杜月笙一生之中，女人無數，可以說是享盡了艷福，但是，他真正為愛情所苦，女人使他輾轉反側，坐臥不寧的，是在９２９年，他４２歲，聲譽日隆，事業突飛猛進的那一段時期。
一天，黃老闆開設的黃金大戲院請到了三位紅極一對的名坤伶。這三位名坤伶是三母女，老太太小蘭英唱老旦，大小姐姚玉蘭唱須生，二小姐姚玉英唱武生，三母女合掛一塊牌，給戲迷們看來確實新鮮，尤其三母女是梨園世家，唱做俱佳，玩藝兒不在任何名伶之下，於是轟動了上海灘上，黃金大戲院場場客滿，夜夜財源滾滾。杜月笙很愛皮簧，他自己學會幾出戲，唱的是須生和武生，黃金大戲院來了兩位年輕貌美、色藝雙全的生角，他當然要去欣賞欣賞。他頭一天看了姚玉蘭的戲，便深深的被她吸引，百忙之中一到姚玉蘭的戲快上場，他就什麼都不顧了，驅車疾駛，趕往黃金大舞台。每天趕著捧場不算，他還拉了要好朋友去看。有一次王柏齡到上海來玩，他便請王柏齡看姚玉蘭。王柏齡對姚玉蘭也很誇讚，兩人談著談著，杜月笙突然一本正經地說「我想娶這一位小姐，你看如何？」「好哇，」王柏齡極表贊成，說「你要是娶到了她，閨房裡面對唱起來，那才是人生一樂。」「就怕———很難。」王柏齡很詫異了「就憑你杜月笙，這個條件還不夠？」「唉，你有所不知，」杜月笙深沉地歎口氣，「她們是講究老法規矩的梨園世家，那位老太太好厲害，三母女形影不離，捧她捧到了今天，我還不曾跟她說過一句話哩。」原來，在杜月笙向王柏齡透露心事以前，他早已展開了追求攻勢，親自到後台拜訪，說些仰慕藝事的話。便裝的姚玉蘭，端莊秀麗，但是，在後台的她們兩姐妹從不答理別人。別人問她話，她只是嫣然一笑，一切交際應對，都由老太太出面代理。杜月笙跟沈月英的結合，是兩情歡好，相互看中了意，後來又經過黃金榮的擔任大媒，討陳氏夫人和孫氏夫人，杜月笙半輩子不曾碰過戀愛的苦杯，沒有嘗過相思的滋味，惟獨如今他每晚都在台下，沉迷於投手舉足、一曲繞樑的姚玉蘭，情絲「剪不斷，理還亂」，真是嘗盡了「求之不得，輾轉反側」的魂牽夢縈之苦。實在難以忍耐了，有一天，他想出了一條門路。黃老闆聲明退休以後，幾爿戲館大都由他精明幹練的大媳婦李志清掌管。李志清身為老闆，又是女流，跟小蘭英三母女，由於業務的接觸，結成閨中的密友。———這些，是杜月笙老早已經打聽清楚了的。何不去求計於「妹妹」呢？妹妹，是黃、杜、張「三大亨」對李志清這個小輩的暱稱。抽一點空閒，驅車鈞培裡，見過金榮哥，聊了些時閒天，杜月笙找到了李志清，向她招招手說「妹妹，你來，我有事情問你。」「啥事體？」「我問你，小蘭英是跟你蠻要好？」「當然要好呀。」頓了頓，杜月笙自己先笑，然後，他還是把心裡的話說出來了他喜歡姚玉蘭，想托李志清代為試探一下，假如他想娶姚玉蘭為妻，是否有此可能？李志清咯咯地笑，最後還是答應了。她受人之托，忠人之事，將杜月笙的心事一說，小蘭英三母女都有點出乎意外。以杜月笙的聲望、財勢以及他對姚玉蘭的一片誠心，小蘭英未嘗不願有這麼一位金龜婿？她私底下問過姚玉蘭，姚玉蘭曉得杜月笙對待自己完全是發乎真誠。只不過，雙方年齡的懸殊先不說，頭一樁杜月笙現在就有三房妻室，姚玉蘭時正錦繡年華，花容月貌，雖說小姑居處猶無郎，可是，拜倒於她石榴裙下的少年子弟也確實不少，她想來想去，嫁給杜月笙誠然一生有靠，但她又很不甘於做小。李志清一心促成，兩頭傳話，把姚玉蘭的心意毫無保留地告訴了杜月笙。杜月笙想了一想，再跟李志清堅決地說「你可以代我向她們說明第一，我一定要跟姚玉蘭白首偕老；第二，我絕不會把她當做偏房。」杜月笙越急，越能表示他的愛意，李志清往返折衝，幾經交涉，姚玉蘭和她的母親終於開出了「最低限度」的條件一、必須公開宴客成親。二、必須和華格臬路杜公館裡的那三位夫人分開來住。李志清把話傳過去，杜月笙喜出望外，他毫無難色，一一應允。杜、姚之間的婚事，至此，總算是談出了一個結果。李志清也很高興，她跟杜家叔叔開了個玩笑說「杜家叔叔，有時候想想，我自己也覺得好笑。世界上真會有這種事情，你找我和婆婆，兩代人為杜家叔叔做了兩次媒，居然都做成了。」杜月笙聽了，哈哈大笑，他曉得李志清指的是她婆婆，也就是他的桂生阿姐，在４年前，一力促成了他和沈月英的婚姻，而這一次，卻又是他的侄媳李志青幫他撮合了又一次的理想姻緣。心中高興，杜月笙許了心願說「妹妹，你這次為我的事體，辛苦了，我一定要好好地謝你。」「杜家叔叔，你要謝我什麼？」