林桂生卻比他高明得多。勸他說「你當總探，總不能樣樣包辦嘛，人也有老的時候，現在不捧個貼心人出道，以後再提拔也來不及了。再說，杜月笙絕頂聰明，待我很忠心，諒他不會過河拆橋！」
經不住夫人的嘮叨，黃金榮終於並出一句話「照你的意思辦。」「你真是我的好當家喲！」林桂生親暱地抱著黃金榮狂吻了一陣，黃金榮頓時覺得受不住了，這下，林桂生更加瘋狂地抱緊黃金榮，趴在他耳邊說「小老虎，還不快上來，還等什麼？」經過這次林桂生的決定，杜月笙的人生旅程改變了。９年，在林桂生的安排之下，杜月笙要結婚了。婚前，他想起捧場做客的朋友雖多，但是自家的親眷總也要到幾位，因此，他派人到高橋，將他的姑母萬老太太接來。杜月笙出生於高橋鎮南十里的杜家宅。杜月笙的父親叫杜文卿，但是杜月笙出生後杜氏已經家道衰落，２０多歲的杜文卿只得出外謀生，先後做過茶館的「堂倌」，碼頭的「扦子手」，後來與人合資，在楊樹浦開了一爿「永昌」小米鋪，聊以養家餬口。杜月笙出生後不待滿月，杜文卿為生計所迫棄下妻兒重返米店。這時正值大清朝衰勢的歲月，杜月笙出生的第二年，即遇凶歲。杜月笙母親朱氏無奈，只得懷抱剛滿週歲的兒子離家投奔丈夫。可是杜文卿的米店也因災荒而無法營業，不能養家餬口，朱氏只得撇下嗷嗷待哺的月笙，懷著身孕進楊樹浦紗廠去做擋車工。每天２小時的擋車工實同苦力，體質孱弱的朱氏不到半年，因極度疲勞而棄世。杜文卿無錢營葬，只得買了一口薄皮棺材，把亡妻浮厝在杜家祖宅旁邊的荒丘上，年幼的杜月笙從此失去了親娘。杜文卿帶著一雙兒女苦度歲月，終因不勝負擔，最終把女兒送給了一個黃姓寧波商人，從此杜月笙兄妹永訣。不久，杜文卿續娶了一位張氏為妻。張氏待月笙猶如親生兒子。此時，杜月笙也已稍懂人事，又聰明機靈，很能討張氏歡心。可是好景不長，８９２年，杜文卿米鋪宣告倒閉。年底，杜文卿因操勞過度，溘然長逝。杜文卿死後，張氏變賣了店舖，帶著月笙扶柩回鄉，把丈夫與他原配朱氏合葬。張氏年輕守寡，又帶著杜月笙回到楊樹浦，租了一間小屋，一邊賣點米面，一邊幫人洗補，艱難地過著度日如年的生活。一年後，杜月笙已滿歲，張氏節衣縮食，把他送進了附近一所私塾。兩年後，張氏出外尋找事做，不幸被流氓「蟻謀黨」拐走。從此，杜月笙成了失去雙親的孤兒。所以他家已無至親的人，現在結婚自家人中最親的也只有姑母一人了。把姑母接來後，杜月笙在法租界棧房裡開了房間，他對姑母很盡孝心，替她買衣料，請裁縫，要讓她穿得整齊體面，來吃喜酒。一天，杜月笙又帶了一副黃澄澄的金鐲頭，到棧房裡送給他姑母，萬老太太以為侄兒是有錢了，於是她建議地說「月笙，你結婚是件大事情，高橋鄉上，你的長輩親眷不止我一個。既然要請，你為什麼不統統請到呢？」杜月笙沉吟了半晌，他問「應該再請哪些人呢？」萬老太太終於說了「你的老娘舅、舅母，還有一位嫁到黃家的阿姨……」她一口氣開了一張長長的名單，杜月笙的心裡回首往事，在他成為孤兒時無人理他，任他在街頭打流，他不勝感慨。「也好。」他無可奈何地回答，「我這就派人去請。」「這副金鐲頭我不要。」萬老太太笑著說，「你最好拿它送給你舅母。」杜月笙懂得他姑母的意思，說「鐲頭你還是收下，舅母和阿姨，我自會再準備一份。」萬老太太長長地吁一口氣，她很感安慰，因為在她想來杜月笙終於有了出息了，不管怎樣，在他的心目中親戚總是親戚，俗話說得好，「皇帝還有草鞋親」呢。在同孚裡，黃金榮撥出了一套房子給杜月笙，又為他置辦家俱，訂做衣服，杜月笙成家，辦喜事，由於他平時人緣好，心腸熱，自黃金榮、林桂生以下許多朋友都自動地跑來幫忙。林桂生為杜月笙所做的安排全辦到了，黃金榮親自出馬擔任大媒，又親自到沈家去提親。沈老太太非常高興，認為杜月笙是一位乘龍快婿，聲價夠，家當足，一切事情都好商量，但是，她冷不丁地對黃大媒人提出了一個要求「我要跟女兒過來，住在女婿家，由女婿為我養老送終。」黃金榮一聽，心想杜月笙住的還是我的房子呢！但他還是代表杜月笙欣然應允。後來，沈老太太又兩次修正自己嫁女所提的條件，沈月英有兩位親戚，年長的叫焦文彬，還有一個小男孩華巧生，都想跟過來找碗飯吃。這一點，杜月笙也答應了。因為他成家伊始，家裡面正需要人，於是，他分派焦文彬給他管賬，華巧生當一名小聽差。一切談妥後，沈老太太怕杜月笙反悔似的，連連催著女兒和杜月笙當夜約會。沒幾天婚禮就舉行了。杜月笙和沈月英舉行婚禮雖然規模不大，卻很熱鬧。迎親行列中，最引人注目的是一頂寧波龍鳳花轎，那是花了大價錢租來的，花轎抬進同孚裡，歡聲載道，爆竹喧天。