「殺死孫中山、搞賞20萬美金」，在這段處於逆境的日子裡，蔣介石一直追隨在孫中山左右，忠誠不移。
孫中山終於認識到，此前曾給予他良好建議並一直堅定不移地支持他的人。不是別人而正是蔣介石。
從此蔣介石開始飛黃騰達。
袁世凱與日本人的勾結損害了民族主義革命。袁世凱有過成功的時候，但他卻未能恢復帝制，也未能有效地控制全中國。
孫中山創立的國民黨勢力較小，而孫中山本人有時也是個不切實際的夢想家。在中國人的眼裡，民主的概念是不可思議的，而已有的一些議會民主經驗也已誤入歧途。
清王朝垮台了，但還沒有取而代之的產物；中國面臨一個漫長的動盪不安的局面，不斷遭到外來干涉。
中國出現了幾個相互敵對的政權，一個是北京政府，另一個是孫中山在廣州領導的政府。1917年7月，還有人企圖重新恢復清王朝的統治，但僅僅維持了11天。事實上，這些政府都無實權，幾乎所有省份都為當地軍閥所統治。
軍閥之間戰爭的勝負決定了其勢力範圍的大小，1920年至1926年，中國內戰不斷，1926年和1928年蔣介石領導的兩次北伐，在表面上掃除了這些軍閥，但是只要一有機會，他們便會東山再起，這些軍閥統治者肆意殘酷地剝削老百姓，收斂錢財。他們拚命增加苛捐雜稅，開煙館設妓院。他們強迫農民在地裡種鴉片，結果造成各地區普遍饑荒、商人們也被迫向軍閥納貢，以免被公開掠奪，當時的鴉片監督局不進行毒品控制，卻巧立名目強徵稅款。
1916年至1926年這十年間，中國處於動亂之秋，局勢混亂不堪。1917年5月3日北京政府非法解散議會。同年10月，在海軍第一艦隊的護送下，孫中山偕同兩位前任部長和130名前國會議員回到廣州。
孫中山宣佈成立國民軍政府，他被選舉為大元帥。他嚴正地指出北京的「總統」是革命的叛徒。此時的孫中山正如以前一樣，不知道又一起背叛正引而待發。他的新政府裡的一個高級官員正暗中與北洋政府勾結，並派人暗殺了第一艦隊司令。這個叛徒就是桂系軍閥陸榮廷，他公然無視和違背孫中山的命令。
1918年5月4日，孫中山這位共和國的創始人在絕望之中被迫辭職。
以後的三年是軍事混戰、政治混戰的歲月。蔣介石已任粵軍要職，這支部隊由陳炯明將軍領導，在表面上效忠孫中山。
由於粵軍全是廣東人，再加上蔣介石要求紀律嚴明，作為外鄉人的他並不受官兵歡迎。
最後，蔣宣佈辭職，並告誡孫中山，陳炯明不可信賴。但是，孫中山沒有考慮蔣介石的意見。後來的事實證明，蔣介石的這一判斷是有根據的。
自從袁世凱死後。世界上發生了一系列令人震驚的重大事件。1917年11月，布爾什維克在俄國奪得政權，孫中山作為一個革命者向另一個革命者列寧致電祝賀。
第二年，德國在第一次世界大戰中失敗。
中國的民族主義者都迫不及待希望能收回清王朝時被外國人佔領的土地和給予外國人的特權。美國總統威爾遜至少三次提出和平公正地解決戰後問題，他的著名的「十四點計劃」
(1918年1月8日提出)號召要公正地調整殖民地政策，要考慮到人民的利益。但必須承認，他的主張對於解決中國問題，還是顯得過於籠統了一些。
