許多人對蔣介石與美國關係的看法，過於想當然耳以及簡單化。他並不是靠親美起家，而是靠蘇俄起家。如果沒有蘇俄在中國，北伐根本無從伐起。北伐以後，蔣宋聯姻之後，蔣美關係仍不甚熱絡，與德國的關係倒更為密切，來了大批德籍軍事顧問。太平洋戰爭爆發以後，表面上看，美蔣關係進入蜜月時期，事實上，酸甜苦辣都有，根本不僅是甜蜜蜜。
對美國而言，日本侵佔東北，不僅有違其一貫的門戶開放政策以及一九二○年華盛頓會議的精神，而且公然踐踏一九二八年的《非戰公約》。美國為了本國利益與世界和平，理應對日嚴厲制裁，然而由於歐戰後孤立主義思潮抬頭，對華商業利益之無足輕重，以及殖民地菲律賓孤懸遠東，不敢亦不願制裁日本，僅采溫和的「不承認政策」。盧溝橋事變後，中日爆發全面戰爭，《時代雜誌》雖以蔣氏夫婦為該年的風雲人物，但美國仍未予日本以制裁，只是對中國被侵略的同情心大為增加，並繼續強調門戶開放以及中國領土完整諸原則。斯即美國外交史學者所習稱的「參與而不受約束」（ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｗｉｔｈｏｕｔｃｏｍｍｉtmｅｎｔ）的政策。換言之，美國不會在遠東放手，但亦不會因約束而被捲入戰爭。
蔣介石於淞滬之戰前後，頗冀望於華盛頓九國公約會議制止日本，雖然失望，仍然希望英美有所作為，至少能夠援華或調停。胡適等學者於一九三七年秋奉命赴歐美進行國民外交，即因此故。
一九三八年九月十七日，國民政府正式任命胡適為駐美利堅合眾國全權大使，十月六日赴華府上任。十月十七日就收到蔣介石致羅斯福總統長電，表示：「中國人民深信惟有美國政府為惟一可以為獲取公正和平之領導者；如美國有意發起邀集有關國家舉行謀致遠東永久和平之會議——如華盛頓會議之先例，此正其時。」（電文見吳相湘《民國百人傳》第一冊，頁一七八）十九日，白宮回電婉謝，「實則謂調解時期未到」。（見《胡適的日記》手稿本第十三冊）二十一日，經濟部長翁文灝又寫信給胡適說，中國的出路，「似莫由美國嚴重壓迫日本，聯絡英法，召開會議，共圖解決，國命存亡，關係至巨」，希望胡大使與美國要人面商具體辦法，以達救國目的。（見《胡適來往書信選》中冊，頁三八三至三八四）十一月八日晚上，翁又來電，「說國內有一部分人鑒於實力難久持，願乘此媾和。」（見《胡適的日記》手稿本第十三冊）於此可見，胡適出任大使的要務，除了借款之外，就是希望美國政府干預媾和，抗戰的決心雲乎哉？
胡適原是鴿派，曾唱不抵抗的低調，但此時他已堅信和比戰難，主張苦撐待變，顯然與蔣政府的訓示有異。胡氏為了表達自己的意思，不聽使館游崔二君的勸阻，給翁文灝回了一通私電，有云：「六年之中，時時可和，但事至今日已不能和。六年中，主戰是誤國，不肯負責主和是誤國，但今日屈服更是誤國。」（《胡適的日記》手稿本十三冊，一九三八年十一月十三，十四日）胡適的不聽話與自作主張，很快便有反應，一九三九年七月中旬美國報紙報道來自重慶的消息，說是顏惠慶將取代胡適為駐美大使。（見同書第十四冊，一九三九年七月十三日）這當然是一種警告，並未真正執行。同年十月，胡適與美國國務院官員談及和解中日戰爭的可能性之後，花了四十天的工夫寫了一份英文說帖，說是日本若能接受九國公約的規定和解，中國當然歡迎之至，但這是不可能的，強調和議的種種困難，也就是他所說的「和比戰難」。