隨著iPod現象越來越熱，從總統候選人、二線明星、到初次約會的人、英國女王，只要是戴著白色耳機的人，見面時都會被問到這樣一個問題：「你的iPod裡面有什麼歌？」這個熱門話題開始於《紐約時報》記者伊麗莎白·布米勒（ElisabethBumiUer）在2005年初寫的一篇文章。文章是分析時任美國總統的喬治·W·布什（GeorgeW.Bush）在被問到這個問題時的回答。她寫道：「布什的iPod裡面大部分都是傳統的鄉村音樂。其中包括范·莫裡森（VanMorrison），他的那首《棕色眼睛的女孩》（BrownEyedGirl）是布什的最愛；還有約翰·弗格迪（JohnFogerty）那首主打曲《中外場》（Centerfield）。」她還找來《滾石》雜誌的編輯斯蒂芬·列維分析布什的歌單。列維評論道：「有趣的地方在於總統喜歡的歌手都不喜歡他。」
史蒂文·列維在《完美之物》（ThePerfectThing）一書中寫道：「只要把你的iPod交給一個朋友、你初次約會的人，或者是飛機上那個坐在你身旁的陌生人，你就像一本書一樣被打開了。所有人只需要用轉盤瀏覽一遍你的歌曲庫，從音樂角度上說，你就一絲不掛了。暴露的不僅僅是你的喜好——而是你是一個怎樣的人。」所以，有一天，當我和喬布斯坐在他家的客廳裡聽音樂時，我讓喬布斯給我看看他的iPod。他給了我一部他在2004年裝滿了音樂的iPod。
不出所料，這裡面有迪倫的所有6張系列合輯，包括多年前在喬布斯剛剛迷上迪倫時，和沃茲尼亞克用磁帶錄下來的那幾首當時尚未正式發行的歌曲。另外還有15張迪倫的其他專輯，從1962年的第一張《鮑勃·迪倫》開始，到1989年的《噢，仁慈》（OhMercy）。喬布斯花了很多時間和安迪·赫茨菲爾德及其他人爭論迪倫後來的專輯——事實上，自從1975年的《路上的血跡》之後，迪倫的表現就不如從前了。但有一個例外就是2000年的電影《天才小子》（WonderBoys）中的插曲《一切都已改變》（ThingsHaveChanged）。不過，他的iPod裡沒有1985年的《皇帝諷刺劇》，這是赫茨菲爾德在喬布斯被趕出蘋果的那個週末送給他的專輯。
他的那只iPod裡的另一部分珍藏是被頭士，包括7張專輯：《一夜狂歡》（AHardDay-sNight）、《艾比路》（AbbeyRoad）、《救我！》（Help!）、《順其自然》（LetItBe）、《魔法神秘之旅》（MagicalMysteryTour）、《遇見披頭士》（MeettheBeatles!）,以及《佩拍中士孤心俱樂部樂隊》（Sgt.Pepper-sLonelyHeartsClubBand）。獨唱專輯沒有收錄其中。接下來是滾石樂隊的6張專輯：《情感救援》（EmotionalRescue）、《閃光點》（FlashPoint）、《「跳回去」精選大碟》（JumpBack）,《一些女孩》（SomeGirls）、《手指冒汗》（StickyFingers），以及《為你文身》（TattooYou）。對於迪倫和披頭士的專輯來說，喬布斯放進去的幾乎都是整張專輯，但是他也認為專輯可以並且應該被拆分，在他的iPod裡，滾石樂隊和其他歌手都是每張專輯收錄了三四首歌。此外，他的播放列表裡還有曾經的女友瓊·貝茲的歌，是從4張專輯中挑選出來的，其中有兩首不同版本的《愛就那麼回事》（LoveIsJustaFourLetterWord）。
這只iPod中的歌曲反映出他的主人是一個生活在20世紀70年代但心卻埋在60年代的孩子。那個時候的藝術家包括了艾瑞莎（Aretha）、比比金（B.B.King）、巴迪·霍利（BuddyHolly）、布法羅.斯普林菲爾德樂隊（BuffaloSpringfield）、唐·馬克林（DonMclean）、多諾萬（Donovan）、大門樂隊（TheDoors）,詹尼斯·喬普林、傑弗遜飛船樂隊、吉米·亨德裡克斯、約翰尼·卡什、約翰·麥文蓋博（JohnMellencamp）、西蒙和加芬克爾（Simon&Garfunkel）,甚至還有演奏《我是一個信徒》（I-maBeliever）的門基樂隊（TheMonkees）,以及演奏《烏利布利》（WoolyBulfy）的SamtheSham。只有1/4的歌曲出自當時的流行歌手，比如一萬個騙子樂隊（10000Maniacs）、阿麗西無·吉絲（AlidaKeys）、黑眼豆豆、酷玩樂隊、蒂呆（Dido）,綠日樂隊（GreenDay）、約翰·梅爾（JohnMayer,既是喬布斯也是蘋果的朋友）、莫比（Moby，同上），以及波諾和U2樂隊（同上）、席爾，還有「會說話的頭」朋克樂隊（TalkingHeads）。古典音樂方面，有一些巴赫的曲目，包括《勃蘭登堡協奏曲》。此外還有3張馬友友的專輯。
