林桂生一走，杜月笙也放出精神賭了起來。他生來嗜賭如命，為賭在人生路上栽了不少跟頭。進了黃公館當差，不敢造次，幾個月裡也摸不著一張牌。現在，手頭有了白花花的現大洋，又是在大賭場裡，這真是平生未有的快事了。他挑袖捋膊放開大賭。三四個鐘點下來贏了２４００元。
過去，杜月笙一進賭場頭便發昏，直到輸光為止，這次卻冷靜得出奇。他曉得賭本是老闆娘的能贏不能輸，丟了面子以後日子難過。現在一看已經贏得不少，趕緊收場。杜月笙站起身來，雙手抱拳，作了個四方揖，笑嘻嘻地打個招呼「時候不早，老闆娘等回音，兄弟先走一步了。」「這……」賭客們都瞪眼瞧著他。杜月笙知道賭場的規矩，贏家不得自身退場。他忙打出林桂生的招牌來。「老闆娘萬一有什麼事，我怕擔當不起，下次再玩個痛快！」這一著真奏效，賭客們只好自認晦氣，乾巴巴地瞧著他得意洋洋邁出了「公興記」。杜月笙將籌碼換了現鈔，興沖沖雇了輛黃包車回到了同孚裡。一進門，杜月笙來不及與師兄弟們打照面，便直奔上樓，向林桂生交賬。「師母，我贏了，錢全在這裡，你點一點！」林桂生見遞過一包東西，不解其意，打開一瞧，竟是整整齊齊一堆大洋。她怔了怔，說道「月笙，我要你替我推幾副牌九，是想讓你賺幾個零用錢。這筆錢是你的，我一文不收。」「不，我不能要！」杜月笙誠心誠意地說，「我代師母坐莊，為的撐面子，不是為了賺大錢。」杜月笙為什麼這樣做呢？原來，雖然他已經多次上了老闆娘的床，但是他並不甘心做她的玩偶，做她的洩慾的工具；因為他知道林桂生是一個極為精明而又理性的女人，雖然兩人床上是夥伴，但是懸殊的地位差別，她並不會輕易地授他太多的金錢，或者太高的地位；因此他杜月笙要想有所作為也必須放長線釣大魚。這時林桂生聽到杜月笙的話點了點頭。她心裡又增添了一分喜歡。「好，領你的情，就拿４００塊零頭，其餘你拿著。」「不，師母栽培之恩，月笙已難忘，怎敢討大筆紅利？」林桂生做事從來不容人回拗。她沉下了臉說「叫你拿就拿，不要多說了！」「多謝老闆娘！」杜月笙只好收下了２０００塊大洋。這天晚上，林桂生和黃金榮在一起吃飯，旁邊有一群傭人在伺候著。桌子上的東西雖好但並沒有勾起黃金榮的多大胃口。這時，林桂生慢慢進言道「金榮，我想告訴你點兒事！」「什麼事？」「我把月笙薦入『公興記』了。」「這事我知道。你上次說了一次了。」「當時，我陪他一塊去的，我讓他賭了幾把，贏了２０００多塊，我只留下零頭，給了他２０００。」黃金榮聽了，眉頭一皺，說「月笙還是個小孩子，給他這麼多錢幹什麼？」老闆娘一笑，說「我要看看他怎麼個用法！」「什麼意思？」「月笙是個人才，看準了，才好派上大用場啊！」原來，精明的林桂生是要對杜月笙進行一番考察！」那杜月笙到底是如何處理這２０００塊巨款的呢？他從林桂生那出來後，捧著２０００塊大洋，歡天喜地地跑回住處。他回到住處後，一把拉起正在睡懶覺的馬祥生「祥生，你想要錢嗎？」馬祥生張著睡意朦朧的眼睛，不經意地睨了一眼，又自翻身睡了，嘴裡嘟囔著「別尋開心了，誰不知道我們都是窮光蛋！」「你看這是什麼？」杜月笙當著馬祥生打開了報紙，頓時亮出了一大堆大洋。馬祥生大吃一驚，把眼珠瞪得像鈴鐺一樣大，一下子從床上跳了起來。杜月笙見馬祥生如此稀罕，吃吃地笑了起來。數出００塊塞在他手裡。「這個給你！」「你這是從哪兒發的財？」杜月笙毫不隱瞞，一五一十倒了出來。「這筆錢怎麼花？是開店還是買房子？」杜月笙一愣，他實在沒想到這一層。「祥生，明天請個假，先到十六鋪去逛一圈。」馬祥生將嘴一撇「小地方有啥白相？」杜月笙搖搖頭「我想看看師兄王阿國。」馬祥生知道他好講義氣的脾氣。看到杜月笙現在腰包鼓了起來，先是想到師兄們，他從心眼裡佩服。「好，我和你一塊兒去！」第二天，他倆向林桂生告了假，說要去十六鋪轉轉。林桂生一聲不問，便點頭讓他們去了。杜月笙一進小東門，就先找鴻元盛水果行的師兄王阿國。對於師兄，杜月笙是永生難忘的。「師兄，你還好嗎？」兄弟倆見面，格外親熱。王阿國打量著衣冠楚楚的杜月笙，高興地問「月笙，你出道了？」杜月笙紅著臉點點頭，偷偷將一個紅包塞進了師兄的衣袋。王阿國急忙掏出來見是一疊錢，怔怔地問「月笙，這是啥意思？」「小意思，給師兄泡杯茶喝。」王阿國是個老實人，點點大洋約莫有２００多塊，他生怕師弟又走上歪道，不由得擔起心來「月笙，這錢……」