胡適發出此說帖後，自謂：「政府若知道我這四十多日的苦心，必定要大責怪我。」不過他說：「我不避這種責任。」（見同書，一九三九年十月十四、十五日）當蔡元培於一九四○年死後，又傳出胡適將調任中央研究院院長的消息，但胡適「為國事計，實不想在此時拋了駐美的使事」，乃明言不做大使也不就中央研究院院長。結果重慶官方於七月二十三日正式否認召回胡適大使之說，不過蔣介石派來了宋子文，用胡適的話說：「來了一群太上大使。」（見同書，一九四○年五月二十四、二十五、六月二日、七月十二、十九、二十四、十二月十七日）「太上大使」宋子文當然不僅僅是「監視」胡適，更重要的任務是向美國要錢、要飛機。一九四一年三月蔣介石得知《軍火租借法案》適用於中國，立即要求宋子文提出一千架飛機、三十個師裝備等要求。珍珠港事變爆發，美日開戰，蔣介石抑制不住心頭的喜悅，一九四一年十二月八日自記曰：「抗戰政略之成就，本日達於極點。」（《總統蔣公大事長編初稿》）山城陪都一片鼓舞，美國不得不全力支持蔣介石了。於是一九四一年十二月二十三日，宋子文被任命為外交部長，胡適向他說：「你回去時，若有更動駐美使節的需要，我隨時可走。」（見同書第十五冊，一九四一年十二月二十四日）胡適終於一九四二年八月十五日，收到免去他大使的電報，並於一個月之後的九月十八日離開華府雙橡園。戰爭還未結束，他的大使生涯已告結束。唐德剛說：
胡先生故鄉的農民就有一句土話說：「撈魚摸蝦，耽誤莊稼?選」胡氏身為中國抗戰期中的駐美大使，好多外交上重要的「莊稼」他丟下不做，而拚命去「撈魚摸蝦」，豈不該撤職？見《胡適雜憶》頁十六。
其實撤職的最主要原因，乃是傅斯年直告胡適的所謂：「對介公未能奉令承教，去年說是介公有一電，先生回電徑告以不可行，當然介公的想法不見得做到，然此等對付法，非其習也。」（《胡適來往書信選》中冊，頁四七七至四七八）不按蔣介石的習慣辦事，連胡適也該撤職。胡適上任不久，還沒有「撈魚摸蝦」，已傳出調職的消息了。
日本於一九四一年十二月七日偷襲珍珠港（華府時間為十二月七日），美國對日宣戰，蔣介石頓成羅斯福的作戰夥伴。白宮於翌年元旦就向胡適大使說：「可告知蔣先生，我們歡迎中國為『四強』之一。」（《胡適的日記》手稿本第十五冊）在蔣介石領導下的破碎中國、被日本鬼子蹂躪得不成樣子的中國，忽然之間可以成為世界四強之一，難怪胡適要在四強兩字上面加個引號。原因無他，羅斯福見及四億人口大國的潛力，提高中國可平衡蘇俄，以及蔣夫人訪美熱潮為他的中國政策提供了民意基礎。（參閱Ｄａｌｌｅｋ，ＦＤＲａｎｄＡｍｅｒｉｃａｎＦｏｒｅｉｇｎＰｏｌｉｃｙ，Ｐ．３９０—３９１）胡適所謂的「苦撐待變」，終於有了出頭天。不久經援、軍援源源而來，蔣宋美齡訪美轟動一時，其受歡迎的程度，美報比之於二十年代飛越大西洋的林德伯格（ＣｈａｒｌｅｓＬｉｎｄ－ｂｅｒｇｈ）。高潮還在後面，那是一九四三年年底的開羅會議。
開羅會議使中國以四強之一的地位、使蔣介石以巨頭之一的地位，參加歷史性的高峰會議。顧維鈞已說得很清楚，這一切「實有賴於羅斯福」。（見梁敬钅享《開羅會議》顧序）羅斯福於一九四三年已考慮到戰後的世界秩序，在這一考慮中，他希望出現一個統一強大而親美的中國，以填補日本敗亡後亞洲的權力真空，故不理會英、蘇的阻梗，一意提高中國的國際地位。英、蘇阻梗並不是妒忌中國強大，因為當時中國根本不強大，而是認為名實不副，但羅斯福則要以提高名望，來幫助中國強大。由於羅斯福的堅持，蔣介石才得以赴開羅開會，與英、美二元首平起平坐，共同商討戰略以及戰後的善後問題。
