成員，也是中央調查統計局的一名官員。
中日戰爭期間，他在上海做地下工作，是國民黨的高級間諜。瞭解上海黑社會的情況也是他的任務，他為此加入了「青幫」，抗戰勝利後，蔣介石任命他為上海市副市長，並負責組織學生工作。他支管當地的三民主義青年團。共產黨打進上海時，是吳紹蘇把當地商業巨頭、黑社會頭目和國民黨情報密探的檔案全部交給了共產黨，因此，陳毅能及時逮捕所有的敵對分子。據說蔣介石在離開上海之前，曾親自要求在上海組建國民黨地下總部，吳紹蓀的倒戈打亂了蔣介石的這步棋。為了獎勵吳紹蓀，後來周恩來在北方接見了他，任命他為人民政府交通部顧問。
這時，精明的老牌軍閥閻錫山扮演了一個極其短暫的角色。
閻錫山從1911年起就開始統治山西，在那裡修建鐵路、公路，植樹造林，發展農業，也沒有忽視教育。因此他以「模範省主席」而聞名，這並不是沒有道理的。
1948年秋，山西這個古老省份的首府太原開始被圍攻，儘管有30英尺高的壁壘，但還是在第二年的4月24日被攻破了。閻錫山由於得不到足夠的支持，於5月底飛到廣州與李宗仁交涉。
李宗仁把他送往台灣，並給蔣介石帶去了一封謙恭的信，信上說：「我們這裡的國民黨全體黨員都希望您來廣州領導我們，我本人也真心希望每天能聆聽您的教誨。」但是，蔣介石現在正在考慮其他事情，根本不準備復職。
閻錫山講了一下大致情況，蔣介石聽得也很仔細。在國民黨的官員中，閻錫山是對美國在「中央政府」最需他們時採取「不干涉」政策最不滿的人，他想讓蔣介石廢除「憲法」，建立軍政府，不理睬美國的建議，也不要顧全他們的反應，按戰時編製重新組建現存省份，立即採取措施，在共產黨後方建立「反共游擊隊」。
但是蔣介石沒有採納他的意見，理由是「必須保證民主制度」。
閻錫山帶著輕蔑的口吻說：
「美國人覺得他們知道到底怎麼辦才對中國好，但是他們對中國能瞭解多少呢？他們只是通過那些密使們的眼睛來看中國的，是通過一些講英語的中國知識分子及買辦分子來瞭解中國的。
他們不考慮中國的具體情況就想把他們的民主介紹到中國來。
我們吃大米，他們吃麵包，難道我們也得吃麵包，才能成為民主國家嗎？我們不認為我們知道什麼對美國好，這麼做是對的。
借錢給朋友時，不應有附加條件。如果借錢給朋友的條件是朋友必須按你的規定來花費，那麼這未免太荒唐了。
美國人給我們帶來的危害夠多了。羅斯福總統在雅爾塔會議上把我們賣給了俄國人。馬歇爾調停無效，給共產黨足夠的時間部署軍隊，準備全面反攻。
現在他們又靠傳教士大使司徒雷登想把共產黨改變成害怕上帝的基督教徒。
如果我是你蔣先生，我要徹底忘記美國。如果連國家都沒有了，那民主又值幾個錢呢？」
對這些措辭激烈的言語，蔣介石置若罔聞。於是，閻錫山於6月2日飛回廣州，接替何應欽做了行政院院長。
閻錫山雖然年紀大了，且患有糖尿病，非常易怒、但他名氣較大。
任命他為行院院長，又使國民黨的一些人產生了希望。
5月底，一個少見的「勝利」使國民黨士氣暫時振作了一下，在西安被紅色軍隊佔領後，馬步芳及其兒子出人意料地打了一次勝仗。
蔣介石在台灣宣佈提升馬步芳為西北軍總司令，答應給他空投武器彈藥。但是，國民黨的勝利壽命太短了，武器彈藥還沒運到，彭德懷就來到了。8月26日，彭德懷打敗了馬步芳。
蔣介石現在考慮的還有另外兩件事：發動一個新的外交攻勢，迫使美國重新全力支持國民黨統治中國；認真研究在國民黨統治區更廣泛地實行最後防禦的可能性。
外交上，蔣介石於7月10飛往菲律賓的碧瑤會見季裡諾總統，並隨身帶了一份東亞所有獨立國家聯合反共的計劃。季裡諾同意這份計劃，並於第二天簽訂了聯合公報來實施這份計劃。
8月7日，蔣介石又飛到了南朝鮮的鎮海，在那兒他會見了李承晚總統。在聯合寫給季裡諾總統的信中，這兩位政治家要求菲律賓總統在碧瑤召開會議，邀請所有對此感興趣的國家參加這個聯盟。
但是，這次卻是白費力，本月稍晚些時候，季裡諾前往華盛頓，美國國務卿艾奇遜極力反對蔣介石的建議，結果會議的邀請未發出。
蔣介石在與季裡諾及李承晚會談之間，在廣州作了短暫的停留。他從1936年離開廣州後就一直沒去過那裡。
