在杜月笙痛苦磨難、呻吟床第的病中生涯中，他惟一的安慰是孟小冬的盡心侍疾，柔情萬種。孟小冬身懷絕藝，孤苦伶仃，一輩子傲岸於榮瘁之際，受過數不清的打擊，「歷盡滄桑」四字可以說是她的一生的寫照。她自杜月笙０多歲那年進門，長日與茶爐藥罐為伴，何曾有一日分享過杜月笙的富貴榮華，何曾有一刻得過杜月笙的輕憐密愛，因此，杜月笙病越重，便越覺得自己辜負了孟小冬的一片深情。像孟小冬這種卓榮不群的女子，讓她踏進杜公館這麼一個紊亂複雜的環境，長伴一位風中殘燭般的久病老人，對她而言，實在是一件殘
酷的事情。孟小冬陪侍杜月笙到香港後，雖然在杜月笙跟前強顏歡笑，神色自若，然而，即使是朝夕相見，杜月笙都可以看得出她花容憔悴，日漸消瘦，眉宇間常有憂悒之色。孟小冬在香港杜公館是孤寂的，憂悶的，她不能隨波逐流，更不會敷衍應酬，對內對外，一應交際酬酌、家務事項，都是屬於姚玉蘭的職責範圍，孟小冬輪不到也不想挨，看護隨時可有生命危險的丈夫，卻成為落在她肩頭的一副重擔，而這一副擔子，一日２４小時，常年累月，沒有一時一刻可以卸得下來。大家庭，兩房太太合住一座屋頂下，姚玉蘭和孟小冬即使情同姐妹，牙齒也有咬著舌頭的時候，杜公館因為男主人病重，彷彿一年四季不露一絲陽光，不聞一陣笑聲，這淒涼黯淡的日子，孟小冬過的更是心不舒，氣不暢。經常出入杜公館的親戚朋友，常常可以看得到，堅尼地台８號雜亂無章，一片散漫。家裡面往往只有三五個人，一日三餐，也得開上好幾處，除了中午外面廳上開一桌或兩桌招待客人，就常是姚玉蘭在房自己吃餃子，孟小冬沖牛奶下洋點心，也是關起門來吃，病人杜月笙，他那一碗煨面當然要端到床上。其餘少爺、小姐，各有各的臥室，同時也各有各的吃處。杜月笙的那個大房間，由於他病中怕煩，兒子、女兒，平時就沒有和他親近的習慣，於是連那一個房間，也不能成為全家聚晤歡談的集合地。在這種情形之下，把堅尼地８號地大門一關，杜公館便成為了許多各自為政的小單位，湊在一起的大雜院。當然孟小冬會更寂寞、更孤單，她只有機械般的每日從事「看護」的工作，而她所悉心調理的病人，又是幾乎已經注定了是不可能痊癒的。杜月笙體會得出孟小冬的心境，瞭解她的苦悶，因此使他對孟小冬一向具有的「敬愛之情」，一變而為「深心憐惜」，他很小心地不把這種「憐惜之心」形諸顏色，他深知孟小冬「荷盡已無擎雨枚，菊殘猶有傲霜枚』，無論在任何艱難困苦的情況之下，她不會皺一下眉，叫一聲苦，然而，假若有人貿然地向她表示同情、憐憫，她反而會怒氣填膺地絕裾而去。愧於孟小冬給予他的太多，而杜月笙能為孟小冬盡心盡力的地方太少，杜月笙急於爭取補償的機會，在日常的生活中，杜月笙對孟小冬總是那樣禮敬愛慕，忍耐著自已的痛苦，跟她輕聲細氣地說話，聚精會神地交談，平時稱呼也跟著自己的兒女一樣，親親熱熱地喊她「媽咪」。「媽咪」想買什麼，要吃什麼？只要孟小冬略一透露，他便忙不迭地命人快辦，於是在外人看來，有時候幾乎就是杜月笙反轉過來多方面照顧孟小冬。孟小冬自入杜門，兩年多裡對於一切看不慣、聽不得、受不了的事情，向來都以不屑與問的坦蕩襟懷，付之漠然。她從沒有發一句牢騷，出一聲怨言，然而她卻在她５３歲生辰前夕，在迫不得已的情形之下，輕輕地說了一句話。這一句話在事後杜月笙回想便覺得其關係之大，份量之重。９５０年，杜月笙有意全家遷法的時候，有一天杜月笙在房裡屈指細算，連同顧嘉棠和萬墨林兩家，一共需要多少張護照？當他算好了一共要２７張，當著房中各人，孟小冬便淡淡地說了一句「我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀？」一語方出，環室肅然，一個相當重大的問題，總算被孟小冬如時提了出來，自此杜月笙下定決心，他不顧一切的阻撓與困憂，當眾宣稱他要踐履諾言，盡快與孟小冬成婚。杜月笙這話一出，紛紛擾擾的杜公館彷彿投下了一枚炸彈，杜月笙與孟小冬已成夫妻，結為一體，早成不可否認的事實。如今杜月笙纏綿病榻，天天在靠氧氣過活，而且正值避難香港，日處愁城，又何必大事破費多此一舉？成婚與否對任何人都沒有裨益，反而可能節外生枝，徒生無窮的糾紛———反對者持此理由再三陳詞，苦口勸阻，但是杜月笙置之不理，他決意在自己死前完成這一大心願，為孟小冬，也為自己。杜月笙吩咐萬墨林立刻籌備，趕緊辦事，因為在孟小冬之前杜月笙還有一位已逝的原配和三位夫人，所以原則上決定不能舉行儀式，再加上杜月笙自己抱病在身，出不了門，於是見禮喜宴只好在堅尼地杜公館舉行，為地點所限，請的只有杜月笙的至親好友。但是杜月笙堅持要叫好的酒席，萬墨林便渡海到九龍，在九龍飯店點了９００元港幣一席的菜，把九龍飯店的大司務統統拉到堅尼地來做菜做飯。喜期已近，堅尼地樓下的大廳不夠擺，因為喜筵有０桌之多，臨時又借了樓上陸根泉的那間大廳，邀請的親友全部到齊，無一缺席。在那一晚杜月笙帶病陪客做３歲的老新郎，孟小冬的臉上也出現了笑容，杜月笙在港的兒子、媳婦、女兒、女婿一一前來重新見禮。一律跪拜磕頭如儀。