開羅會議設址於米納飯店（ＭｉｎａＨｏｕｓｅＨｏｔｅｌ），距尼羅河西岸十五公里，位於沙漠的邊緣，可望見金字塔。蔣介石、宋美齡率領中國代表團於十一月二十一日星期天抵達。羅斯福為了提高中國的地位，對蔣介石備極禮遇，甚至在照相時，「羅氏讓蔣主席坐中位者至再，蔣主席堅辭，乃自坐其右側，丘吉爾坐左側，最後，邀蔣夫人同坐」。（見蔣主席開羅會議日誌，載梁敬钅享《開羅會議》，頁八十九）在六天會議期中，蔣介石與羅斯福、丘吉爾聚談三次，蔣丘對談三次，蔣羅對談四次。最後，發佈開羅宣言，中國收回東北、台澎等失地。羅斯福還要「以越南、琉球相慫恿」，蔣「皆婉避不遑」。（見梁敬钅享《開羅會議》，頁五一）蔣介石回重慶後，在他身邊的唐縱說是「此行結果甚為圓滿」，並親眼看到「委座精神奕奕，毫無風塵倦容」。（《在蔣介石身邊八年》，頁三九三）
事實上，開羅會議並不圓滿，更不似表面上看來那麼風光。梁敬钅享寫《開羅會議》一書，雖以老吏筆法多方掩飾，仍然無以遮蓋。他歸罪於盟邦的背諾以及不以平等相待，並加以諸多之「壓迫」。他忘了「人必自侮而後人侮之」的古訓。他口口聲聲羅斯福如何敬重蔣介石，而馬歇爾、史迪威等在扯後腿、搞鬼，並不盡然。此時羅斯福已知蔣政府的「腐敗與無效率」，明言他對一個不管老百姓死活的政權，沒有耐心，然而無論蔣之軍事眼光多淺，他的軍隊打得多差，只有他能於戰後維持中國的統一。羅斯福向他的兒子說：「蔣儘管缺點很多，我們還得靠他。」（ＥｌｌｉｏｔＲｏｏｓｅｖｅｌｔ，ＡｓＨｅＳａｗIｔ，Ｐ．１５４）可見羅斯福支持蔣，乃是無可選擇的選擇。
最糟糕的是，蔣氏夫婦既早於一九四二年取得五億美元貸款，又在開羅會議上獅子大開口，再借十億。美國財政部長摩根索在華府聽說後，私下大發脾氣說：「他們簡直是一群他媽的騙子。」（Ｔｈｅｙａｒｅｊｕｓｔａｂｕｎｃｈｏｆｄａｍｎｃｒｏｏｋｓ?選）誓言絕不上國會山莊去要一分錢，並建議蔣介石那幫人跳長江去死吧?選（參閱ＪｏｈｎＢｌｕｍ，ＦｒｏｍｔｈｅＭｏｒｇｅｎｔｈａｕＤｉａｒｉｅｓ，Ｖol．３，Ｐ.１１０－１１９）多丟臉啊?選摩根索並不是獨反眾意，而是眾人沒有一個贊成借十億。宋美齡說，羅斯福在開羅對十億有善意的回應，哪知羅斯福要他手下將批駁的理由，一五一十，毫無隱飾地告訴蔣介石（見摩根索說帖，載同書，頁一一三，另見《摩根索日記》，頁九六○，一○○六），顯然含有羞辱的惡意。蔣氏夫婦卻仍不知趣，竟然以不派雲南遠征軍赴緬甸、不修轟炸機機場，甚至以半年內會垮台相要挾，又充分表現出「瑞元無賴」的性格。然而耍賴亦得有本錢，這種「白老虎」（ｂｌｕｆｆ），老美一揭就穿。中國原本為自己的生存而戰，並非為美國人而戰，若於此時違約與日本媾和，並無好處。當時太平洋上逐島躍進，頗為成功，不在中國建機場，可在靠近日本的海島上建。美國裝備的遠征軍不肯入緬作戰，但在美國三令五申，以停撥租界物資相迫，亦只好乖乖就範。這怎麼教人看得起呢？又如何企盼別人平等待我呢？蔣介石豈非自取其辱乎?
