在喬布斯出局後的幾年，蘋果公司由於暫時統領桌面排版系統，還可以舒服地享受很高的利潤率。當時自我感覺有如天才的約翰·斯卡利，於1987年發表了一系列今天看起來頗為尷尬的宣言。喬布斯希望蘋果「成為一家出色的消費品公司」，斯卡利寫道，「這是個愚蠢的計劃……蘋果永遠不會是一家消費品公司……我們不能因為我們改變世界的夢想就扭曲現實……高科技不能作為消費品去設計和銷售」。
喬布斯格外震驚。20世紀90年代初，蘋果在斯卡利的領導下市場份額和收入持續下降，他對斯卡利的憤怒和蔑視也與日俱增。「斯卡利引進下三濫的人和下三濫的價值觀，把蘋果給毀了。」喬布斯後來悲歎，「他們只在乎如何賺錢——主要為他們自己，同時也為蘋果——而不在乎如何製造出色的產品。」喬布斯感覺斯卡利對利潤的追逐是以犧性市場份額為代價的。「麥金塔之所以輸給微軟，是因為斯卡利堅持搾取每一分利潤，而不是努力改進產品和降低價格。」
微軟用了幾年時間模仿麥金塔的圖形用戶界面，到1990年就已經推出了Windows3.0系統，從此走上了統領台式電腦市場的征途。1995年8月發佈的Windows95成為有史以來最成功的操作系統，而麥金塔的銷售量開始暴跌。「微軟只是剽竊他人的成果，然後堅持下去，利用它對IBM兼容機的控制。」喬布斯後來說，「蘋果也是活該。我離開後，它沒有發明任何新東西。Mac幾乎沒有改進。面對微軟，它只能坐以待斃。」
喬布斯對蘋果的沮喪是顯而易見的。有一次，他在一個學生家裡給斯坦福商學院俱樂部成員演講，那個學生請他在一個麥金塔的鍵盤上簽名。喬布斯說，如果能把他離開蘋果後加到Mac上的鍵都拿掉，就可以簽名。他拿出汽車鑰匙，摳掉了他曾經禁止使用的四個箭頭光標按鍵，還有最上面一行的「F1、F2、F3……」等功能鍵。「我在一次一個鍵盤地改變世界。」他面無表情地說。然後他在殘缺不全的鍵盤上簽了名。
1995年聖誕節，在夏威夷的康娜度假村休假時，喬布斯跟他的朋友甲骨文強勢的董事長拉裡·埃利森在海灘散步。他們討論收購蘋果，然後讓喬布斯回去重掌大局。埃利森說他可以安排30億美元的融資。「我會買下蘋果，你作為CEO會立即獲得25%的股份，我們可以重現它過去的輝煌。」但是喬布斯卻表示反對。「我認定我不是那種能做惡意收購的人，」他解釋說，「如果他們請我回去，那就不一樣了。」
到1996年，蘋果的市場份額已經從80年代末的高達16%下降到4%。1993年取代斯卡利擔任蘋果CEO的邁克爾·斯平德勒（MichaelSpixidler），試圖把公司賣給太陽微系統、IBM和惠普。失敗後，斯平德勒在1996年2月被吉爾·阿梅裡奧（GilAmelio）取代。吉爾是一位研發工程師，曾任國家半導體公司的CEO。在他任期的第一年，蘋果公司虧損了10億美元，股票價格從1991年時的70美元暴跌到14美元，而當時，高科技泡沫正把其他股票的價格推向史無前例的高點。
阿梅裡奧並不是喬布斯的粉絲。他們第一次見面是在1994年，當時阿梅裡奧剛剛被選入蘋果的董事會。喬布斯給他打電話說，「我想過去見你。」阿梅裡奧於是邀請他到國家半導體公司的辦公室。後來阿梅裡奧回憶了當時透過辦公室的玻璃牆看著喬布斯到來的情景——他看起來「像個拳擊手，富有攻擊性又帶著難以捉摸的優雅，或者說像一隻高貴的叢林貓，時刻準備撲向獵物」。阿梅裡奧後來記錄道。他們寒暄了幾分鐘——這已經遠遠超過了喬布斯習慣的長度，然後喬布斯突然宣佈了他的來意。他想讓阿梅裡奧幫助他回到蘋果擔任CEO。「只有一個人可以重整蘋果大軍，」喬布斯說，「只有一個人可以帶領公司走出困境。」喬布斯認為麥金塔的時代已經過去，是時候創造一些新的並具有創新性的東西了。
「如果Mac已死，什麼會代替它？」阿梅裡奧問。喬布斯的回答沒能打動他。「史蒂夫似乎沒有一個清晰的答案，」阿梅裡奧後來說，「他好像是有一些零散的想法。」阿梅裡奧認為他正在目睹喬布斯的現實扭曲力場，並且很自豪沒有受其影響。他不客氣地把喬布斯請出了他的辦公室。
到1996年夏天，阿梅裡奧認識到他面臨著一個嚴重的問題。蘋果公司把希望寄托在創造一個叫Copland的新操作系統上，但是阿梅裡奧成為CEO後不久就發現，這只是一個紙上談兵的東西，既不能實現蘋果所需要的更好的網絡和內存保護，也無法如期在1997年交貨。阿梅裡奧公開承諾，他將很快找到一個替代品。但問題是，他沒有替代品。
所以蘋果需要一個合作夥伴提供穩定的操作系統，最好還是像Unix那樣的操作系統，具備面向對象的應用程序。當時，有一家公司顯然可以提供這樣的軟件——NeXT——但是還要過一段時間蘋果才會關注到這一點。
蘋果先是鎖定了一家由讓-路易·加西創建的公司Be。加西開始探討把Be賣給蘋果，但是1996年8月在夏威夷跟阿梅裡奧開會時，他過於自以為是了。他說他想帶50人的團隊加入蘋果，要公司15%的股杈，價值大約5億美元。阿梅裡奧聽罷目瞪口呆。蘋果當時對Be的估值只有5000萬美元。經過幾番討價還價，加西無法接受低於2.75億美元的報價。他以為蘋果沒有其他選擇了。加西對別人說，「我拿住了他們的要害，我要一直捏到他們疼為止。」這話傳到阿梅裡奧耳朵裡，那感覺可不太好。
蘋果的首席技術官埃倫·漢考克（EllenHancock）贊成採用Sun公司基於Unix的Solaris操作系統，儘管它還沒有一個友好的用戶界面。而阿梅裡奧居然開始傾向於使用微軟的WindowsNT操作系統，他認為可以做一些外觀上的改動，使之看起來感覺就像個Mac，又能跟Windows用戶可以使用的大量軟件相兼容。比爾·蓋茨非常渴望達成這項合作，開始親自給阿梅裡奧打電話。
當然，還有另外一個選擇。兩年前，《Macworld》雜誌的專欄作家（前蘋果軟件布道者）蓋伊·川崎（GuyKawasaki）曾經發表了一篇模擬新聞通稿，開玩笑說蘋果即將收購NeXT然後讓喬布斯擔任CEO。文中模仿邁克·馬庫拉問喬布斯：「你想把下半輩子用來賣裹著層糖衣的Unix，還是用來改變世界？」喬布斯同意這項收購併表示：「我現在是個父親了，我需要一個穩定的收入來源。」文章評論說「由於他在NeXT的經歷，人們期待他會把一種從未有過的謙卑感帶回蘋果」。文章還擬引了比爾·蓋茨的話說，現在會有更多喬布斯的創新可以供微軟抄襲了。當時這篇新聞稿裡所有的話都是玩笑。但是現實總有一個奇怪的習慣，要追上嘲諷的步伐。