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既然已經做出了主動攻擊的決定，曹操首先想到了孫權。程昱的勸諫也不無道理，要打江夏就肯定會涉及江東利益，荊州在誰手裡對江東而言就是不僅涉及其發展的問題。本來孫權是看不起劉表的，如果不是曹操快速南下，打敗了黃祖後的孫權肯定要繼續西進，期望在荊州咬下更多的肉來。但曹軍迅速南下使得孫權先期佔領荊州的想法完全落空不說，曹操佔據荊州對孫權來說，更是巨大的威脅，如果再讓曹軍拿下江夏郡，江東的生存問題就在孫權眼前了。
曹操很贊成趙羽關於「得荊州者就有得天下本錢」的說法，但對他來說，拿下荊州只是一統全國的一個戰略步驟，荊州的得失只是意味著統一步伐的快慢和時間上的長短，並不涉及曹操的生存大事。曹操要拿下劉備，得到江夏，如何威懾江東是一個擺在面前的問題。
曹操被這幾年的勝利沖昏了頭腦，他沒有認真思索這個問題，而是想到了當初是怎麼讓公孫度來解決袁氏兄弟的，曹操認為孫權年輕，膽識謀略比孫策差了不止一點點，因此，他將孫權也看成公孫度一類的人。認為只要自己威嚇一番，孫權就會乖乖地聽話，不參與他征討江夏郡的軍事行動。曹操甚至希望孫權能像公孫度一樣，主動示好。用劉備的人頭來換取江東地平安。
出於這種考慮，曹操便給孫權去了那封威嚇的信。他萬萬沒有想到，如果沒有這封信，孫權很有可能坐觀曹劉兩家的成敗，此信一出。卻加速了孫劉聯盟地成立，也將他一統全國的希望徹底消滅了。
威嚇地信發出了，荊州的水軍部隊也集結完畢，荊州新的人事安排也大致完成了，該收買的豪族收買了，該拉攏的士族弟子拉攏了，該徵用地才俊也都納入門楣了.,wap,更新最快.就在這次的拉攏徵用中，與徐庶、諸葛亮非常要好的石濤（石廣遠）和孟建（孟公威）投向了曹操，四個好友在政治上兵分兩路了。荊州士林的帶頭人物司馬徽和龐德公。則一個閉門不出，一個雲遊躲避，黃承彥作為諸葛亮的老丈人。則早早就離開了襄陽，曹操想見都沒找到人。
這年的冬十月。自認準備就緒的曹操。率軍南下，準備攻打江夏。他南下之前回了一趟襄陽。此時的郭嘉正在病中，得知曹操即將率軍東進，他強撐病體前去勸阻。郭嘉很有遠見地指出，如果曹軍逼向江夏，一定會促使孫劉聯合，面對江東的水軍，曹軍或者說應該是荊州水軍，恐怕不是其對手。他建議曹操暫停軍事行動，等孫劉兩家為了江夏打起來，曹軍再去撿便宜為好。
曹操也認真考慮了郭嘉地建議，但他認為，劉備已經一敗塗地，根本沒有實力與孫權聯合，孫權不可能不考慮這一點。其次，他看不起孫權，認為孫權的一隅之地，長江天險也失去了，應該不是自己的對手。荊州水軍雖然能力上比江東軍有所不足，但人數上佔據了優勢，完全能佔據上風。再說，他認為，眼下是消滅劉備地最佳時機，所謂趁人病要人命嘛，拖久了，反而失去了機會，就像當初在汝南將劉備打敗後，沒有趁機追擊，導致劉備有了喘息的機會。郭嘉見曹操決心已定，他也無奈，只好再三叮囑曹操，若江東不出兵則罷，一旦江東水軍出動，切記以穩為上策，只要雙方進入長期對峙階段，江東地財力絕對拼不過曹操，戰爭拖地時間越長，對曹操越有利。曹操答應下來。鑒於郭嘉的身體狀況實在糟糕，曹操打消了讓郭嘉隨同地念頭，囑咐郭嘉好好養病。