更不幸的是，在開羅會議上，蔣介石的軍事幕僚們在開會時，提不出問題。當著羅、丘、蔣三元首面前，有人問起雲南遠征軍近況，中國方面無人能答腔，還是由史迪威做了回應。英國參謀長布魯克（ＳｉｒＡｌａｎＢｒｏｏｋｅ）本來就不滿意美國抬高中國，乃藉機找碴、借題發揮，嘲笑馬歇爾說，都是你們美國人惹的麻煩，讓我們無端地浪費時間。（見ＳｉｒＡｒｔｈｕｒＢｒｙａｎｔ，ＴｈｅＴｕｒｎｏｆｔｈｅＴｉｄｅ，Ｐ．５５）當蔣介石在一次會議上堅持要維持每月一萬噸駝峰運輸，英國蒙巴頓海軍元帥（ＡｄｍｉｒａｌＬｏｒｄＬｏｕｉｓＭｏｕｎｔｂａｔｔｅｎ）告訴他沒有那麼多飛機運輸，即使有那麼多架飛機，亦須於季風」（ｍｏｎｓｏｏｎ）到來前，集中轟炸緬甸日軍。宋美齡忙著翻譯，半晌沒有出聲，最後望著皺眉頭的蒙巴頓說：「信不信隨你，他（蔣介石）不知道什麼叫季風?選」這一掌故是蒙巴頓親口告訴塔奇曼女士的。（Ｔｕｃｈｍａｎ，ＳｔｉｌｗｅｌｌａｎｄｔｈｅＡmｅｒｉｃａｎＥｘｐｅｒｉｅｎｃｅｉｎＣｈｉｎａ，Ｐ.７３８）我們看來，宋美齡也可能不知道什麼是季風，否則她盡可技巧地掩遮此一無知的尷尬?選梁敬钅享把「中國幕僚無能與不足共商戰略之惡評」，歸罪於史迪威之播弄（見梁氏著《開羅會議》，頁一三一），那麼蔣介石的無知又怪誰呢？
開羅會議後，由於太平洋戰役之勝利，蔣介石軍事、政治、經濟弱點之暴露，使中國戰場的價值大大地貶值。美國人所冀望於蔣的，不過是維持抗戰力量於不墜，拖住在中國內地的日軍而已。當他們發現連這點希望都可能落空時，便逼蔣改弦更張，以便更有力、更有效地作戰，於是蔣美之間摩擦日多。
其實摩擦的根源自蔣美合作之始，即已潛在。蔣介石獨力抗戰時，愛怎麼抗，就怎麼抗，無人干涉得了他。他可以暗中與日本人談和、可以殲滅抗日的新四軍、可以圍堵陝北邊區、可以獨斷獨行……但是一旦有了合作夥伴，而那夥伴又「財大氣粗」，肯任你為所欲為嗎？當老美干涉這、干涉那，干涉到可能動搖老蔣的根本時，老蔣亦只好硬著頭皮反抗一下，摩擦生焉。
美蔣摩擦最嚴重、最戲劇化的，莫如史迪威事件。日軍偷襲珍珠港之後，羅斯福電告蔣介石籌組中國戰場，並以蔣為該戰場的最高統帥。蔣於一九四二年元月二日去電接受，並請推薦一位高級將領為其參謀長。史迪威（ＪｏｓｅｐｈＳｔｉｌｗｅｌｌ）於二三十年代曾在平津住過十餘年，當過駐華武官，能通華語，為美軍將星中罕見的「中國通」，遂被選中。不過，史迪威不僅僅是蔣的參謀長，而且還是美軍司令、美國總統的軍事代表、美國對華租借物資的調配人等等。但是任務仍是一個，就是幫助中國對日作戰。
