1997年8月喬布斯在Macworld大會上演講的高潮部分，是一個出人意料的公告，並同時登上了《時代》和《新聞週刊》的封面。在演講即將結束時，他停頓了一下，喝了口水，用平緩些的語氣說：「蘋果生存在一個生態系統裡。它需要其他夥伴的幫助。在這個行業裡，破壞性的關係對誰都沒有好處。」為了渲染效果，他又停頓了一下，然後解釋道：「我要宣佈我們今天新的合作夥伴之一，是一個意義重大的合作夥伴，它就是微軟。」微軟和蘋果的標誌同時出現在屏幕上，觀眾驚呆了。
蘋果和微軟已經在各種版杈和專利問題上爭鬥了10年，最令人矚目的就是微軟是否剽竊了蘋果圖形用戶界面的外觀和感覺。1985年喬布斯剛被蘋果解職，約翰·斯卡利就簽訂了一個投降條約：微軟可以在Windows1.0上使用蘋果的圖形用戶界面，作為回報，微軟保證兩年內Excel只用於Mac。1988年，微軟推出Windows2.0之後，蘋果提起訴訟。斯卡利主張1985年的合約不適用於Windows2.0，而且後來微軟對Windows所作的改進（例如抄襲比爾·阿特金森發明的把重疊的窗口「別起來」的方法）更是赤裸裸的侵權。到1997年，蘋果已經輸掉了那場官司及若幹上訴，但是舊訴訟的餘波和新訴訟的威脅一直存在。另外，克林頓總統的司法部也正準備對微軟發起大規模的反壟斷訴訟。喬布斯把首席檢察官喬爾·克萊因（JoelKlein）請到帕洛奧圖。喝咖啡的時候，喬布斯告訴他，不要急著從微軟收取巨額罰款，只要讓他們陷在官司裡就行。那樣就會給蘋果一個機會繞過微軟「迂迴進攻」，開始提供有競爭力的產品，喬布斯解釋說。
在阿梅裡奧時期，微軟跟蘋果已經全面攤牌。微軟拒絕給未來的麥金塔操作系統開發Word和Excel，這可能會毀了蘋果。替比爾·蓋茨說句話，他並不只是簡單的小心眼兒。可以理解，他會猶豫要不要投入地為未來的麥金塔操作系統作開發，因為似乎沒有人（包括處於變化中的蘋果領導層在內）知道那個新的操作系統會是什麼樣子。就在蘋果收購NeXT以後，阿梅裡奧和喬布斯一起飛去拜訪微軟，但是蓋茨當時難以判斷他們兩個誰做主。幾天以後他私下給喬布斯打電話。「嗨，這他媽是怎麼回事，我是要把我的應用軟件放在NeXT操作系統上嗎？」蓋茨回憶當時自己這樣問道。喬布斯說了些「對吉爾的恭維話」，蓋茨回憶，然後說局面很快就會清晰起來。
當阿梅裡奧的驅逐者部分地解決了領導杈的問題後，喬布斯首先打電話的對象之一就是蓋茨。喬布斯回憶說：
我給比爾打電話說，我會扭轉這個局面。比爾一直都喜歡蘋果。是我們讓他進入了應用軟件業務領域。微軟的第一批應用軟件就是為Mac開發的Excel和Word。所以我給他打電話說，「幫個忙。」微軟在侵犯蘋果的專利。我說，如果我們繼續打官司，幾年以後我們可以贏得10億美元的專利罰金。這一點你知我知。拉是如果那樣的話，蘋果反而撐不到那個時候。所以讓我們想想如何立即解決這個爭端。我所需要的就是微軟承諾繼續為Mac開發軟件，並且微軟要向蘋果投資，這樣我們的成功就事關微軟的利益。
當我向蓋茨複述喬布斯的話時，他確認內容非常準確。「我們有一群人願意做Mac的東西，而且我們喜歡Mac。」蓋茨回憶說。他已經跟阿梅裡奧談判了6個月，而提案越來越長、越來越複雜。「這時史蒂夫進來說，嗨，那個交易太複雜了。我想要一個簡單的。我想要個承諾，我想要筆投資。於是我們4個星期就搞定了。」
