2002年初，蘋果公司遇到了一個挑戰。iPod、iTunes軟件和計算機之間的無縫連接以讓你更方便地管理音樂，但是如果要得到新的音樂，你必須要離開這樣一個「舒適」的環境，去外面購買CD，或者在網上下載歌曲。如果選擇第二種方式，就意味著要涉足文件分享和盜版服務的灰色地帶。所以，喬布斯希望給iPod用戶提供一個簡單、安全且合法的下載音樂的方式。
音樂產業也面臨著一個挑戰。它其實已經受到了一系列盜版的侵害——Napster,Grokster、Gnutella,Kazza——人們可以從這些服務商那裡下載免費歌曲。正是在一定程度上受到了這樣的衝擊，2002年正版CD的銷量下降了9%。
音樂公司的高層們都陷入了極度混亂，不過卻不能像啟斯東警察２般在瘋狂中保持精確的思考，他們迫切地需要制定保護數字音樂版權的通用標準。當時，華納音樂的保羅·維迪奇（PaulVidich）和同屬AOL時代華納集團的比爾·拉杜切爾（BillRaduchel）為此正在和索尼公司合作，協同制定規則，他們希望把蘋果公司也拉進來。於是，一行人在2002年1月飛到庫比蒂諾去見喬布斯。
會議進行得並不順利。維迪奇因為感冒喉嚨嘶啞，所以他讓助理凱文·凱奇（KevinGage）來作介紹。喬布斯坐在會議桌的主導位置，不耐煩地晃來晃去，看起來還有些憤怒。凱奇講了4頁幻燈片之後，喬布斯擺手打斷了他：「你們可以自己解決的！」他說道。所有人都轉過頭來看維迪奇。維迪奇努力地清了清嗓子：「沒錯。」停頓了很久之後他又說：「但我們不知道該做什麼。你要幫助我們找到方向。」喬布斯後來回憶，他當時確實有點兒吃驚。不過他最後同意了讓蘋果公司和華納及索尼合作。
如果音樂公司達成了一致，為了實現音樂文件保護而開發一個標準化的編碼解碼器，那麼各種網上商店就會激增。這樣的話，喬布斯要建立一個用來控制網上銷售的iTunes商店就難了。不過，索尼公司給了喬布斯這個機會。在2002年1月的庫比蒂諾會議之後，索尼公司決定退出上述計劃，因為它希望擁有自己專有的格式，並可以從中獲得版稅收益。
索尼公司的CEO出井伸之（NobuyukiIdei）在接受《紅緋魚》雜誌的編輯安東尼·帕金斯採訪時說：「你知道史蒂夫，他有自己的打算。雖然他是個天才，但是他不願意和別人分享一切。大公司很難與他合作·那簡直是一場噩夢。」
索尼公司北美區總裁霍華德·斯金格（HowardStringer）補充道：「說實話，尋求與他合作簡直就是在浪費時間。」
後來，索尼公司和環球音樂集團合作，創建了一個叫做Pressplay的訂閱服務。同時，AOL時代華納、貝塔斯曼（Bertelsmann）及百代唱片（EMI）和裡爾網絡合作，推出了MusicNet。這兩個平台都不會把自己的歌曲授權給對方，所以它們各自擁有一半的資源。而且它們僅為用戶提供播放功能，不提供下載，所以如果你的訂閱過期了，就無法再訪問。另外，它們還有諸多複雜的限制條款和笨拙的界面。事實上，這兩款軟件因為「不分伯仲」，在《計算機世界》雜誌（PCWorld）評選出來的「歷史上最差的25款科技產品」中並列第九。雜誌上這樣寫道：「這些產品驚人的愚蠢功能說明唱片公司仍然沒有理解用戶需求。」
本來，喬布斯完全可以放任盜版的存在。免費音樂意味著能賣掉更多的iPod。但是，因為他真的熱愛音樂，也熱愛創作音樂的藝術家，所以他反對這種偷竊創意產品的行為。他後來告訴我：
從蘋果公司創立之初，我就意識到，我們的成功是來自知識產權。如果人們可以任意複製或偷取我們的軟件，我們早就破產了。如果知識產權不受到保護，我們也沒有動力再去製作新軟件或設計新產品了。如果沒有了對知識產杈的保護，那麼很多創意公司就會消失，或者根本不會出現。其實說到底，道理很簡單：偷竊是不道德的。這樣做會傷害其他人，也有損自己的名譽。
然而他知道，阻止盜版的最佳辦法——其實也是唯一辦法——就是提供一個比那些音樂公司推出的愚蠢服務更加吸引人的選擇。他告訴《君子》雜誌的安迪·蘭格（AndyLanger）：「我們相信，有80%下載盜版的人都是不得已的，只是沒有給他們提供合法的選擇而已。所以我們說：『我們創立一個合法的途徑吧。』這樣大家都會受益。音樂公司能贏利，藝術家能贏利，蘋果公司也能贏利，而用戶也會有所收穫，因為他們既享受到了更好的服務，又不必偷竊。」
就這樣，喬布斯開始創立「iTunes商店」，並爭取五大唱片公司的數字音樂的銷售權。他回憶道：「我從來不會花太多時間去說服人們做對自己有利的事。」這些公司都擔心定價模式和專輯的拆分,喬布斯回應說這項新服務只會在麥金塔上使用，只佔有5%的市場。雖有小小的風險，但可以嘗試。他說：「我們把市場份額小作為優勢來說服音樂公司，即使iTunes商店失敗了，也不會造成太大損失。」