六十年代之末，蔣介石開放大溪檔案給梁敬钅享撰寫《史迪威事件》一書，特別強調史迪威的諸多職務，造成糾紛與麻煩。言下之意，蔣只需一個聽命於他的參謀長，並怪罪宋子文一開始就沒有把史迪威職務的定位搞清楚。梁敬钅享像蔣介石一樣不知人家老美就是要這樣做，人家為什麼要派一個惟命是從的參謀長給你？豈非多此一舉？人家對你的軍事才能有疑問，才派史來影響你，幫你整頓。問題出在蔣根本不能也不會整頓，因為如照老美的法子整頓，連老本都會被整掉，如軍隊中個人效忠的封建關係便會被整掉，史迪威就想要從蔣之軍令系統入手，甚至要改造國防部（參閱ＲｏｍａｎｕｓａｎｄＳｕｎｄｅｒｌａｎｄ，Ｓｔｉｌｗｅｌｌ』ｓＣｏｍｍａｎｄＰｒｏｂｌｅｍｓ，Ｐ.４２７），蔣介石能吃得消嗎？
最使蔣介石難堪的是，史迪威還有調配「租借物資」（ＬｅｎｄＬｅａｓｅ）之權，美國國會通過此一法案來援助盟邦，其他盟邦如英國與蘇聯，分別由二國元首丘吉爾、斯大林來調配，惟中國由史迪威調配，而史又不惟蔣命是從。蔣雖屢請由他自己調配，未被允准。可見羅斯福硬是信不過蔣介石，怪宋子文有什麼用？我們從唐縱的日記可知，蔣向宋部長大發脾氣，「摔破飯碗」，唐起先不知何故，過了半個多月，才曉得為了史迪威。（見《在蔣介石身邊八年》，頁三八六、三八七、三八九）至此，蔣介石應知史迪威要比鮑羅廷難纏得多，資本主義的羅斯福要比共產主義的斯大林精明得多?選
史迪威個性的確粗率，絕非搞外交的材料，他竟想以強渡關山的方式來逼蔣就範。他又怎能把偉大的蔣委員長，看作一顆「花生米」（Ｐｅａｎｕｔ）呢？在他的日記裡，花生米幾成為蔣之代號?選但梁敬钅享也承認史迪威執行的政策，不是他自己的政策，「皆馬歇爾之政策也」。（見《史迪威事件》，頁十二）梁氏應知美國的外交政策是總統定的，馬歇爾豈能妄定政策，是亦「皆羅斯福之政策也」。梁氏在其書中指出，蔣曾三度要更換史迪威，皆因故擱置。薛光前在梁書英文版序言中，竟謂蔣之擱置，乃基於「中國哲學中的道德勸導以及善待部下」（見Ｌｉａｎｇ，ＧｅｎｅｒａｌＳｔｉｌｗｅｌｌｉｎＣｈｉｎａ，Ｐ．ｘｉｖ）。薛氏已故，否則可翻閱一下新近「出土」的唐縱日記，便知蔣介石心情不好的時候「常批槍斃」。蔣何愛於史迪威？一再擱置還不是投鼠忌器，怕得罪羅斯福嘛?選如一九四二年八月七日自記曰：「若始終強硬，則對羅斯福總統輔助中國為四強之一政策有所背棄，是於吾為最不利。」見《總統蔣公大事長編初稿》第五卷頁二○一五可為確證。
史迪威所犯大忌中的大忌，乃是建議武裝陝北共軍來打日本人。梁敬钅享順蔣之意，向史迪威頭上套紅帽子，把史之總部與中共掛鉤，忘了當時的任務是抗日而非剿共。當時的蘇聯更是共產大國，美國人能夠一面共同打德國，一面攻蘇嗎？蔣介石於抗戰期間封鎖共區，無論如何是說不過去的，唐縱在日記裡也有所透露，蔣於封鎖問題，「初不肯承認」。（見《在蔣介石身邊八年》，頁四一五）為什麼不肯承認，說不過去也。蔣介石不喜歡美國人去延安，結果也阻擋不了，亦因此故。史迪威既不是共產黨也不是親共派，只是逼蔣積極作戰、促蔣與中共合作、迫蔣實行改革，以增強抗日實力。（參閱徐魯航《史迪威與一九四二——一九四四年的國共關係》，頁一二九）他要裝備中共部隊，以使其出兵山西、河南，牽制日軍，減輕平漢鐵路的壓力（Ｓｔｉｌｗｅｌｌ』ｓＭｉｓｓｉｏｎＰ．３６８—３６９）其用心實在無可厚非。
