蔣介石去日本之前，先於五六歲時在家延師啟蒙，後來又進私塾，讀四書五經，接受科舉式教育，並於一九O二年到縣城奉化應童子試，考中童子試以後，才能報考秀才。結果連童子試都未考取。黎東方於《蔣公介石序傳》中說：「他見到試場中種種不合理與腐敗的現象，下決心再也不去參加這種考試了」(頁十六)，是明顯的曲筆。其實義和團之亂以後，一九O一年訂立「辛丑條約」，清廷有鑒於國恥與國禍之逼上眉睫，乃決心辦新式學堂，派送留學生出洋，並於一九O五年取消科舉考試。從此以後，再也沒有「這種考試」可以「參加」了。蔣介石不過是順從時尚，不再考試而進了新式學堂。進洋學堂是當時的新出路，並不一定表示要「追求革新精神」。
蔣介石於一九O三年進的洋學堂是奉化的鳳麓學堂，築有樓房教室與操場，大約有一百名學生，總教習(教長)姓竺名鏖祥，當過前清翰林。學堂的課程雖包括英文、算術等西學，但經史舊學仍占很大的比重，幾乎是新瓶舊酒，引起學生們的不滿，蔣介石參與其中，並被推為代表向校方交涉，由於「情態激烈」，幾乎被開除學籍。「情態激烈」正符合蔣介石被同學取的綽號——「紅臉將軍」，動不動漲紅臉孔，與人吵架。此一事件很可能促使蔣介石於翌年轉學到同一縣城的龍津學堂。過了一年，再轉學到寧波的箭金學堂，不到一年又回到奉化的龍津學堂。龍津學堂有兩個日本教師，很可能在日本人的影響下，十九歲的蔣介石渴望到東洋去留學。留學在當時早已成為風潮，並不特殊。許多傳記作者認為，蔣介石到日本去是為了革命，並且說他於出洋前在寧波剪了辮子，托人送回溪口老家。這是事後聰明。請看張群的回憶：
到日本留學是我生命史中值得紀念的一章。因為我不但在那兒認識了蔣先生，而且遇見了許多後來共倡革命的同志。我本來準備學步兵的，可是與蔣先生一見如故，於是不學步兵而學炮兵，以期與蔣先生朝夕相處，共同切磨。我們當年都是留發(帶辮子)出國的，到了日本就把辮子剪掉，這也是從事革命的第一個表示。(陳香梅《張岳公閒話往事》)
到日本才剪辮，不一定是革命示決，也很可能入境問俗。最可注意的是，此已是蔣介石第二次出洋，仍帶辮子，可見在寧波剪辮托人帶回溪口，都是虛構。
蔣介石第一次到日本是一九O六年的四月，年底前就已回國，原因是他想學軍事，但清廷已與日本政府有協議，不准中國學生自費學習軍事，只收國家保送的學生。蔣介石遂於回國後進入段祺瑞任督辦的通國陸軍速成學堂(保定軍校前身)。後來在國民黨統治地區(包括一九四九年以後的台灣)，小學課本中有一則沿用毛思誠所記(見《民國十五年以前之蔣介石先生》第一冊第三編，頁九至十)有關蔣介石的愛國故事，說是日本教官在中國學生面前把四億中國人比作微生蟲，蔣介石反唇相譏，說是日本有五千萬人，也像五千萬隻寄生細菌，日本教官羞憤之餘，見到蔣介石沒有辮子，指著禿頂就咆哮說：「你是否革命黨？」最後一句露出馬腳，張群明明說，他與蔣出國時都是帶辮子的。這種故事，與華盛頓砍斷櫻桃樹的故事一樣，都是政治神話。而北大歷史系出身的王俯民在洋洋灑灑的《蔣介石詳傳》中，仍將此神話當作信史來轉述呢!(見上冊，頁二十二)
蔣介石與陸軍速成學堂的六十二名學生，一起於一九O八的春天，到東北的陸軍部集合，自大連乘輪船赴神戶，然後轉往東京，進入振武學校。
振武學校是什麼樣的學校呢？話說自庚子義和團大亂後，中國統治者腦袋開了點竅，樂見留學了。從清光緒二十七年(一九O一)，到了三十三年(一九O七)，幾年之間，中國留日學生數目就冒出了一萬多。這種數目，後來一直增加，但增加歸增加，素質卻大有問題，因為跟不上日本的正式學校課程。於是，專為中國人設立的補習班式學校，便益形必要。這種學校很多，在法政方面，有法政大學；在普通補習與師範方面，有宏文學院；在陸軍方面，有成城學校、振武學校。
在振武學校之前，中國留學生學陸軍的，都先入成城學校。一九O三年(光緒二十九年)成城停收中國學生，改由振武學校接手。振武學校成立於這年七月，地點在東京牛區河田町(現在是東京女子醫科大學所在)。受訓期為三年，畢業後分發日本國內各聯隊實習。所以，這個學校並非如黎東方等人所說，是日本士官的預備學校，而是幫助中國學生學軍事的預校，與士官根本無關。蔣介石在振武學校，時間是一九O七年(光緒三十三年)到一九O九年(宣統元年)，所受教育，還不到三年。
根據一九O四年(光緒三十年)陰曆四月的練兵處《陸軍學生分班遊學章程》當時所選學生要「年在十八歲以上，二十二歲以下者」，蔣介石進振武學校已二十一歲，年紀不算小了。據振武學校編《振武學校沿革志》，改三年制後，上課總時數如下：
