「什麼？在我們的右翼的側後方發現了大量的德國傘兵？這怎麼可能？他們正在什麼地方？什麼已經接近圖拉？！他們的人數有多少？至少在數個師之間？啊！？我們的側翼還發現了敵軍強大的坦克部隊」正在奧廖爾意氣風發的指揮自己的部隊展開追擊的朱可夫在聽到了這個消息之後感到有些不可置信。在過了幾秒鐘之後。心高氣傲的他差點沒有從他騎著的那匹高頭大馬上栽下去。
德軍對圖拉的進攻是在8月21日的下午13點鐘開始的。第3傘兵師的突擊梯隊為傘降列兵第3突擊旅和機降步兵第1旅和第800勃蘭登堡團的特種部隊士兵，共9500人，由第三傘兵師師長康德拉少將指揮他們的第一個目標是奪取圖拉附近的圖拉——伏爾加河大橋。以方便德軍的突擊部隊佔領圖拉。但是由於圖拉附近的圖拉——伏爾加河大橋附近部署有蘇軍的重型高炮，所以德軍的空降場選在距奪取目標有11公里的雅斯納亞.波良納，這裡曾經是俄國著名大文豪列夫托爾斯泰伯爵的莊園。第一波由勃蘭登堡團組成的突擊梯隊的著陸很順利，他們只遇到輕微抵抗。在勃蘭登堡團和傘兵旅的部隊全部著陸後，康德拉指揮他們向圖拉——伏爾加河大橋前進，在前進途中為從圖拉兵工廠開出來的俄軍維修的T-34坦克所阻擊，但是德軍地突擊隊隨身攜帶了大量的反坦克火箭筒在這裡發揮了優勢。再加上那些坦克的使用者們並不是真正的坦克兵。所以戰況自傲持續了半個小時之後出現了一邊倒的情況。德軍地突擊部隊很快擊退了蘇軍的反擊，並且還消滅了大約其200多人從其他方向趕過來的蘇軍士兵。
至當日的日終十分。德軍部隊有大約750人進到大橋北端，然後迅速的奪佔了整個大橋的兩個橋頭堡。由於德軍衝過來的實在是太快了一點，所以蘇軍根本沒有派出多少部隊守住大橋。更沒有派出部隊將大橋給炸毀。所以給德軍鑽了空子。很快隸屬於第三傘兵師的機動部隊——第3機降步兵旅也通過滑翔機到達了戰線，他們不但擁有無後坐力炮還擁有一些越野車和半履帶摩托。甚至還有75和105毫米地山炮。在鞏固了大橋之後，師長康德拉迅速的判斷了自己的形勢。他決定機降第1旅的一個營留守空降場，讓自己的部隊盡快將後續部隊和補給運過來。自己則集結起一部分的兵力（當時只集合起700人）增援圖拉——伏爾加河大橋，，但是圖拉城內的守軍很快就恢復過來。他們很快就集結起了一支部隊準備展開反擊。在T-34坦克的支援下，蘇軍的反擊部隊對德軍的空降場進行了猛烈地攻擊。但是在德軍的多次反衝擊的面前，沒有受到多少訓練如同一盤散沙一樣的蘇軍反擊部隊地傷亡很大。但是當天下午十分由於天氣不好，所以後續的梯隊不能按時空降，於是德軍空降場守衛力量也嚴重的不足。所以蘇軍在付出了很大的代價之後終於佔領了整個空降場的一半的地域。但是在當天下午18日14時，該師後續梯隊和武裝黨衛隊的第一傘降獵兵師在敵火威脅下空降。這兩支後續梯隊為傘兵第4旅及機降步兵第1旅的部分人員和武裝黨衛隊第四傘降獵兵團地士兵，這些士兵共3310人，在這些部隊在著陸之後，他們會和在那裡的守軍部隊將據守在那裡的蘇軍趕出了空降場。爾後，黨衛隊的傘降獵兵第1旅也派出了他們的一個作戰支隊急速向圖拉前進，在前進過程中，也為蘇軍的坦克和來自圖拉防線地內務部隊——第13人民內務委員師地精銳所阻。雙方在距離圖拉只有2公里的拉沙姆斯克村展開了激烈地戰鬥。在這次激烈的戰鬥中，雙方忽有損失。