中國問題的焦點是山東半島的主權歸屬問題，1898年德國強行佔領了山東半島，第一次世界大戰中，日本也宣稱對山東半島擁有主權。1919年5月，中國的反日情緒達到極點，北京的學生們計劃以「國恥日」的方式，抗議1915年與日本簽訂的喪權辱國的「二十一條」。5月4日，學生們與守護使館區的警察發生衝突，導致了大規模的遊行示威。這就是著名的「五-四」運動。
6月12日，北洋政府內閣成員被迫引咎辭職。6月28日，出席凡爾賽會議的中國代表，在未得到任何指示的情況下，拒絕在凡爾賽和約上簽字。直到7月10日，代表們才收到政府的指示，但拒絕簽字已成事實。世界各國突然注意到對遠東的政策是不公正的，威爾遜總統也因中國問題在國內受到攻擊。
這時，俄國的布爾什維克政府已成立。1919年7月，蘇俄人民外交副委員加拉罕宣佈了《第一次對華宣言》，受到中國人民的歡迎。它表示蘇俄政府將把沙皇時代割占的中國領土全部歸還中國，中東鐵路也將交還中國，蘇俄放棄庚子賠款中的應賠償給俄國的那部分，俄國人在中國的特權也將取消，而所有這些的交換條件只有一個：北洋政府承認新生的蘇維埃政權。
問題難就難在北洋政府實為外國勢力控制，沒有外國主子的同意，它不敢給予承認。最後，產生了一個妥協的辦法，這就是北洋政府宣佈不承認沙皇政府。即使這樣，那些外國主子仍不滿意，但北洋政府決定下再後退了。
與此同時，「五-四」運動聚集了革命力量，促進了一些大大小小的具有社會主義傾向的革命團體的建立。「新青年組織」
便是其中之一，其成員包括北京大學文學院院長陳獨秀和圖書館館長李大釗，他們倆人後來成為中國共產黨的創始人。
身材高大，精力充沛的毛澤東當時是圖書館助理員，1919年12月。毛澤東參加了新成立的「社會主義研究會」。這些代表著未來的力量在這一年都聚集在北京，而蔣介石此時卻在幹著別的事情。
那麼，蔣在幹些什麼呢？蔣介石仍負責粵軍第二支隊，他越來越不喜歡在那裡呆下去，1919年上半年，蔣介石以探望母親為借口離開部隊。事實上。這一年的大部分時間，蔣介石卻停留在上海和東京。
粵軍參謀長鄧鏗是蔣介石最好的朋友，這年夏天，蔣介石曾兩次給他寫信，談論對粵軍的看法，蔣介石抱怨說，已經無法對第二支隊進行改造了，軍餉無端被浪費，他也不能自己選拔軍官，而他提的任何建議都未被採納。總之，情況簡直令人感到不可救藥，所以，蔣介石認為應解散第二支隊。
在7月9日的第二封信中，蔣介石抱怨情況越來越糟，他「身心憔悴」，有些地區土匪活動猖獗，但由於部隊紀律渙散，內部派系鬥爭嚴重，他們根本無力對付土匪。為避免人們指責他迷戀官職，喜歡投機，蔣介石決定辭去第二支隊司令一職。
在蔣介石的生涯中，每當形勢不能如他所願時，他就以辭職的方式來以退為進。他多次辭職，試圖以此來證明他是不可缺少的，其結果也往往是他一旦復出，職權就會更大。這次孫中山和陳炯明再三挽留，但蔣介石都予以拒絕，直到1920年9月，由於他的一個朋友朱執信被桂系軍閥殺害，蔣介石才重返廣東。朱執信的棺木被運往香港，蔣介石前往悼念，並擬定了一份以粵軍驅逐桂系軍閥的作戰計劃。
但是此時，蔣介石與陳炯明的矛盾已不可調和。1920年11月，孫中山寫了一封情真意切而又嚴肅的信給蔣介石，勸他留下來並努力與陳炯明搞好關係。
孫中山不顧年齡長幼的傳統習慣，稱蔣介石為「我親愛的介石兄」。信中寫道：
