1972年春天,喬布斯高中即將畢業時，開始與一位叫做克裡斯安·布倫南的女孩兒交往。這個嬉皮士風格的女孩超凡脫俗，品與喬布斯同齡，但比他低一年級。她有一頭淺褐色的秀髮，綠眼睛，高顴骨，有些柔弱，十分迷人。她承受著父母婚姻破裂帶來的痛苦，變得十分脆弱。「我們一起製作一部動畫片，然後開始交往，她成了我第一任正式女友。」喬布斯回憶說。布倫南後來說：「史蒂夫很瘋狂，這也正是他吸引我的地方。」
喬布斯的瘋狂是以一種有教養的方式體現的。他開始了伴隨他一生的強制性飲食實踐——僅僅食用水果和蔬菜——所以他又瘦又結實，就像惠比特犬一樣。他學會了眼睛一眨不眨地盯著別人，他喜歡在長時間的沉默中斷斷續續地加入語速極快的講話。這樣一種激情和冷漠的奇怪組合，再加上他那一頭及肩長髮和稀疏的胡茬兒，讓他看上去就像個瘋癲的薩滿巫師。他時而展現超凡魅力，時而讓人毛骨悚然。「他不斷變化形象，看起來有點兒半瘋，」布倫南回憶說，「他經常焦慮不安，好像有無盡的黑暗包圍著他。」
喬布斯當時已經開始服用迷幻藥了，在森尼韋爾郊外的一處麥田里，他讓布倫南也加入了其中。「感覺很好，」他回憶說，「那段時間我聽了很多巴赫的音樂。就在一瞬間，整個麥田似乎都在演奏巴赫。那是我到那時為止人生中最美妙的感觸。我覺得自己就是交響樂的指揮，巴赫也好像出現在了麥田里。」
1972年夏天，喬布斯畢業之後，他和布倫南搬到了洛斯阿爾托斯一座山上的小屋裡。「我要去小屋裡和克裡斯安同居了。」有一天他如此向父母宣告。他父親怒不可遏。「不准去，」他說，「除非我死了。」他們最近剛剛因為大麻的事情爭吵過，但這一次小喬布斯還是非常頑固。他說了聲再見就走出了家門。
那年夏天，布倫南用了很多時間畫畫。她非常有才華，畫了一幅小丑的畫送給喬布斯，他一直把它掛在牆上。喬布斯平時就寫寫詩，玩玩吉他。他有時候會對布倫南非常冷血和粗魯，但有時候又十分迷人，可以輕易說服別人接受自己的意願。「他很開明，又很殘酷，」她回憶說，「真是奇怪的組合。」
暑假中間，有一次喬布斯的紅色菲亞特著火了，他差點兒因此喪命。當時他正行駛在聖克魯茲山區的天際線大道上，與他同行的是一個高中朋友，蒂姆·布朗（TimBrown）。蒂姆朝後看了一眼，發現引擎在往外冒火花，於是他平靜地對喬布斯說：「靠邊停車，你的車著火了。」喬布斯照做了。他父親儘管與他發生了爭執，還是驅車來到山區，把菲亞特拖回了家。
為了想辦法賺錢買一輛新車，喬布斯讓沃茲尼亞克開車帶他去了迪安扎學院，到那裡的公告板上尋找招工啟事。他們發現，聖何塞的西門購物中心（WestgateShoppingCenter）正在招募大學生，要他們穿上戲服逗小孩子玩。為了3美元一小時的報酬，喬布斯和沃茲尼亞克以及布倫南穿上厚厚的全套戲服，戴上帽子，扮演夢遊仙境的愛麗絲、瘋帽子和白兔子。真誠又親切的沃茲尼亞克，覺得這一切十分有趣。「我說：『我想做這個，這是我的機會，因為我喜歡小孩子。』我從惠普請了假。我想史蒂夫覺得這是個爛工作，但我把它當做一次愉快的經歷。」喬布斯確實做得很痛苦：「太熱了，那些服裝又很重，只要在裡面待上一會兒我就會產生揍那些小孩兒的衝動。」「耐心」這個詞，從來就與喬布斯沽不上邊兒。