夜色籠罩台北街頭，繽紛的週末，讓台北市的人彷彿是被放出籠子的動物，一時間全湧入繁華熱鬧的信義區，讓信義商圈頓時喧鬧不已。
此刻，坐落於信義區的某間PUB，VIP室內共有四個外表英挺不凡的男人正在喝酒，抒解身心疲勞。
這間PUB除了必須年繳五十萬的入會費之外，消費金額也不低，所以能夠入會的全是頂級客戶，由於這裡地點隱密，所以想入會的客人仍不在少數。
平日，這四個男人十分忙碌，但一個月仍會聚會一次，而這個月的發起人是VICTOR汽車公司的總經理紀允威。
性格本就花心的他，這次居然異想天開，想了個別出心裁的主題，要所有人陪他玩一個愛情賭約的遊戲。
「愛情賭約！？」耀盛企業的總經理潘克軍滿臉疑惑。
「是啊。」紀允威喝了口酒，視線在其它人臉上掃過一回，笑笑地解釋：「我們每回都是談公事，再不然就是說一些很無聊的事情，既然這個月輪到我當發起人，當然要按照我定的題目來玩。」
勁和企業的總經理元以旭燃起了一根煙，問道：「怎麼玩？」最近的確太無聊，他也想找點事情做。
「我來訂所有規則，賭約期限訂三個月好了，每個人的賭約都不同，在三個月內最快完成的就算贏，如果輸了的話……當然也有懲罰，籌碼就看每個人的誠意了。
能在最短時間完成賭約的人，可以拿走最大輸家的人籌碼。要是我輸，我就送出一輛跑車，如何？」紀允威說著。
潘克軍聽出了興味，也願意跟進。「既然與愛情有關，那我提供蜜月旅行三個月，所有費用都算我的。」他對紀允威提供的跑車非常感興趣。
元以旭也說出自己的籌碼，「剛好我在桃園有一棟房子，擺著也沒用，誰贏誰就拿走。」
紀允威非常滿意他們提供的東西，於是問另一位未出聲的男子：「定睿，你呢？」
喝著酒的晶鑽酒店總經理葉定睿抬頭看了他們一眼，冷眸釋放出拒絕的意思。
紀允威沒理會葉定睿的無聲抗議，逕自說著：「既然你不說，那我幫你想……要是你輸，就提供出你家酒店總統套房半年住宿，如何？」看得出紀允威對葉定睿的酒店很感興趣，已經幫他想好籌碼。
「別找我麻煩。」葉定睿立刻拒絕。
然而，紀允威還是決定找他麻煩，眉開眼笑地擅自替他訂下賭約內容。
其它人統統沒有任何反應，應該說沒人在意葉定睿的意見，因此最後拍板定案，葉定睿必須找個女朋友並維持三個月，方可通過賭約。
解決了葉定睿，接下來換誰好？潘克軍斜挑眉，相中了紀允威，要他必須在三個月內將他的小秘書拐上床，起初紀允威雖是有些排斥，可最後不得不妥協。
被潘克軍與元以旭雙面夾攻的紀允威，拿回主導權後，欲對元以旭報一箭之仇。「以旭，不給你一個具有挑戰性的任務，不就太小看你了？我記得你對你大哥的女友……」
「是前女友。」元以旭堅持道。
「好好好，是前女友，你不是對她很有興趣嗎？怎麼樣，三個月內讓她愛上你，並答應跟你結婚如何？」
葉定睿仍舊不發一語喝著酒，潘克軍沒有出聲，也代表他認同。
元以旭深沉的眸子掃過他們，心底清楚大局已定，大概沒有更改的可能性。
「還是說你對自己沒信心，無法讓她愛上你呢？嗯……你會怕輸也是人之常情，畢竟她那麼愛你大哥，就算他們分手了，她也不可能會跟你結婚，你說對不對？」紀允威說著。
元以旭端起酒杯，一口喝光，然後回道：「少用激將法。」
紀允威露出得逞的笑容，「很好，那就麻煩你在三個月內讓你大哥的前女友答應與你結婚，當然了，你若要提早認輸，我相信眾人也不會有意見的。」
元以旭眉稍一挑，露出自信，「等著瞧吧！」
不管如何，這回他會讓她「再」愛上他，畢竟……他們曾經在一起過。
他不知不覺想起與她認識的經過，那是在一場大雨中……