2003年5月，喬布斯告訴雪兒·克羅他正在下載一些艾米納姆的歌曲，還說「他已經開始進入我的生活了」。詹姆斯·文森特還帶他去看了艾米納姆的演唱會。即便如此，喬布斯也沒有把這個說唱歌手放進他的播放列表裡。在演唱會結束後，喬布斯和文森特說：「我不知道……」他後來告訴我，「艾米納姆是我欣賞的一個藝術家，但我只是不想聽他的歌，他不能讓我產生像我對迪倫那樣的共鳴/所以，喬布斯2004年的音樂收藏並不是最新潮的，但卻是他生命中的音樂軌跡，20世紀50年代出生的人會與之產生共鳴，甚至非常欣賞。
在他裝滿那個iPod七年之後，他的喜好並沒有太大改變。2011年3月，iPad2面市時，他把他喜歡的音樂轉存到了裡面。一天下午，我和他坐在他家的客廳，他的手指在全新的iPad上滑動，帶著一種懷舊的情緒，點擊著他想聽的歌曲。
我們先聽了一些迪倫和披頭士的歌，然後他似乎心事重重，選擇了一首格林高利聖味——《主的靈》（SpiritusDomini），是由本篤會僧侶合唱團（Benedictinemonks）演唱的。他恍惚出神了一會兒，喃喃自語著：「簡直太美了。」之後，他播放了巴赫的《F大調勃蘭登堡協奏曲》和《十二平均律曲集》中的一段賦格曲。他說，巴赫是他最喜歡的古典音樂家。他尤其熱衷於比較格倫·古爾德（GlennGould）彈奏錄製的兩個版本的《戈登堡變奏曲》之間的區別。古爾德第一次錄製是在1955年，當時他剛22歲，還是個沒什麼名氣的小鋼琴師；1981年第二次錄製時，距離古爾德去世僅一年時間。在一個下午，喬布斯在按順序播放完兩個版本的《戈登堡變奏曲》後說道：「它們就像白天與黑夜。第一版熱情洋溢、年輕有活力，彈奏速度很快，像是神示；而第二個版本更加簡潔，主題鮮明。你可以感受到一個經歷豐富的靈魂，更加深沉而充滿智慧。」那天是喬布斯第三次休病假期間，我問他更喜歡哪個版本。他說：「古爾德本人更喜歡第二版。我以前喜歡早期的版本，有活力的那一版。但是現在我能感受到他在兩次演奏之間所經歷的一切。」
然後他從宏偉的古典樂跳到了20世紀60年代，播放了多諾萬的《捕風》（CatchtheWind）。當看到我面露疑惑，他說：「多諾萬真的有些好作品，真的。」他切換到了《柔美之黃》（MeHcmYellow），但他後來也說這首歌也許不是最好的證明。「我們年輕時覺得它更好聽。」
我問他，有哪些我們童年時代的歌曲到如今都歷久彌新。他瀏覽了iPod的播放列表，找到了感恩而死樂隊1969年的歌曲《約翰叔叔的樂隊》（UncleJohn-sBand）。他隨著旋律點頭輕唱起來：「當生活看起來很簡單時，危險正在你門外……」一時間，我們回到了那個躁動的、在衝突中戛然而止的60年代。「喔一哦，我想知道的是你還善良嗎？」
然後，他換到了瓊尼·米雪兒（JoniMitchell）。他說：「她把她的女兒送給別人收養了。這首歌就是關於這個女孩的。」他播放了《小小格林》（LittleGreen），我們聽著那悲傷的旋律和歌詞：「你用你的新姓氏簽訂所有的文件，你覺得悲傷而遺憾，但是你不必羞愧。小格林，希望你有個美好的未來。」我問喬布斯是否還會經常想起自己被收養的事情。他說：「不，不怎麼想。不太常想起。」
他說，那段日子，他想的更多的是關於成長，而不是自己的身世。這時他選擇了瓊尼·米雪兒最著名的一首歌《正反兩面》（BothSidesNow），歌詞是關於成長和智慧：「現在我看人生，看得到兩面。看到得與失，卻仍然迷惘。那時以為的人生，也許是幻象。人生啊，我真的不知道。」就像格倫·古爾德先後兩次錄製《戈登堡變奏曲》一樣，米雪兒也在很多年之後重新錄製了《正反兩面》，在1969年的第一版之後，她又在2000年錄了一個哀傷婉轉的版本。他播放了第二版，並說道：「人們變老的過程真是有趣。」
他還補充道，有一些人並沒有隨著年齡的增長而更成熟。我問他想到了誰。他回答：「約翰·梅爾是世界上最棒的吉他演奏家之一，但是我覺得他揮霍了大把時間，他的生活失控了。」喬布斯很喜歡梅爾，還偶爾請他在帕洛奧圖吃晚飯。梅爾在27歲時參加了2004年1月的Macworld大會，當時喬布斯介紹了GarageBand錄音軟件。自那之後，梅爾就成了Macworld大會的常客。喬布斯點擊了梅爾最重謗的歌曲《地心引力》（Gravity），歌詞是關於一個充滿愛的男人夢想著丟掉地心弓そ力的方法：「地心引力正在和我作對；地心引力要讓我倒下喬布斯搖著頭評價道：「我覺得他本質上是一個很好的孩子，他只是失控了。」
在聽歌環節的最後，我問了他一個早就被問濫了的問題：「如果披頭士和滾石樂隊二選一，你會選哪個？」他回答：「如果地下室著火了，我只能救出一套碟片，我想我會拿披頭士的。但是更難的選擇是在披頭士和迪倫之間。有些人複製了滾石，但是沒有人能複製迪倫或披頭士。」當他正在沉思我們是何等幸運、能在成長道路上聽到這麼棒的音樂時，他18歲的兒子走進了房間。喬布斯感歎道：「裡德是不會理解的。」又或許裡德能理解一些。他正穿著印有瓊·貝茲的T恤衫，上面寫著「永遠年輕」（ForeverYoung）。