喬布斯計劃把每首歌曲的價格定為99美分——這是個簡單又容易讓人心動的價格。唱片公司將從中抽取70美分。喬布斯堅持認為，這種做法比音樂公司喜歡的月度訂閱的模式更有吸引力，因為他認為（後來也被證明是正確的），人們和他們喜歡的歌曲之間有一種情感聯繫。他們希望擁有《給惡魔的同情》３和《暴風雨中的庇護》４，而不僅僅是租用。他對《滾石》雜誌的傑夫·古德爾（JeffGoodell）說：「我覺得也可以發起第二波訂閱服務模式，但是它恐怕不會成功。」
喬布斯還堅持在iTunes商店出售單首歌曲，而不僅是整張專輯。這就造成了和唱片公司之間最大的分歧，因為他們賺錢的模式是在一張專輯中主打兩三首好歌，另外填充一些一般的作品，然後一起打包出售。為了獲得想要的歌曲，消費者就必須買下整張專輯。一些音樂人也從藝術家的立場反對喬布斯「拆分專輯」的做法。九寸釘樂隊（NineInchNails）的主唱特倫特·雷澤諾（TrentReznor）說：「一張好的專輯具有一定的連貫性，所有歌曲之間是互相支持的。這也是我喜歡製作音樂的原因。」但反對無效。喬布斯回憶道：「盜版和網上下載早已將專輯分解了。如果你不能出售單首歌曲，那你也無法和盜版競爭。」
問題的核心是熱愛科技的人和熱愛藝術的人之間的分歧。喬布斯兩個都愛，這一點在他為皮克斯公司和蘋果公司工作時都有所體現，因此他也為二者之間建立了橋樑。正如他後來所說的：
當我去皮克斯公司工作時，我開始意識到這個巨大的分歧。科技公司不懂創意，他們也不欣賞依賴直覺的思維方式，比如唱片公司的A&R部門５聽了100個人演唱之後就能感覺到哪5個人會成功。他們之所以認為創意人員只是整天窩在沙發裡，自由散漫，是因為他們從來沒見過在皮克斯這樣的地方，創意人員是多麼富有緊迫感和專業素養。另一方面，音樂公司也對技術完全沒概念。他們認為他們總能從外面雇到一些技術人員。但是這就像蘋果公司去找人製作音樂一樣。我們只能得到二流的A&R人員，就像音樂公司只能找到二流技術人員一樣。我屬於少數人，既懂得發明技術需要直覺和創逡力，也知道製作藝術作品需要接受真正的專業訓練。
喬布斯與時代華納旗下的AOL的CEO巴裡·舒勒（BarrySchuler）是老交情，於是開始就如何把唱片品牌融入iTunes商店尋求他的建議。舒勒告訴他：「盜版顛覆了所有人的認知。而能夠與之抗衡的就是把iTunes做成一種端到端一體化的服務，從iPod到商店，你就能最好地保護這些音樂。」2002年3月的一天，舒勒接到了喬布斯的電話，並決定要維迪奇加入到這個電話會議中。喬布斯問維迪奇，是否可以帶上華納音樂的總裁羅傑·艾姆斯（RogerAmes）—起來庫比蒂諾開會。這一次喬布斯表現得很有親和力。艾姆斯是個幽默風趣又聰明的英國人，屬於喬布斯喜歡的類型（就像詹姆斯·文森特和喬尼·艾弗）。所以「好脾氣的史蒂夫」出現了。在會議初期，喬布斯甚至還搞起了「外交」。當iTunes的主管埃迪·庫埃和艾姆斯爭論起為什麼英國的廣播沒有美國的那麼有活力時，喬布斯打斷了他們，說：「我們雖然懂技術，但不算懂音樂，所以不要爭了。」
會議一開始，艾姆斯請喬布斯支持一種新的帶有防複製功能的CD格式。喬布斯很快就同意了，然後把話題轉向了他想討論的內容。他說，華納音樂應該幫助蘋果公司建立一個簡涪明快的網上iTunes商店，然後再向整個業界進行推廣。
艾姆斯之前在一次董事會會議中提出，希望集團的AOL部門能夠提升他們剛起步的音樂下載服務，但沒有獲得支持。他回憶道：「當我用AOL下載了歌曲，我在我那台爛電腦上怎麼也找不到這首歌。」所以，當喬布斯展示了iTunes商店的雛形時，艾姆斯大為震撼。他說：「對，對，這恰恰是我們一直期待的模式。」他同意華納音樂加入，並負責聚攏其他的音樂公司。
喬布斯飛到美國東部，向時代華納的其他高層展示iTunes服務。維迪奇回憶道：「他坐在一台蘋果機前，就像是一個孩子在玩他心愛的玩具。和其他CEO不同，他對他的產品全心投入。」艾姆斯和喬布斯開始敲定iTunes商店的一些細節，包括一首歌曲能被下載到不同設備上的次數，以及防複製系統怎麼運作。他們很快就達成了一致，並開始集結其他的唱片公司——
註釋：
１「我是花衣魔笛手」，原文為「I-mthepiedpiper」，是海灘男孩樂隊（TheBeachBoys）的一首歌曲名。
２KeystoneKops，原為滑稽劇片名，後被用來指出現混亂現象的團體。
３《給惡魔的同情》（SympathyfortheDevil）,滾石樂隊的一首歌曲名。
４《暴風雨中的庇護》（ShelterfromtheStorm）,鮑勃·迪倫的一首歌曲名。
５A&R全稱為「artistandrepertoire」，是唱片公司下屬的一個部門，負責發掘、培養歌手或藝人。