離開郭嘉的住處後，曹操思量了一番，親自給趙羽寫了信，信中除了責備趙羽溜走的法子太過分以外，就是告訴趙羽，郭嘉病重，期望他能立即回到襄陽，為郭嘉治病，還保證，絕對不會傷害趙羽。當然，在曹操心裡，如果趙羽回到襄陽，絕不會再給趙羽離開的機會。
曹操為達目的不擇手段的心眼幾乎人人皆知，在其對手眼裡，他的信譽更是非常糟糕，雖然郭嘉之病是真，但看到此信，聽到此消息的人，竟都認為這是曹操哄騙趙羽回去的把戲，所以，這封信被徐庶隱匿起來了，郭嘉病重的消息也被全面封鎖，趙羽一直被蒙在了鼓裡。這樣的陰差陽錯之下，不僅郭嘉的生命不曾得到延續，就是趙羽，也為此傷痛半生，這也是造化弄人吧。
在到達水軍軍營的時候，曹操接到了孫劉達成聯盟，江東水軍出兵江夏的消息，此時的曹操是否為自己冒昧送給孫權的信而懊悔，已經不得而知，但曹操馬上意識到了他的對手是江東軍，而不會是劉軍。在這種情況下，曹操又發生了一次錯誤，他棄郭嘉暫時收兵的建議而不用，只是派出了張僖率領一隊人馬趕赴汝南，再聯合汝南兵馬前往支援合肥。
既然江東主動開戰，那麼就不會只在長江上進行攻防戰，合肥是進擊中原的門戶，孫權如果連這點都想不到，也沒膽子和自己作對了。這一點，曹操想的完全正確，在赤壁大戰開始後，孫權從柴桑回到了曲阿，召集了兵馬，他自己親自帶兵進攻合肥，又讓張昭進攻九江，這兩邊的戰鬥雖然沒有獲得成功，但也的確牽制了曹操在荊州的發展，迫使曹操放棄荊州以南，退回了長江以北。
將增援合肥的軍隊派出後，曹操親率水陸大軍向江夏出發，就在趙羽思考是否剽竊蘇大學士的詩詞來拍周瑜馬屁的時候，曹操正在南下的途中即興發揮，創作了那首被後世文人推崇的對酒當歌。曹操此時的確是得意快樂的，他眼中看到的是一統全國的美景，想到的是高居廟堂聽頌揚的場面。孫家小兵還有他們的那個年輕主帥周瑜，是沒有被曹操看在眼裡的，而一鼓作氣拿下江東水軍，孫權還能與他對抗？江東完蛋了，劉備也就走投無路，只能束手就擒了。
與曹操的得意完全不同，這時的曹軍部隊裡，不少人因為水土不服等原因，拉肚發燒，士兵們都有些人心惶惶。但曹操認為，這不過是暫時的小毛病，不會影響正體，堅持南下。等他的部隊到了赤壁，正好接到前軍發回的消息前軍在赤壁和江東軍迎面撞上，大敗而歸。周瑜連個客氣話也沒有，就把曹軍的前鋒給打了一個落花流水。
曹操望著浩瀚的長江，明白自己不但小看了東吳，還輕視了長江。大江的氣派與浩瀚，豈是玄武池能夠比擬的。再看看東吳的船隻，比這邊的又大又強，看看人家的小兵，個個精神氣十足，他費心精心訓練出來的「精銳水師」，卻連站都站不穩！一句話，江東水軍比曹家小兵強多了，雙方的差距還真不是一點兩點，他的人不經打。曹操想起了郭嘉的穩固持久政策，看來，想一鼓作氣繼續前行不可能了，乾脆下令全軍向北岸的烏林撤退，水陸兩軍結營下寨，我水軍不強，還有陸軍支援，看你江東水軍能不能與我對峙到底。
出於這樣的心理，外加他感到合肥和九江可能的危機，因此，曹操並沒有讓第二梯隊的張遼、於禁他們趕來，而是讓趙儼作為總指揮，率領張遼他們向合肥方向進行增援去了。而在後面的戰局發展中，這支由精兵強將組成的隊伍並沒有派上用場，孫權在進攻合肥發過程中，得到曹軍大部隊增援的消息後，就撤離了，等張遼他們趕到，赤壁這邊曹操已經大敗，而合肥方面，孫權早已撤軍，這是後話。