在廣州，他發表了一個鼓動士氣的演講。他在7月16日致國民黨中央執行委員會的講話中說，如今在國民黨撤退失敗的情況下，他又回到廣州，深感慚愧，他承認對失敗負大部分責任。他說在政府的眼皮底下，竟然有賭博販毒的現象，對此他感到很吃驚。但是，他認為必須保住廣州，因為這是最後的港口，是運用海、空軍的最後地方。
蔣介石還說；他準備與廣州共存亡。說得真好聽，但他21日就離開了廣州，他在廣州發表演講標誌著他在國民黨政界中又詼復了領導地位，因為那天國民黨建立了中央非常委員會，蔣介石任主席。
廣州會議上，李宗仁與蔣介石在有關國民黨困難時期應採取的戰略方針上發衝突。李宗仁支持白崇禧的計劃——控制中原地區，包括湖北、湖南、安徽、江西，把廣東、廣西作為後方。李宗仁因此要求國民黨空軍從台灣飛回來。
然而，蔣介石已下定了決心，即使一切都失敗了，也要確保台灣堅不可摧。他拒絕下令調動空軍，李宗仁只好作罷。
起初，儘管國民黨軍隊在徐州潰敗，但白崇禧的計劃看來仍像他所希望的那樣取得了效果。林彪8月初發動進攻，目的是沿京廣鐵路向南推進。白崇禧按原計劃調回部隊，準備在長沙建立一個據點。
因此，當後方那幫喜怒無常的匪徒和共產黨交戰時，白崇禧更有信心了。這些匪徒從1930年就開始反共。1940年及1945年分別同日本人和中國共產黨作戰。他們象愛爾蘭人一樣，傳統上是「反政府」的，誰掌權，他們就反對誰。與此同時，洪水也阻礙了林彪的進程。
國民黨將領的倒戈破壞了白崇禧的計劃。長江的國民黨守備司令程潛將軍響應共產黨提出的「和平解放」的建議，轉向了共產黨，他的繼位人陳明仁將軍也立刻倣傚他，帶去了3萬人。
這兩位將軍認為，他們在共產黨勝利後會被允許仍擁有自己的地盤，結果他們後來被安排到人民代表大會工作。
現在白崇禧別無選擇，只有放棄長沙了。8月4日，他開始撤出長沙。然而，兩個驚人但卻短命的勝利卻呈現在他眼前。
共產黨的劉伯承將軍現在在江西南部的贛州，林彪也打到了湖南衡陽。白崇禧在與林彪的29軍的一次戰鬥中打了勝仗，使之退到了長沙以北。蔣介石認為這是場聲東擊西的戰役。然而，廣東省主席余漢謀卻大為惱怒，他具有地方統治的思想，決心不放棄他的5萬正規軍，不讓白崇禧進入廣東省。陳誠從台灣帶領部隊在廈門登陸，目的是為了防止劉伯承增援林彪。
此時也被迫撤回海上。
蔣介石現在雖然在軍事上仍有權力，但是卻沒有權力直接控制政府。
7月份，李代總統和他的部長們廢除了已失去價值的金圓券，使用一種以銀元為後盾的新紙幣。現在到了職員和士兵要求得到比不值一文的鈔票更有價值的硬幣的時候了。3個半月來，政府搜遍了中央銀行在台灣的存款，支付了價值12億多美元的金市、銀市及外匯。
10月15日，廣州被攻破，蔣介石中斷了這筆「生存資金」
的提供。
11月，李宗仁飛往重慶，而閻錫山則逃到了台灣。幾天後，廈門也失守了，共產黨完全控制了中國的海岸線。
然而，毛澤東並沒有沉醉於這些勝利中，他在北方也取得了勝利進展。1949年9月21日至28日，中國共產黨、民主黨派及其他反對國民黨的黨派在北平召開了「中國人民政治協商會議」。
從那時起取消了「北平」這個名字，因為「北平」是1928年國民黨命名的，被認為是墮落的象徵。作為中華人民共和國的首都，這個偉大的城市恢復了原名北京。
10月1日，毛澤東宣告新的共和國成立，那天和他一起慶況這個偉大勝利的人不僅有他的戰友，還有孫中山的夫人宋慶齡和一些內戰期間改變了其立場的國民黨將領——傅作義、程潛及「基督教徒將軍」馮玉祥的遺孀，還有一些來自上海和新加坡的名人。
這樣，重慶又成了「中華民國」的「首都」。8月24日，蔣介石來到重慶，擔任國民黨「中央非常委員會」主席。他的追隨者於9月3日舉行反共遊行。
蔣介石把退守台灣作為最後一步棋，同時也在其他地方尋找其他的退路。位於四川省和西藏之間的西康，是片進不去的山區，這個地方對蔣介石是最有吸引力的，但他很快發現，關鍵時刻這個地方的武裝力量不一定會站在他的一邊。