而隸屬於第上突擊旅的第7傘降獵兵團1營在預定空降場西北的1600米處著陸他，他們原來的任務是佔領圖拉西郊的一個高地。根據德國情報部門的事先偵查和來自古德裡安的第二裝甲集團軍的偵查人員的回憶。這裡擁有蘇軍的一個大型的炮兵陣地，其火力點可以進行360度環射。這對於缺乏重武器裝備的德軍空降部隊而言無疑是一場很大的噩夢，所以在司徒登特的強烈建議之下。他的空降部隊必須迅速的佔領並且消滅這個情報裡面對空降兵最大的威脅。於是在預定的著陸場著陸之後。該營的部隊全營很快集合，向據守自傲高地上的俄軍和他們的炮兵陣地發起攻擊。經過激烈的戰鬥。他們成功的繳獲5門155毫米火炮，並摧毀了另外的7門。殲滅了空降地域之敵。2營在預定空降場準確著陸，只遇到俄國防禦部隊的輕微抵抗，然後這些部隊迅速的行動，他們飛快的佔領了預定目標，下午3時與渡河先頭部隊會合。3營按計劃著陸，消滅了空降地域之敵，爾後。與1營共同攻佔了圖拉西北面的軍事重鎮——卡希拉。炮兵營12門火炮有9門投入戰鬥使用。日終全團奪取了原定的各個目標，殲敵1000餘人
在其他空降地域著陸的第8傘降獵兵團比第7傘降獵兵團晚半小時空降。由於航線產生誤差，全團錯降在空降地域東北5公里的武裝黨衛隊第50傘兵突擊旅的空降地域內。而更加糟糕的是，該團著陸在俄軍在圖拉佈防的2個高炮連之間，於是他們遭到了重大損失。有4架運輸機被擊落。12架滑翔機遭到嚴重的損毀。擔任突擊部隊的第1營的營長瓦爾特霍芬特納少校在這次戰鬥中失蹤（霍芬特納少校曾作為一名資深的老傘兵曾經參加過空降布拉格、荷蘭最後還參加了攻擊馬耳他的戰役），但是該營並沒有因為失去指揮而陷入混亂。相反由一名情報參謀指揮該營的部分人員突擊預定目標。第2營經過激戰。奪取了迪爾斯福德東北的山丘。但是第3營的著陸之後，這由於地形不熟開始迷失了方向。最後經糾正後沿烏帕河向目標發起攻擊，下午4時30分攻佔了預定了目標，5時與北面的武裝黨衛隊第500傘兵突擊旅會合。而機降的炮兵營的主力在預定空降場空降，但是他們此時此刻卻脫離了團的主力，所以他們只能依靠本身力量進入預定發射陣地，下午3時用13門火炮對步兵進行火力支援，當天，該營殲敵350人，繳獲20毫米高射炮8門，76毫米火炮10門。為了取得空降作戰的經驗，德國空降訓練中心主任瓦格納少將和傘兵學校校長馮蔡爾斯中將，隨第8傘降獵兵團一起空降在了圖拉北部1公里的謝爾普霍夫，在那裡通往莫斯科的圖拉——謝爾普霍夫高速公路是連接蘇軍前方和後方的重要樞紐。而德國人只要佔領了這裡就能夠切斷蘇軍的後勤補給線，但是他們卻無巧不巧的他們降落在的1個炮兵營附近，在著陸後收擾了一些傘兵，在滑翔機駕駛員的支援下，向德軍炮兵陣地發起攻擊。當天，第第8傘降獵兵團攻佔了預定各目標，殲敵1152人，摧毀了2個德軍炮兵連陣地並且控制了圖拉——謝爾普霍夫高速公路。
滑翔機第4突擊團的士兵在預定地域著陸，由於各營都很集中，很快奪取了預定目標，傍晚，打退了由當地民兵和赤衛隊組成的俄軍的多次反擊，共殲敵1000餘人，繳獲火炮46門和10輛坦克。配屬給該團的105毫米炮兵營，冒著敵密集的高射炮火著陸，直到卸載時還遭到敵炮火襲擊，共計有40架滑翔機被擊毀。著陸1小時後，該營有6門火炮進入陣地。當天，該營接受了俄軍2個炮兵連的投降，繳獲了3個連的火炮和大量的彈藥，殲敵160餘人。到進攻發起日下午6時，第3空降師炮兵營的51門火炮，有38門投入戰鬥。
武裝黨衛隊第500傘兵突擊旅由旅長海因裡希特雷特納少將率領，有傘兵第3、5旅和機降第6旅。傘兵第3旅提前9分鐘空降，正面部隊的支援火炮提前停止射擊，因此，俄軍的火炮得以發揮火力，使第8營和加強給他們的帝國保安隊特別行動突擊隊在空降時遭到很大傷亡。特別行動隊的隊長福爾廷上尉陣亡，第8營營長海斯曼少校受傷，11時，第3旅各營集合起來，控制了空降場。爾後，第9營與帝國保安隊特別行動突擊隊向預定目標發起了進攻，第8營留在機降場擔任預備隊。傘兵第5旅在預定空降場空降，與誤降在該處的第8傘降獵兵團零散人員一起，向目標發起了攻擊。機降第6旅降落在目標區內，攻佔了烏帕河上的橋樑，包圍了卡斯托爾拉尼亞鎮。至下午3時，武裝黨衛隊第500傘兵突擊旅佔領了所有預定目標。現在德軍的空降已經可以說大部分完成了。剩下的就看地面的情況了。