執信忽然殂折，使我如失左右手。計吾黨中知兵事而能肝膽照人者，今已不可多得，惟兄之勇敢誠篤，堪與執信比，而知兵則尤過之。兄性剛而嫉欲過甚，故常齟齬難合，然為黨負重大之責任，測勉強犧牲所見而降格以求，所以為黨、非為個人也。
起初，蔣介石還能聽進孫中山的勸告，但他對陳炯明的不滿還是有增無減。陳炯明未採納蔣介石的意見，結果沒有全部消滅桂系軍閥。蔣介石憤怒之下，拂袖而去，前往上海。
他打電話給孫中山，解釋他離職的原因，但此時孫中山已無心思聽蔣的抱怨了。在他看來，陳炯明已實現了他的目的，即將桂系軍閥趕出廣東，桂系軍閥尚有殘餘留存，但卻無妨大局，孫中山決定返回廣州，重建軍政府。孫中山要求蔣回廣州，履行自己的職責。蔣一氣之下，回到老家溪口探家去了。
即使蔣長期不在職，孫中山仍十分信任他。1920年11月底，蔣終於返回廣州，發現給他的職位是重建的軍政府內政部部長，而這並不合他的胃口。
另一方面陳炯明已開始建立自己的勢力，他的職務頭銜甚至超過了孫中山：陸軍部長、廣東都督、粵軍總司令、兩廣最高檢察長。
1921年1月12日，在廣州召開國會議員大會，進行投票選舉。儘管代表不足法定人數，孫中山作為「革命之父」已數次成為正義力量的領袖。這一次，孫中山希望通過法律程序成為當然的領袖。4月，國會議員選舉孫中山為全國非常大總統。5月5日，孫正式宣誓就職。
儘管許多傳記渲染孫中山和蔣介石的親密關係，但有一點很明顯，孫中山從來就未認真考慮蔣介石的建議，也未將他當作自己的知心朋友。蔣介石再三勸告孫中山不要搞這個選舉，因為這種選舉未達法定人數，缺少法律效力；而且一旦南方聯合瓦解，不再效忠政府，這種選舉便毫無意義。蔣介石爭論說，任何不同意見都應被考慮。
蔣介石最後這次負氣離職，時間近三個月。他不斷受到各個方面的壓力，要求他回廣州。為孫中山效勞。他最後竟失去耐心，將國民黨的說客給打發走了。1921年1月5日，蔣就他的行為寫信表示道歉：「我脾氣暴躁，行為魯莽，……事後反省，深感慚愧，意識到自己太可笑了。」
孫表示原諒他的行為，但也說：
「我兄——你過於固執己見，實為不可救藥。任何小事於你不滿，你都火冒三丈。」
蔣介石自己回憶說，在讀了來訪者帶來的信後，他感動得幾乎流淚，他決定返回廣州。
陳炯明在擊敗他的對手桂系軍閥後，手下已有幾個師組成的龐大隊伍，這時，他準備在中國南方建立自己的封建割據勢力。因此，他對孫中山的繼續西伐桂系的命令拖延不理，更不用說蔣介行的任何建議了。
1921年2月在在廣州，蔣介石已察覺出陳炯明的野心，但孫中山還不相信。
蔣之所以仍然回到廣州，一方面是由於孫中山再三催促，另一方面是他一直渴望有機會徹底剷除廣西的殘餘桂軍。此時，這位內政部長最愁的是缺乏經費，因此暫時還顧不上向陳炯明挑戰。蔣介石認為，徵收關稅是籌集資金的最佳辦法，但問題是在北京的外國使館和公館不承認廣東軍政府，拒絕與之合作，而陳炯明也支持外國使館的態度。正是這個原因，促使孫中山進行選舉，以當選非常大總統。因為這樣一來，就使得他和北洋政府的首腦一樣，具有平等的法律地位。