蔣介石在與印度支那接壤的雲南省也發現了類似的情況。
他於9月底回到廣州。與李宗仁及他的廣西同僚白崇禧討論了多次。
10月4日，當蔣介石想起毛澤東在北京宣佈的令其不快的消息時，他飛回了台灣。2日，蘇聯就承認了毛澤東的中華人民共和國。3日，仍在廣州的國民政府與莫斯科斷交。現在，蔣介石失去了一切權力，他所能做的只是表現他的反抗情緒。事實上，在以後直至他去世的近26年裡，他一直就是這麼做的。
1949年10月10日，蔣介石在台灣發表了「雙十通告」，指責蘇聯「侵略中國」，聲稱他要和共產黨「鬥爭到底」。為了不在台北坐視重慶被攻破，他於11月4日又飛回了搖搖欲墜的重慶。
使蔣介石大為不悅的是，他發現李宗仁前天已離開重慶到他的廣西老據點南寧去了。
李宗仁再也沒有打下去的心情了。他腸胃一直有毛病，疼痛難忍，使他受了不少折磨，於是，他對人們說要去作手術。
蔣介石要他回來，他不予理睬。
他去找躊躇不決的雲南省主席盧漢，命令他釋放約1000名共產黨及國民黨革命委員會成員，這些人都是這位省主席於9用10日逮捕的。
11月19日，白崇禧飛到南寧。李代總統告訴白崇禧說，他想公開聲討委員長，然後再到美國看病。經過一場激烈的爭論之後，白崇禧勸李宗仁不要發表反蔣宣言，但沒有勸他不要去美國。
於是，李宗仁致函蔣介石，說他很抱歉不能回重慶，他很疲乏，需要全面檢查一下，很有可能去美國動手術。他又說，他同時要探聽一下美國政府對中國的態度。
在這種危急形勢下，他一定會早點回來，擔負起他的責任。他委託閻錫山院長替他處理國家大事。11月20日，李宗仁去了香港，並踏上了去美國的路途。
第二天，以蔣介石為主席的「中央非常委員會」要求李宗仁或馬上回到這個暫時的「首都」，或辭去代總統職務。
蔣介石派了一個4人代表團到香港向李宗仁保證，如果他回來了，他在「國民政府」的權威一點不受影響，並建議他帶回一名醫生及必需的醫療設施。
這4位代表一無所獲地回來了，根本沒有李宗仁的影子。
於是，蔣介石周圍的人發生了激烈的爭論，一方是以陳立夫為代表，堅持要求蔣介石復職，另一方是以蔣經國為代表，堅決不讓蔣介石復職。
蔣介石聽從了兒子的勸說，事實上或許他已下定了決心。
蔣經國說，復職就是為李宗仁提供方便。李宗仁在美國謀求資金和支持這一事上的任何失敗，都將會歸責於蔣介石所扮演的這個角色。
國民黨中央執行委員會常委會不顧蔣介石父子的想法，又把代表團派往香港，堅決要求李宗仁馬上返回，即使有病也不得停留，「如果李宗仁病得厲害，回不來，那就得考慮蔣介石復職之事了。」
李宗仁躊躇不決，後來他說要以「代總統」的身份去華盛頓尋求美國的經濟援助。無論他能否得到，一個月之內他就返回中國，李宗仁於1949年12月5日離開香港，但卻再也沒有回來。
將介石冒著危險，從重慶飛到成都，而此時共產黨的3萬軍隊已進入了成都。他還能往哪裡去呢？昆明可能差不多，但是蔣介石不信任雲南省主席盧漢。
12月7日，他派了他信任的朋友張群去昆明，詢問盧漢雲南行署是否能搬到他的省會。盧漢沒有進行合作，但卻說委員長應該來看看他。
蔣介石意識到這是個陷阱，又派張群去昆明商談具體事宜。但是，共產黨先到了一步，蔣介石的密使一到就被捕了。
蔣介石還不知道，兩個四川軍首領都是民主同盟的領導，他們已轉向了共產黨那邊，其中包括張瀾。他們把共產黨的密使和西南其他軍事首領聯繫起來。其中最主要的就是雲南的盧漢和西康的劉文輝。共產黨已向他們解釋清楚，允許他們擁有自己的地盤，他們的軍隊也可得到完整的保留。
後來，盧漢被任命力中華人民共和國國家體委副主任，劉文輝則在全國人大常委會任職。
這麼多將領倒戈，蔣介石試圖把四川、西康、雲南、貴州等西南各省搞成最後據點的計劃成了泡影、張群在昆明被捕3天後，國民黨竊聽到一封電報，說盧漢想投靠毛澤東，計劃逮捕蔣介石。
但是，他們得到這個情報時，蔣介石已乘飛機飛往台北了。
在重慶國民黨「行政院」召開緊急會議，由閻錫山主持，決定把「首都」遷往台北。
蔣介石在中國大陸的統治徹底結束。