蔣介石依賴美國的大力支援，蔣美之間仍有極不愉快的摩擦。蔣與英國之間，雖亦同為盟邦，關係更壞。一方面，蔣在廣東當赤軍將領時就頗仇英、反英；另一方面，也許更加重要的是勢利眼，覺得他並無求於英。於是除了在美國人面前與英國人爭美援外，還想給英帝看點眼色。蔣介石、宋美齡夫婦於一九四二年二月五日至二十一日的印度之行，就是一種「下馬威」，表示同情印度獨立，向大英帝國挑戰。重慶有關印度的報道，尤其表現出一種反英的姿態。蔣廷黻曾提醒蔣介石：「我們實際能夠做到的，才是真正能夠幫助印度的。」（《蔣廷黻回憶錄》，頁二二四）言下之意，沒有必要得罪英國。然而蔣介石不僅親訪印度，而且不顧英政府的反對，堅持會晤甘地，當然更加使英國人「感冒」不已。
當時亞洲盟軍對日作戰共分四個戰區，即尼米茲（Ｎｉｍｉｔｚ）海軍元帥的中太平洋戰區、麥帥的西南太平洋戰區、蒙巴頓（ＬｏｒｄＭｏｕｎｔｂａｔｔｅｎ）的東南亞戰區，以及蔣介石的中國戰區。從地緣來說，蒙巴頓與蔣介石的盟邦並肩作戰關係最為密切，但因中英關係不洽，根本談不上密切的合作，反而爭論頗多。蒙巴頓對蔣介石的印象尤其惡劣，認為蔣委員長永遠是一個問題：「他不會說英語，他不重視英國的作戰能力，他對軍事後勤沒有概念。他真正要我們做的，只是幫他守住運輸通道，以便將美援物資，源源送到中國。而此主要是一個政治問題。這可能是我主持東南亞戰區所遇到的最頭痛的問題。」（ＴｈｅＬｉｆｅａｎｄＴｉｍｅｓｏｆＬｏｒｄＭｏｕｎｔｂａｔｔｅｎ，Ｐ．１３５）史迪威對蔣印象惡劣，豈偶然哉？
至一九四四年，日軍發動「一號作戰」，欲打通自東北到越南的交通，做全線進擊，奪取長沙、衡陽，窺及桂林、柳州，中國戰場出現崩潰的危機，深恐日軍深入，造成結束戰爭之困難。羅斯福遂於七月六日發電，請蔣介石委任史迪威統率中國國共軍隊，以挽危局，有謂：「予覺中國已瀕危地，如不能立施激烈敏捷之補救，則吾人之共同目的，勢將受到挫折之危險。」（《大溪資料》，引自梁敬钅享《史迪威事件》，頁三○八）蔣介石不敢一口拒絕，回電表示「原則贊成」，但謂中國情況複雜，需要準備時間，另希望派一政治代表來「調整予與史迪威間之關係」，婉轉道出與史迪威之間的矛盾。羅斯福當天徑復，促蔣「將史迪威統率華軍案迅付實施」，並認為史所統中國軍隊不應排除共軍，說是「拒絕支援任何殺日本人者，是不恰當的」。蔣介石表面上「原則贊成」，私下十分「苦悶」，認為是「最難堪最難處之問題」也。（見唐縱《在蔣介石身邊八年》，頁四四七）