1921年5月，蔣介石寫信給孫中山，表示完全反對這個選舉計劃。他認為：廣西的軍閥還未徹底清除，西南部也還未得到控制，此刻沒有時間進行選舉。更何況，選舉因議員不夠法定人數而缺乏法律依據，他寫到：「在平息廣西的叛亂後，我們可望繼續向東北進軍、直搗敵人的心臟」。他還充滿信心的寫道：「統一全中國並非一個非常艱苦的任務」。在信的最後，他再次提醒孫中山不要輕信陳炯明。
孫中山並未重視蔣介石的這封信。蔣介石沒有參加廣西戰役，6月14日他母親去世，他立即趕了回去，一直呆到11月他母親安葬完畢。這期間，他除了幾次返回廣東外，大部分時間都在溪口，孫中山未出席葬禮，但他為蔣太夫人寫了一篇感人的悼文，並在葬禮上由人代讀。
正如蔣所判斷的那樣，陳炯明開始背叛革命。1922年3月21日，粵軍高級軍官、蔣介石的朋友鄧鏗被暗殺。陳炯明涉嫌很深，但沒有確鑿的證據可以指控他。陳炯明有很大的可能暗殺鄧鏗，因為鄧鏗非常忠心於孫中山。陳炯明計劃排擠或除掉孫中山周圍的高級軍官，使其孤立無援；然後他再逼迫孫中山推遲甚至放棄北伐計劃。
蔣介石強烈要求孫中山將他的部隊秘密開進廣州，重建其大元帥的權威，然後清除廣西殘餘桂軍，最後出征北伐。
4月，孫中山的部隊開到廣州。這時，陳炯明拍電報給孫中山，請求辭去他的幾個主要職務——這是傳統的拉開距離的中國方式。孫中山批准了他的辭呈，但要求他仍留任陸軍部長職，陳炯明拒絕孫中山的挽留，將他的部隊開回老巢——廣州東部的惠州，在那裡靜觀事態的發展，等待時機。
蔣介石強烈要求進攻惠州，然後平定廣西，但孫中山又一次拒絕了蔣介石的建議。惱怒之下；蔣介石回到上海。4月22日他寫信給陳炯明，呼籲他與孫中山團結合作，參加北伐。陳炯明未予理睬。
陳炯明與北方軍閥的暗中勾結現在公開化了。這些北方軍閥都有自己的代表在北京政府內任職。北洋政府致電孫中山，要求他辭職，陳炯明及其手下公開支持這種要求。
6月16日，陳炯明倚仗北洋政府在政治和軍事上的支持，公然派他的部隊炮擊孫中山的官邸，企圖謀害孫中山。
這時，蔣介石還在上海，他後來回憶說，陳炯明曾向他的部下許諾，如果能殺死孫中山，則犒賞20萬美金，他還要洗劫廣州城三天。
孫中山堅持到最後，只是在他的同志們的勸說下，才離開廣州。在廣州的大街上，他一度與叛軍相遇，但僥倖的是未被認出來，孫中山逃到停泊在黃埔港的「永豐」號軍艦上。
儘管孫中山不聽蔣介石的勸告，以致於到了今天這樣的處境，但蔣介石如果不忠誠於孫中山，他也將一文不值。
蔣介石聞訊立即由滬南下，繼續追隨孫中山。他們在艦上呆了56天。艦上悶熱難熬，又缺乏食物和淡水。一到晚上，蔣介石就上岸尋找食物，天亮則回到艦上睡覺或在甲板上警戒。
他們沒有根快乘艦離開，因他們寄希望於蔣的同事許崇智率領討伐軍打敗陳炯明。但是他們的希望落空了。8月6日他們得到許戰敗的壞消息；7日，他們又得知詳細情況。兩天以後，他們的內線報告有人要陰謀殺害孫中山。終於，這艘英國軍艦同意將孫中山及其不多的迫隨者送往香港，再從那裡去上海。
在這段處於逆境的日子裡，蔣介石一直追隨在孫中山左右，忠誠不移，儘管他並不事事服從。孫中山終於認識到，此前曾給予他良好建議並一直堅定不移地支持他的人，不是別人而正是蔣介石。
從此蔣介石開始飛黃騰達。