喬布斯很快厭倦了大學生活。他喜歡待在裡德學院，只是不想去上那些必修課。實際上，他驚訝地發現，儘管裡德學院有著嬉皮士的氛圍，但也有非常嚴格的課程要求，學生需要閱讀《伊利亞特》這樣的作品，還要研究伯羅奔尼撒戰爭史。沃茲來訪的時候，喬布斯揮舞著自己的課程表抱怨說：「學校強迫我上這麼多課程。」沃茲回答：「是的，大學就是這樣的，他們會給你指定一些課程。」喬布斯拒絕去上那些必修課，而是去上自己感興趣的課，比如舞蹈課，在那裡他既可以享受藝術，還有機會見到女孩子。「我絕不會不去上必修課，這就是我們性格上的差異。」沃茲尼亞克感到十分詫異。
喬布斯後來說，把父母的錢花在了根本不值那麼多錢的教育上，他也開始有負罪感。「我那工薪階層的父母省下來的錢全花在學費上了，」他在那場著名的斯坦福大學畢業典禮演講中提到，「我不知道自己想要千什麼，也不知道大學能如何幫我搞清楚自己的人生目標。但我卻在花著父母的畢生積蓄。所以我決定退學，我也相信，一切都會順利。」
他並不是真的想離開裡德學院，他只是不想再付學費，也不想再去上那些提不起他興趣的課程了。驚人的是，校方竟然容忍了這一切。「他有一顆渴求知識的心，這很讓人感興趣，」教導主任傑克·達德曼（JackDixdman）說，「他拒絕不動腦筋地接受事實，任何事情他都要親自檢驗。」即使在喬布斯停止交學費之後，達德曼還是允許他旁聽課程，並且可以繼續待在宿舍和朋友們在一起。
「我一退學，就不用去上那些我不感興趣的必修課了，我可以去上那些看起來有意思的課。」他說。這其中有一門書法課非常吸引他，因為他注意到校園裡的大多數海報都畫得很漂亮。「我學到了襯線字體和無襯線字體，怎樣在不同的字母組合間調整其間距，以及怎樣作出完美的版面設計。這其中所蘊涵的美、歷史意味和藝術精妙之處是科學無法捕捉的，這讓我陶醉。」
這也再一次證明，喬布斯總是有意識地將自己置身於藝術與科技的交匯處。在他所有的產品中，科技必定與完美的設計、外觀、手感、精緻、人性化甚至是浪漫結合在一起。他是追求友好圖形用戶界面的先鋒。在這一方面，那門書法課程是意義非凡的。「如果我大學的時候從沒有上過那門課，麥金塔計算機裡絕不會有那麼多種字形以及間距安排合理的字體。既然是Windows抄襲了Mac，那麼很有可能所有個人電腦上也不會有這些。」
在此期間，喬布斯在裡德學院作為一名邊緣人物，過著放蕩不羈的生活。他大多數時間都光腳走路，下雪天的時候穿著涼鞋。伊麗莎白·霍姆斯為他做飯，努力照顧到他過分的飲食習慣。他會拿汽水瓶去換零錢，繼續每個週日去哈雷·克裡希納寺吃免費的素食，穿著羽絨服住在他以每月20美元的價格祖下的沒有供曖的車庫房間裡。他需要錢的時候，就去心理學系的實驗室，維護那些用於動物行為實驗的電子設備。克裡斯安·布倫南也會偶爾來訪，他們的關係時好時壞。但他的主要精力還是放在自己的心靈以及對個人覺悟的追求上了。
「我當時身處一個神奇的時代，」他後來回憶說，「提升我們覺悟的是禪宗，還有迷幻藥。」即便是後來，他依然讚揚致幻劑讓自己得到了更多啟發：「使用迷幻藥是一段意義非凡的經歷，也是我一生中最重要的事情之一。迷幻藥讓你看到硬幣的另一面，當藥效退去之後你就記不清楚了，但你知道有這麼一回事。它讓我更清楚什麼是重要的——創造偉大的發明，而不是賺錢。應該盡我所能，將此生放回歷史和人類思想的長河。」