六月底，羅斯福曾派副總統華萊士（ＨｅｎｒｙＷａｌｌａｃｅ）至渝，蔣即抱怨史迪威之「不合作態度」，以及不信任史之判斷。華萊士隨即向羅斯福報告。然而到九月六日，羅斯福派赫爾利（ＰａｔｒｉｃｋＨｕｒｌｅｙ）為私人代表抵渝，仍要求「史迪威在中國戰場如艾森豪威爾之在歐洲」。蔣初不同意，「但終非同意不可」。（參閱Ｌｏｈｂｅｃｋ，ＰａｔｒｉｃｋＪ．Ｈｕｒｌｅｙ，Ｐ．２６９—２８６）在蔣介石身邊的唐縱於七月八至九日認為，「史迪威為中國戰場總司令，這已成為無可避免之事實」。他憂慮「史迪威有權指揮中共部隊，也有權接濟中共部隊械彈藥品」，擔心可能因此更壯大了中共的力量。唐縱還透露，蔣對美國人的壓迫「極為焦急」，向陳佈雷說：「美國是否有意迫本人下台？」又憤然說：「我何愛乎四強？」（見《在蔣介石身邊八年》，頁四五八、四五九）氣得連「四強」的頭銜都不在乎了。
蔣介石雖然「非同意不可」，但仍想討價還價，諸如限制共軍、掌握租借物資，以及以陳納德接替史迪威等等，均未得逞，難怪他懊喪之極。而九月間日軍一號作戰已進入第二階段，以奪取美國在桂林、柳州的空軍基地為目標，同時向怒江方面增強壓力。在此緊急情況下，蔣仍不肯調動圍堵共區的胡宗南精銳之師南下赴援，反欲將雲南遠征軍自緬調滇。羅斯福得報後，發了一封極為侮慢的電報給蔣，形同最後通牒：
予詳細閱讀關於中國局勢之最近報告後，曾與各高級參謀交換意見，深恐在最近之將來，閣下將面臨一非常危急之局面。閣下統率之遠征軍勇越怒江，對於緬北戰事裨益甚大，但予相信該軍隊如不得補充與援助，直接協助滇緬公路之開放，則其以絕大犧牲而換得之勝利，將必歸於烏有。
更有進者，如該處部隊於渡過怒江後按兵不動，或竟提議撤回，則將適中日軍以詭計，日軍佯在中國東部加緊攻勢，誘取閣下發生遲疑。日軍又深知，如果閣下繼續進攻，並與蒙巴頓將軍最近即將發動之攻勢互相呼應，則接濟中國之陸上路線，可望於一九四五年初開放。中國抗戰之繼續，與閣下之控制權，均可更得確定；反之，如閣下不立即補充緬北部隊，或不派生力軍援助怒江方面之華軍，則吾人將完全消失開放接濟中國陸路路線之機會，直接危害現下之空運途徑，如果至此，則閣下必須準備接受必然之結果，擔負全部之責任。
數月以前，予曾迭次請求閣下採取斷然步驟，以消除對於閣下個人與對於中國漸漸發展之危局。茲因閣下延擱委派史迪威將軍指揮中國全部軍隊，致中國東部之重要土地為之損失，影響之大，殊非吾人所能臆測。日軍陷桂後，吾人之昆明空軍站，將受直接威脅，而中印之空運噸數，亦將不免因而銳減。
在世界各前線之盟軍，雖已每戰必克，但對中國之直接影響，尚需時日始能實現。盟軍在太平洋上之躍進，誠屬迅速；但除非閣下立采積極行動，則太平洋之迅速躍進，對於中國戰局亦將不生影響。閣下必須立採行動，方能保存閣下數年來英勇抗戰所得之果實，與吾人援助中國之效果，否則政治上軍事上種種策劃，皆將因軍事之崩潰完全消失。