蓋茨和他的首席財務官格雷格·馬菲（GregMafifei）—起到帕洛奧圖去設計合作框架，之後的下一個週日馬菲自己來處理細節。當他來到喬布斯家時，喬布斯從冰箱裡拿了兩瓶水，然後帶馬菲出去在帕洛奧圖周圍散步。他們都穿著短褲，喬布斯還光著腳。當他們在一座浸禮會教堂前坐下時，喬布斯直入主題。「這些就是我們所關心的，」他說，「一個為Mac開發軟件的承諾和一筆投資。」
雖然談判進展很快，但是直到喬布斯在波士頓的Macworld大會作演講前幾個小時，合同的最終細節才確定。他在公園廣場酒店城堡會議廳綵排時，手機響了。「嗨，比爾。」他說，他的聲音在古老的禮堂迴響。然後他走到一個角落裡，小聲說話以防別人聽見。這通電話打了一個小時。最後，剩下的幾個問題都解決了。「比爾，感謝你對這家公司的支持，」穿著短褲的喬布斯蹲在那兒說，「我想世界因為有它會變得更好。」
在Macworld大會的主題演講中，喬布斯介紹了跟微軟合作的細節。一開始，那些忠實的蘋果擁護者還發出歎息和噓聲。尤其讓他們傷心的是喬布斯宣佈，作為和平條約的一部分，「蘋果決定把IE作為麥金塔的默認瀏覽器。」觀眾席爆發出一陣噓聲，喬布斯迅速補充道：「由於我們提倡選擇自由，我們也會提供其他瀏覽器，用戶當然可以隨心所欲地更改默認設置。」台下爆發出一些笑聲和零星的掌聲。觀眾的反應開始轉變，特別是當他宣佈微軟將向蘋果投資1.5億美元，換取無投票權的股份。
然而現場舒暢的氣氛一下子被打亂了，因為喬布斯犯了一個錯誤，一個在他的舞台生涯中很少出現的視覺效果和公共關係方面的失誤。「今天我恰巧有位衛星連線的特殊客人——」他說，然後突然間，比爾·蓋茨的臉出現在巨幅屏幕上，可怕地俯視著喬布斯和整個禮堂。蓋茨的臉上露出淡淡的微笑，抑或是傻笑。觀眾全部驚得目瞪口呆，緊接著噓聲和倒彩聲響成一片。那個場景真是「1984老大哥」廣告的殘醅再現，你甚至會預計（或希望）一個女運動員會突然從過道跑出來，扔出錘子正中目標，讓那畫面消失掉。
但那的確不是廣告，對現場的嘲諷毫不知情的蓋茨在位於西雅圖的微軟總部開始連線講話。「在我的職業生涯中做過的最令人興奮的一些工作，就是跟史蒂夫在麥金塔上的合作。」他那尖細而單調的聲音吟誦著。當他接下去開始兜售為麥金塔開發的新版微軟Office軟件時，觀眾安靜下來，之後似乎開始慢慢地接受了這個新的世界秩序。當蓋茨說到新的Mac版Word和Excel「在很多方面會比我們給Windows平台開發的版本更先進」時，甚至還得到了一些掌聲。
喬布斯意識到蓋茨的臉籠罩在他和觀眾們的頭頂是個錯誤。「我本想讓他來波士頓，」喬布斯後來說，「那是我有史以來最糟糕最愚蠢的舞台設計。說它糟糕是因為那讓我看起來渺小，讓蘋果看起來渺小，而似乎一切都掌握在比爾的手中。」當蓋茨看到此次活動的錄像時，同樣也覺得很尷尬。「我並不知道我的臉在屏幕上會那麼誇張。」他說。
喬布斯試圖用一段即興演講來安撫觀眾。「如果我們想進步並看到蘋果好起來，我們必須放棄一些東西,」他對聽眾說，「我們必須放棄這種如果微軟贏蘋果就必須輸的觀念……我想，如果我們想在Mac上使用微軟Office，我們最好還是對開發它的公司表達一點兒謝意。」
微軟的公告加上喬布斯的激情回歸，給蘋果打了一針強心劑。當天的交易日結束時，蘋果股票飆升6.56美元——漲幅33%——收盤於26.31美元，是阿梅裡奧辭職當天股價的兩倍。這一天的暴漲給蘋果的市值增加了8.3億美元。公司被從死亡線上拉了回來。