對照起振武學校創辦時期的《課程概要》(實籐惠秀著《中國人日本留學史》)，三年制的課程，日本語文方面多了一千二百一十二小時，比起沒改成三年制以前，改了半天，重點不外是加強日本語文訓練而已。綜合觀察起來，三年期間，除了軍事課程外，蔣介石所學的，遠在今天高中生的課目以下，甚至是初中生以下(課目中有算術，就是初中生的程度)，足見他的教育程度，只是相當於初高中程度而已。再說，蔣介石入校在一九O八年，按說已是三年制，但從欽定年表核算，他的修業年限，至為可疑，因為明明不足三年。據黃福慶《清末留日學生》說：「中國武備學生接受預備教育的期限，因學校、時期而有所不同。成城學校時代概為十六個月，而振武學校則有數次變更。創立之初為十五個月，一九O五年十月，改為十八個月，次年，再改為兩年，旋改為三年，直至該校廢止，未再有更動。」蔣介石似是「旋改為三年」時期的三年制，故雖說三年，實在成分不足也。
蔣介石當時叫蔣志清，於一九一O年冬天，自振武學校畢業，時年二十三歲，遂即分配到北海道新潟縣高田鎮的十三野炮聯隊實習，此時他身高一六九點四公分，體重五十九點二公斤。(據高田市史記載，見《蔣總統秘錄》第二冊，頁二一三)實習生是二等兵，生活十分艱苦。至於軍事訓練，主要是餵馬，以及替軍馬「擦熱」，使馬在嚴寒中血液流通，並沒有真正學到軍事科技。據毛思誠的《民國十五年以前之蔣介石先生》一書說，十三聯隊的師團長長岡外史與聯隊長飛松寬吾，對二等兵蔣志清「甚優遇」。(見第一冊第三編，頁十四)但事實上師團長對蔣全無印象，直到一九二七年蔣至日本送照片並贈「不負師教」題詞，長岡才知曾有這樣一個二等兵。(見阪部護郎《將軍長岡外史》頁二七八)既不知，何來「優遇」!
但是一九二八年國民政府成立後，蔣主席的欽定履歷中，赫然有「日本士官學校畢業」的最高學歷。(見民國十八年《中國國民黨年鑒》)一九三七年五月出版的《蔣介石全集》，於《傳略》中也赫然有「初入日本振武學堂，繼入日本士官學校」字樣。(見上冊，正文頁一)此後宣傳順流而下，公私各家莫不視為事實。鄧文儀編著的《蔣主席》，說得最神龍活現：
到了日本，起初是進東京的士官預備學校，那是我國政府專為我國留學生升入士官學校的準備而設的。後來考入士官學校。在士官學校的時候，專心求學，正因為求學心切，謝絕一切遊樂，因而無形中和一般嬌生慣養、徒事遊蕩的留日同學隔離開來，竟被人誤會為高傲。這是不曾瞭解他，與其說高傲，不如說他率直。(頁八)
鄧文儀偷天換日，居然把名不見經傳的振武學校換作赫赫有名的日本士官學校了。當然有不少中國學生自振武學校畢業，經實習後考入士官，像士官四期的蔣作賓、第六期的孫傳芳、閻錫山、第十期的張群等等，但蔣介石並沒有進士官，更無從畢業。從昭和十五年十月興亞院出版的《日本留學中華民國人名調》中，可知自第四期至第十期，每期畢業生名單中都沒有蔣介石。第十一期以後，是何應欽、谷正倫、賀耀組他們了，名單已近「晚輩」，當然更沒有蔣介石了，附帶一提的是：以上各期中，全部姓蔣的只有四人。其中第四期蔣作賓是湖北人、蔣隆棻是湖南人；第五期蔣國經是湖南人；第六期蔣蔭曾是湖北人，都不是浙江人，自然也沒有是蔣介石化名的可能。蔣介石早年學名蔣志清，自然也沒有另有學名的可能。所以，從士校各期名單中，蔣介石不列名籍，已經證據確鑿矣!
其實英雄不怕出身低，士官不士官並無關係，但是蔣介石卻是十分在意的，李宗仁有一段有趣的回憶：
蔣先生原名志清，弱冠時曾考入保定陸軍速成學堂，因不守堂規而被開除。後往日本進陸軍振武學校，接受軍士教育程度的訓練。回國後，卻說他是日本士官第六期畢業生。此次到了北京，乃派曾一度任其副官長的陳銘閣(河南人)到米市胡同南兵馬司和士官學生同學總會負責人劉宗紀(士官第六期，曾充孫傳芳的參謀長)接洽，並捐五萬元，作為同學會經費。那時有些人，像四期的蔣作賓、雷壽榮，六期的楊文凱、盧香亭等，就向劉宗紀質問，哪裡出來這個叱吒風雲的大同學呢？劉說，捐巨款還不好嗎，何必深究呢？(唐德剛《李宗仁回憶錄》頁五七○至五七一)
這種在意，多少透露蔣介石性格中的自卑感與不安全感。亦由於這種在意，使許多文學侍從，不惜把士官的銜頭套在他身上，或盡量把他與士官掛鉤。實際上，蔣介石的最高學歷是而且僅是振武學校出身，「直接送進聯隊」的階段而已，距離士官畢業，還十分遙遠。總之，蔣介石在日本留學，所得學歷只是軍士教育程度的訓練，階級只是上等兵。如此而已。