予與丘吉爾首相在魁北克會議中，因深信閣下必能在怒江方面推進，故決定加緊作戰，以開放對華接濟之路線，予深信惟一破壞日軍對華計劃之方法，即系閣下立刻補充怒江方面之部隊，並飭加緊推進，同時必須立即委任史迪威將軍，授以全權，指揮中國全部軍隊。此步驟之實現，將更增美國援華之決心。目前吾人雖在歐洲及太平洋兩面同時作戰，然對援助中國，猶當刻進行。余深信閣下之卓見，亦必認予所請求之行動，乃立應採取之步驟。予與此間各高級人員，均認為閣下及吾人對於援助中國所有之計劃，如再延擱或猶豫，便將完全消失，故坦率立上聞，諸希亮。
一九四四年九月十八日羅斯福
（引自梁敬钅享《史迪威事件》，頁三二四至三二六）
語氣之侮慢，詞露意顯。而羅斯福之電文經史迪威轉手，恰給史以公報私怨的機會，無異侮上加辱。塔奇曼女士也認為此電不能掩藏白人的優越感，她懷疑羅斯福會以這種語氣對待歐洲國家元首。（見Ｔｕｃｈｍａｎ，ＳｔｉｌｗｅｌｌａｎｄｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＥｘｐｅｒｉｅｎｃｅｉｎＣｈｉｎａ，Ｐ．６２９）史迪威十九日前往蔣氏黃山寓所，赫爾利亦在，勸史僅述大意即可，但史正欲出氣，哪肯罷休。蔣介石受辱後一聲不響，只在當天的日記中記道：「此實為余平生最大之恥辱也。」（《總統蔣公大事長編初稿》，第五卷（下），頁二四四一）史迪威對蔣之無聲反應感到出乎意料之外，不過仍感興奮，「過江時，喜見重慶燈火輝煌」。（Ｔｕｃｈｍａｎ，ＳｔｉｌｗｅｌｌａｎｄｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＥｘｐｅｒｉeｎｃｅｉｎＣｈｉｎａ，Ｐ．６３１）
不過，此一「侮慢事件」給蔣以借口來反悔授史中國戰區及中美聯軍統帥之任，堅決要羅斯福另派高明，請赫爾利轉達。然而蔣介石於九月二十五日要求撤換史迪威後，一直沒有消息，使「委座為史迪威事大傷腦筋」。蔣又在中常會上表示：「如羅斯福不贊成，即決裂亦所不惜。」但無回音，仍使「委座近來甚為苦悶」。終於在十月十九日得到羅斯福的復電，同意調回史迪威，「中美嚴重之局面算已解除」。（見唐縱《在蔣介石身邊八年》，頁四六二、四六四、四六五、四六六）
在渝都與華府之間緊張的二十幾天裡，雙方管道還是暢通的。羅斯福初不願再派別人，因為他認為史迪威搞不好，別人也不可能搞好。然經蔣一再懇請，最後派來魏德邁（ＡｌｂｅｒｔＣ．Ｗｅｄｅｍｅｙｅｒ），但不再認領統率中國軍隊的責任。中國戰場的情況繼續惡化，羅斯福由輕視更轉為鄙視。在一九四五年二月裡，羅丘二人在雅爾塔秘密允諾斯大林旅大權益，恢復俄國在東北的鐵路權益、南薩卡琳與庫頁島歸還給俄國等等。為什麼？為了請求斯大林於德國戰敗後二至三個月內，出兵遠東。為什麼？因為對中國戰力的失望與鄙視。如果珍珠港事變之後，中國軍隊再能像八一三、台兒莊那樣打幾仗，國共若能真正合作，擴大像平型關那樣的戰果，則中國戰後地位必將大大地不同。人必自侮而後人侮之。我們常說《雅爾塔密約》出賣了我們，但我們已先出賣了自己。孰令致之？孰令為之？